香草乙酮 | 498-02-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 香草乙酮
• 中文别名: 香草酮；1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮；罗布麻宁；3-甲氧基-4-羟基苯乙酮；茶叶花宁；4-羟基-3-甲氧基苯乙酮；4'-羟基-3'-甲氧基苯乙酮；4'-羟基-3-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: Acetovanillone；apocynin；4-hydroxy-3-methoxyacetophenone；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone；3-methoxy-4-hydroxyacetophenone；apocynine；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 498-02-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00008747
• 分子量: 166.177
• InChiKey: DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C (lit.)
• 沸点：
  263-265 °C/17 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1708 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲烷
• LogP：
  1.389 (est)
• 保留指数：
  1447;1503;1461;1448.3
• 稳定性/保质期：
  1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。 2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AM8800000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境当中。

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-羟基-3′-甲氧基苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Acetovanillone
Apocynin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Acetovanillone
别名
Apocynin
: C9H10O3
分子式
: 166.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenone
-
CAS 号 498-02-2
EC-编号 207-854-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 112 - 115 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
263 - 265 °C 在 23 hPa - lit.
g) 闪点
113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 9,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AM8800000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

香草乙酮是多种精神药物和新型抗疟药的合成原料，在医学上常被用作强心剂和利尿药。它目前公认是一种特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂，能有效减少再灌注损伤中的自由基生成。

作用机制

香草乙酮通过抑制NADPH氧化酶的活性，从而减少其介导的自由基生成、中性粒细胞的浸润来保护心肌。这种保护作用能够减轻心肌再灌注损伤，有效治疗因自由基过度生成导致的心肌细胞凋亡。

应用

香草乙酮因其特有的气味应用于香料工业，并作为有机合成原料用于生产精神类药物伊潘立酮和多种新型抗疟药。此外，它还是一种常用的抗氧化剂，在医学上常用作强心剂和利尿药。

制备

1. 将无水乙醇25 mL、愈创木酚2.0 mL（18.0 mmol）、无水碳酸钾5.0 g（36.2 mmol）、碘化钠0.3 g ( 2. 0 mmol)和溴代正丙烷3.2 mL( 35.4 mmol)依次加入反应瓶中，搅拌下回流反应10 h。过滤减压蒸除乙醇和过量的溴代正丙烷，加入二氯甲烷40 mL及1 mol-L-1氢氧化钠溶液30 mL，分液后有机相用水（2 x 25 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥后旋蒸脱溶得黄色液体12.86 g, 收率95.3%。

2. 在反应瓶中加入二氯甲烷25 mL和11.5 g ( 9.0 mmol)，搅拌下加入无水氯化锌2.5 g( 18.3 mmol)，冰浴冷却，滴加混合溶液[二氯甲烷（2.0mL）+乙酸酐(1.7 mL,18.0 mmol)]。滴毕缓慢升至室温反应4 h。加入1 mol-L-1盐酸40 mL分液，水相用二氯甲烷( 2 x 30 mL)萃取，合并萃取液用水（2× 30 mL）洗涤后无水硫酸镁干燥旋蒸脱溶得黄色液体混合物1.84 g, 收率97.9%，纯度99.1%。

3. 在反应瓶中依次加入二氯甲烷16 mL及异构体3-甲氧基4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基4-甲氧基苯乙酮的混合物1.0 g( 4.8 mmol)，搅拌至完全溶解（5 min）。然后加入无水三氯化铝1.4 g (10.5 mmol)于35 ℃反应4 h。倒入1 mol-L-1氯化铵溶液25 mL中，分液后水相用二氯甲烷( 2 x 30 mL)萃取，合并萃取液旋蒸脱溶后经硅胶柱层析（洗脱剂：V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10 : 1）分离纯化得米白色固体香草乙酮。

化学性质

白色结晶性粉末。

用途

用于食品添加剂，作为有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草乙酮 在 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用异氰酸酯参与的多组分反应基于结构的新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物作为c-Met抑制剂的发现

  摘要：

  由于c-Met激酶与许多人类癌症的进展，不良的临床结果甚至耐药性密切相关，因此它已成为小分子抗肿瘤药开发的有希望的目标。在这项研究中，设计，合成和评估了两个新颖的系列的6,7-取代的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，它们包含α-酰氧基羧酰胺或α-酰氨基酰胺支架。针对c-Met激酶和四种癌细胞系（H460，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231）的生物学活性。大多数目标化合物显示出中等至显着的效力，并具有对H460和HT-29癌细胞系的选择性。初步的结构活性关系表明，α-酰氧基羧酰胺或α-酰氨基酰胺作为5-原子连接体有助于抗肿瘤效力。在这些化合物中，化合物10m（c-Met IC 50  = 2.43 nM，多靶酪氨酸激酶抑制剂）对具有IC 50的H460，HT-29和MDA-MB-231细胞系表现出最强的抑制活性0.14±0.03μM，0.20±0.02μM和0.42±0.03μM的活性分别是福瑞替尼的1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112241
• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到香草乙酮
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中将 1,2-芳基烯烃一锅两步氧化裂解为芳基酮而不是芳醛：臭氧分解的补充方法

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于芳基和 1,2- 二芳基烯烃的一锅法选择性氧化裂解，产生一个碳的较短芳基酮；因此，为经典臭氧分解提供了一种补充方法。该方法适用于在芳环上带有给电子或吸电子基团的各种芳族和聚芳芳基烯烃。该方案还提供了一个有用的一锅氧化裂解-缩合序列，它可能在天然产物全合成中具有重要的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000672
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 香草乙酮 作用下， 生成 2-(4-acetyl-2-methoxy-phenoxy)-1-[4-(4-benzoyloxy-3-methoxy-phenacyloxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Erdtman; Leopold, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1949, vol. 3, p. 1358,1371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• 7-(3,4-二甲氧基-5-硒甲基苯基)-吡咯并[2,3-d]嘧啶及其应用
  申请人：广东省科学院动物研究所

  公开号：CN112939989A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了7‑(3,4‑二甲氧基‑5‑硒甲基苯基)‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶及其应用。7‑(3,4‑二甲氧基‑5‑硒甲基苯基)‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶化学结构如下式(a)所示，式(a)中，R1是3‑吲哚基、4‑甲基苯基、苯基、5‑(1‑甲基吲唑基)、5‑(1‑甲基吲哚基)、3‑(1‑羟甲基吲哚基)、3‑硝基‑4‑甲氧基苯基或4‑甲磺酰基苯基。本发明所述的7‑(3,4‑二甲氧基‑5‑硒甲基苯基)‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶可以有效抑制肿瘤细胞的增殖，并且有很强的抑制微管蛋白的聚集能力，这为抑制肿瘤细胞增值提供一种新型微管蛋白抑制剂。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• Rhodium-Catalyzed Reductive Cleavage of Aryl Carbamates Using Isopropanol as a Reductant
  作者：Naoto Chatani、Mamoru Tobisu、Kosuke Yasui、Masaya Higashino

  DOI：10.1055/s-0036-1589093

  日期：2017.12

  directing group in C–H bond-functionalization reactions, reductive removal of this directing group is not straightforward. Currently available methods are limited to nickel-catalyzed reactions using i PrMgX or hydrosilane as a reductant, leaving the functional group compatibility issue to be solved. Herein, we report rhodium-catalyzed reductive cleavage of aryl carbamates using i PrOH as a milder reductant

  尽管在 C-H 键官能化反应中广泛使用氨基甲酸酯作为导向基团，但还原去除该导向基团并不简单。目前可用的方法仅限于使用 i PrMgX 或氢硅烷作为还原剂的镍催化反应，留下官能团兼容性问题有待解决。在此，我们报告了使用 i PrOH 作为更温和的还原剂对氨基甲酸芳基酯进行铑催化的还原裂解。
• Selective upgrading of biomass-derived benzylic ketones by (formic acid)–Pd/HPC–NH2 system with high efficiency under ambient conditions
  作者：Honghui Ning、Yuzhuo Chen、Zhenzhen Wang、Shanjun Mao、Zhirong Chen、Yutong Gong、Yong Wang

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.002

  日期：2021.11

  exhibits unprecedented performance for the selective HDO of benzylic ketones from crude lignin-derived oxygenates. Designed experiments and theoretical calculations reveal that the H+/H− species generated from FA decomposition accelerates nucleophilic attack on carbonyl carbon in benzylic ketones and the formate species formed via the esterification of intermediate alcohol with FA expedites the cleavage

  升级生物质衍生的酚类化合物为生产高附加值的燃料和化学品提供了一种有价值的方法。然而，大多数成熟的催化系统即使在苛刻的反应条件下也表现出低加氢脱氧 (HDO) 活性。在这里，我们发现以甲酸 (FA) 为氢源的–NH 2修饰的分级多孔碳 (Pd/HPC–NH 2 ) 上负载的 Pd 对来自粗木质素衍生的含氧化合物的苄基酮的选择性 HDO 表现出前所未有的性能。设计的实验和理论计算表明 H + /H -FA 分解产生的物种加速了对苄基酮中羰基碳的亲核攻击，通过中间醇与 FA 的酯化形成的甲酸盐物种加速了 C-O 键的断裂，在 30°C 下实现了香兰素152.5 h -1的 TOF升级，比传统 HDO 工艺（~10 h -1，100°C–300°C）高 15 倍。这项工作提供了一条有趣的绿色途径，可以在温和的条件下仅从生物质中生产运输燃料或有价值的化学品。

表征谱图