2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranose | 137344-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose；3,4,5,7-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-alpha-D-gluco-hept-2-ulopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 137344-41-3
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: SYOICKCXPGKAOU-KJQSSVQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  672.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  立体化学在外糖的合成和反应中。

  摘要：

  探索了两种一般方法来立体选择性合成外糖。一种方法利用亲核加成葡萄糖，半乳糖和甘露糖型的完全保护的糖内酯，随后进行脱水，以得到具有（Z）构型的期望的外糖。另一种方法以立体选择性方式进行C-糖苷的硒化。随后的亚硒酸盐消除也提供了（Z）-外糖。制备的葡萄糖型或甘露型的外糖共轭酯与烯丙醇反应，仅得到α-异头物。

  DOI：

  10.1021/jo0255227
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAGNETIC LABELING OF BACTERIA
  [FR] MARQUAGE MAGNÉTIQUE DE BACTÉRIES

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的方法，通过将细菌细胞与亲和配体接触，然后与磁性试剂接触，来实现对细菌细胞进行磁性标记。其中，亲和配体和磁性试剂包含可以相互反应形成共价键的生物正交反应基团。同时还描述了该方法的化合物、组合物、试剂盒和应用。

  公开号：

  WO2013187954A1

文献信息

• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• Synthesis of 1-C-alkyl-α-d-glucopyranosides by Lewis acid- or Brønsted acid-catalyzed O-glycosidation
  作者：Takashi Yamanoi、Yoshiki Oda、Sho Matsuda、Ippo Yamazaki、Kazuhide Matsumura、Kaname Katsuraya、Mikio Watanabe、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.059

  日期：2006.10

  donors to synthesize 1-C-alkyl-d-glucopyranosides were investigated. Using 10 mol % of triphenylmethyl perchlorate efficiently catalyzed the glycosidation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-d-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate. The glycosidation using the 1-C-alkyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl acetates smoothly proceeded in the presence of only 5 mol % of scandium(III) trifluoromethanesulfonate

  我们制备了几种1- C-烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖衍生物，它们的端基均含有甲基，乙基，正丁基和苄基作为烷基职位。研究了路易斯酸或布朗斯台德酸催化的O-糖基化反应，将其用作糖基供体以合成1- C-烷基-d-吡喃葡萄糖苷。使用10mol％的高氯酸三苯甲基酯有效地催化了2,3,4,6-四-O-苄基-1- C-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯的糖基化。使用1- C-烷基-2,3,4,6-四-O的糖基化在仅5mol％的三氟甲磺酸scan（III）的存在下，-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基乙酸酯平稳地进行。使用5 mol％的双（三氟甲烷）磺酰亚胺，可显着促进使用1- C-烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖的脱水-缩合型糖基化作用。这些糖苷化以高收率和高α-立体选择性成功地提供了各种1- C-烷基-α-d-吡喃葡萄糖苷。
• Stable C-Glycoside Sugar and C-Glycoconjugate Mimetics, Method for preparing same and uses Thereof in Particular in Cosmetics and Drugs
  申请人：Castelot-Deliencourt-Godefroy Géraldine

  公开号：US20090318678A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention concerns a C-glycoside compound of formula (I); wherein: n is equal to 1 or 2; Y represents H or halogen; X is an alkyl chain bearing at least one amino, amide, acid, ester, carbonyl, alcohol, aryl function or a carbonyl, ester amide, amino, alcohol group; the R's, identical or different, represent a OH or OR′ group where R′ is an alkyl, benzyl, benzoyl, acetyl, pivaloyl, trialkylsilyl, tertiobutyldiphenylsilyl group or one or more sugars; R1 represents OR′, NR″R″′, N3, or a phthalamide with R″ and R″′, identical or different, represent H or an alkyl, aryl, benzyl, benzoyl, acetyl, alkoxycarbonyl, allyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl group; R2 represents H or halogen or a OH, OR, NR″R″′ or N3 group, as well as derivatives thereof in physiologically or pharmaceutically acceptable base, mineral or organic acid-addition salt, hydrate or solvate form. The invention is useful for preparing C-glycoside compounds or C-glycoconjugates applicable in particular in cosmetology, medical imagery, immunology for treating cancer, diabetes, hypertension.

  本发明涉及一种化学式(I)的C-葡萄糖苷化合物；其中：n等于1或2；Y代表H或卤素；X是一个带有至少一个氨基、酰胺、酸、酯、酰基、醇、芳基功能或一个酰基、酯酰胺、氨基、醇基的烷基链；R，相同或不同，代表OH或OR′基团，其中R′是一个烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、偏戊酰基、三烷基硅基、叔丁基二苯基硅基团或一个或多个糖；R1代表OR′、NR″R″′、N3或具有R″和R″′相同或不同的邻苯二甲酰胺，其中R″和R″′代表H或一个烷基、芳基、苄基、苯甲酰基、乙氧羰基、烯丙氧羰基、苄氧羰基团；R2代表H或卤素或一个OH、OR、NR″R″′或N3基团，以及其在生理学或药学上可接受的碱、矿物酸或有机酸盐、水合物或溶剂化合物形式的衍生物。本发明用于制备C-葡萄糖苷化合物或C-葡糖结合物，特别适用于化妆品学、医学影像学、免疫学以治疗癌症、糖尿病、高血压。
• Reengineering Chemical Glycosylation: Direct, Metal-Free Anomeric O-Arylation of Unactivated Carbohydrates
  作者：Nicola Lucchetti、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201804416

  日期：2018.11.2

  in glycobiology, effective routes to well‐defined carbohydrate probes must be developed. For over a century, glycosylation has been dominated by the formation of the anomeric Csp3−O acetal junction in glycostructures. A dissociative mechanistic spectrum spanning SN1 and SN2 is frequently operational thereby reducing the efficiency. By reengineering this fundamental process, an orthogonal disconnection

  为了维持糖生物学的创新，必须开发出有效的途径来定义明确的碳水化合物探针。一个多世纪以来，糖基化一直以糖结构中异头Csp 3 -O缩醛连接的形成为主导。跨越S N 1和S N的解离机制谱图2的设备经常操作，从而降低了效率。通过对这一基本过程进行重新设计，正交断开使得缩醛可以直接由还原糖形成，而无需进行底物预功能化。稳定的芳基碘鎓盐的使用有助于正式的OH功能化反应。这可使乳糖醇在环境温度下进行温和的，无金属的芳基化反应。除具有生物相关性的二糖和三糖（高达85％）外，还使用多种吡喃糖苷和呋喃糖苷单糖验证了转化效率。使用了增强异头作用的氟化机械探针。可以设想，该策略将证明在基于底物的立体控制下构建复杂的乙缩醛是可扩展的。
• Synthesis of ketopyranosyl glycosides and determination of their anomeric configuration on the basis of the three-bond carbon–proton couplings
  作者：Gábor Májer、Anikó Borbás、Tünde Zita Illyés、László Szilágyi、Attila Csaba Bényei、András Lipták

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.006

  日期：2007.8

  Anomeric pairs of ketopyranosyl glycosides with various substituents at C(alpha), C(beta) and C(gamma) were synthesized from the corresponding thioglycosides, and the influence of the C(alpha)-C(beta)-C(gamma)-H(gamma) torsion angle and substituent effects on the three-bond carbon-proton couplings was studied. The cis coupling constants range from 1 to 2Hz. The trans couplings are generally as small

  由相应的硫代糖苷合成了在Cα，Cβ和Cγ处具有多个取代基的酮基吡喃糖基糖苷对，并研究了Cα-Cβ-Cγ-的影响。研究了H（γ）扭转角和取代基对三键碳-质子耦合的影响。顺式耦合常数范围为1到2Hz。跨耦合通常小至2.3-2.6Hz；反之亦然。然而，对于带有未取代的γ-碳的化合物，测得的反式耦合相对较大（4.8Hz）。与相应的O-糖苷相比，β-位的S-乙基增加了顺式偶联（高达3.2Hz）。