甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 18311-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-6-O-triphenylmethyl-alpha-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 18311-26-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: WYAMNJUPQNEGOI-RXFVIIJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 R-Alpine-Hydride 、 四碘甲烷 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.17h， 生成 Quebrachitol, (-)-
  参考文献：
  名称：

  An Effective Strategy for the Synthesis of 6-O-(2-Amino-2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranosyl)-D-chiro- and -D-myo-inositol 1-Phosphate Related to Putative Insulin Mimetics

  摘要：

  Two glycosylinositol phosphates related to putative insulin mimetics, 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-chiro-inositol 1-phosphate (1) and 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1-phosphate (2), have been synthesized from selectively protected and enantiomerically pure D-chiro- and myo-inositol derivatives. The D-chiro-inositol unit was prepared in a multigram scale from D-glucose using the Ferrier's carbocyclization route, and it was transformed into the corresponding myo epimer by an oxidation-reduction sequence. The trichloroacetimidate method was applied efficiently for the key glycosylation of the inositol derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00090a035
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50W 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  13C Labelling and electrospray mass spectrometry reveal a de novo route for inositol biosynthesis in Leishmania donovani parasite

  摘要：

  本文通过应用13C标记和电喷雾离子化质谱（ESMS），为原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）中存在一条从头开始的肌醇生物合成途径提供了证据。为此，我们通过D-[6-13C]葡萄糖制备了肌-[1-13C]肌醇，并将其生物合成性地整合到寄生虫前鞭毛体细胞培养物中。通过ESMS分析了生物合成的磷脂酰肌醇（PI）及其水解产物甘油磷脂酰肌醇和肌醇，并确定了同位素异构体的比例。整合实验显示出显著的同位素稀释，表明寄生虫中存在肌醇-1-磷酸合酶（MIP合酶）；通过将D-[6-13C]葡萄糖整合到寄生虫的磷脂酰肌醇中进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/b000262n

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• New Chiral Derivatizing Agents: Convenient Determination of Absolute Configurations of Free Amino Acids by ¹H NMR
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1021/ol8028719

  日期：2009.2.19

  The chiral carbonate reagents 5 allow for the direct and unambiguous determination of the absolute configurations of a wide range of free amino acids using 1H NMR. By using a ∼3:1 mixture of (S)-5 and (R)-5, absolute configurations of the corresponding carbamates are determined by only analyzing the nitrogen protons.

  手性碳酸酯试剂5允许使用1 H NMR直接和明确地确定各种游离氨基酸的绝对构型。通过使用〜（S）-5和（R）-5的〜3：1混合物，仅通过分析氮质子即可确定相应氨基甲酸酯的绝对构型。
• Synthesis of Calystegine A₃from Glucose by the Use of Ring-Closing Metathesis
  作者：Rune Nygaard Monrad、Charlotte Bressen Pipper、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200900310

  日期：2009.7

  seven-membered carbon skeleton in calystegine A3 by ring-closing olefin metathesis. Subsequent deoxygenation by the Barton–McCombie protocol, hydroboration and oxidative workup followed by hydrogenolysis affords calystegine A3. The synthesis uses a total of 13 steps from glucose and confirms the absolute configuration of the natural product.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  描述了从 D-葡萄糖合成去甲托烷生物碱 calystegine A3。关键步骤采用锌介导的串联反应，其中苄基保护的甲基 6-碘糖苷被裂解成不饱和醛，然后将其转化为相应的苄亚胺并在同一个锅中烯丙基化。通过闭环烯烃复分解，由此获得的官能化的九-1,8-二烯被转化为calystegine A3中的七元碳骨架。随后通过 Barton-McCombie 方案进行脱氧、硼氢化和氧化后处理，然后氢解得到 calystegine A3。该合成总共使用了 13 个葡萄糖步骤，并确认了天然产物的绝对构型。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• Defining oxyanion reactivities in base-promoted glycosylations
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/c1cc11690h

  日期：——

  Saccharide oxyanions obtained by base treatment could be employed in glycosylation to give oligosaccharides with high stereo- and regioselectivities.

  通过碱处理获得的糖类氧阴离子可用于糖基化以产生具有高立体选择性和区域选择性的寡糖。