2-氯-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮 | 6344-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: ω-Chlor-4-hydroxy-3-methoxy-acetophenon
• CAS: 6344-28-1
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: ZYISHMORGJQMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102°C
• 沸点：
  288.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2799 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.91h， 生成 ethyl (2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Cherylline 和单甲醚和二甲醚的新合成

  摘要：

  摘要 4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过醚重排方法合成的。随后的反应产生了石蒜属生物碱的cherylline和醚衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.891745
• 作为产物：
  描述：

  β-chloroacetoguaiacone acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of chlorinated syringic acids, acetosyringones, acetoguaiacones and methoxy-p-hydroquinones — components of pulp bleaching effluents

  摘要：

  A range of chlorinated phenols which serve as standards for compounds occurring in effluents from the bleaching of wood pulps with chlorine-containing reagents has been prepared. The chlorinated phenols include chlorosyringic acids, chloroacetosyringones, chloroacetoguaiacones, 5-chloro-2-methoxy-p-hydroquinone and chloro-2,6-dimethoxy-p-hydroquinones. With the exception of the ring-chlorinated acetoguaiacones which were prepared by reaction of chlorovanillin acetates with diazomethane, the compounds were obtained by direct chlorination of appropriate phenols or their acetates. Gas chromatographic and mass spectrometric data for the acetylated phenols are given.

  DOI：

  10.1016/0045-6535(94)00377-7

文献信息

• Synthesis, β -catenin Translocation Capability and ALP Activation Activity of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives
  作者：Shicheng Hou、Henan Xu、Jianshu Hu、Jian Hou、Yan Wang、Zhe Jin、David C.C. Wan、Chun Hu

  DOI：10.2174/1573406413666171002121443

  日期：2018.1.11

  derivatives were synthesized as raw materials, followed by oxidation and condensation reactions, in which 6-aryl-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one derivatives (1) were obtained. The 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-ones (2) were obtained by a condensation reaction of compound 1 with substituted phenacyl chlorides in acetic acid. The target compounds 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨
• Synthesis, biological activity, molecular docking studies of a novel series of 3-Aryl-7<i>H</i>-thiazolo[3,2-<i>b</i>]-1,2,4-triazin-7-one derivatives as the acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Zhe Jin、Chao Zhang、Miao Liu、Simeng Jiao、Jing Zhao、Xiaoping Liu、Huangquan Lin、David Chi-cheong Wan、Chun Hu

  DOI：10.1080/07391102.2020.1753576

  日期：2021.5.3

  at C-3 positions exhibited good inhibitory activity. SAR study was carried out by means of molecular docking technique. According to molecular docking results, the common interacting site for all compounds were found to be peripheral anionic site whereas highly active compounds were interacting with the catalytic active site too. HIGHLIGHTS A novel series of 3-aryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one

  摘要 乙酰胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病的药物治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，合成了29种新颖的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物，并测定了其对人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的抑制活性。 。17种化合物的抑菌率值均超过55％，其中4c的抑菌率最高，为77.19％。芳香环中带有卤素原子且N，N-二乙氨基或N，N的化合物在C-3位的侧链中的-二甲基氨基基团表现出良好的抑制活性。SAR研究是通过分子对接技术进行的。根据分子对接的结果，发现所有化合物的共同相互作用位点均为外围阴离子位点，而高活性化合物也与催化活性位点相互作用。 强调 合成了一系列新的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物，并对其人乙酰胆碱酯酶（h AChE）抑制活性进行了测定。 总结了目标3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1
• The α-Chlorination of Aryl Methyl Ketones under Aerobic Oxidative Conditions
  作者：Rok Prebil、Stojan Stavber

  DOI：10.1002/adsc.201301012

  日期：2014.4.14

  The novel reaction system air/ammonium nitrate/iodine/hydrochloric acid [air/NH4NO3(cat.)/I2(cat.)/HCl] is introduced as a simple, safe, cheap, efficient and regioselective mediator for the α‐chlorination of aryl, heteroaryl and alkyl methyl ketones under aerobic oxidative conditions. The inventive use of a catalytic amount of iodine enabled the moderate to quantitative, regioselective chlorination

  新型反应体系：空气/硝酸铵/碘/盐酸[空气/ NH 4 NO 3（类别） / I 2（类别）[/ HCl]是一种简单，安全，便宜，高效且区域选择性的介体，用于在好氧氧化条件下对芳基，杂芳基和烷基甲基酮进行α-氯化。本发明对催化量碘的使用使得能够对各种甲基酮衍生物的全面范围进行适度到定量的区域选择性氯化，所述甲基酮衍生物包括带有可氧化的杂原子（S，N）取代基的那些，其中一些具有已宣布的潜在的生物学和药学活性。空气中的氧气在略微超压下起着终端氧化剂的作用，该终端氧化剂被催化量的硝酸铵（NH 4 NO 3）释放的氮氧化物的氧化还原循环催化活化）在盐酸（HCl）的酸性条件下并由元素碘（I 2）共同催化，这对于反应体系的高效率至关重要。
• Aryl(alkyland alkylene)-N-((phenoxy and phenylthio)alkyl)
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05070087A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A method of treating cardiac dysfunction, the effects of histamine, and gastric secretion excesses with aryl(alkyl and alkylene)-N-[(phenoxy and phenythio)alkyl]aminoheterocyclics corresponding to the formula: ##STR1## wherein Ar is phenyl or substituted phenyl; R is phenyl, substituted phenyl, pyridinyl or cycloalkyl; A is hydrogen, hydroxy, cyano, amido and amino; Q is --CH.sub.2 --, --CH--, or --CHOH--; d and n are zero or one and the dotted lines form double bonds consistent with the valence of carbon; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; B is oxygen, nitrogen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl; z is zero or one; l is zero or one; W is hydrogen, loweralkyl, halo, nitro, loweralkoxy or hydroxy; X is hydrogen, loweralkyl, halogen, loweralkoxy or hydroxy; Y is --CH(OH)CH.sub.2 OH, --CH(OH)C(O)OH, --C(O)C(O)OH, --C(O)CH.sub.2 OH,--C(O)C(O)OCH.sub.3, --C(O)C(O)OC.sub.2 H.sub.5, --CH.sub.2 C(O)OC.sub.2 H.sub.5, --CH(OH)C(O)OCH.sub.3, --CH(OH)C(O)OC.sub.2 H.sub.5 or --C(O)CH.sub.2 OC(O)CH.sub.3 ; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; in addition to the above methods of treatment, compounds wherein (B).sub.z is oxygen are useful in a method of treating Gell and Coombs type 1 allergic responses in mammals.

  一种治疗心脏功能障碍、组胺作用和胃分泌过多的方法，使用与以下公式对应的芳基（烷基和烷基烯）-N-[(苯氧基和苯硫基)烷基]氨基杂环化合物：其中Ar为苯基或取代苯基；R为苯基、取代苯基、吡啶基或环烷基；A为氢、羟基、氰基、酰胺基和氨基；Q为--CH.sub.2 --、--CH--或--CHOH--；d和n为零或一，虚线表示双键，符合碳的价；p为零、一或二；m为一至六的整数；B为氧、氮、硫、亚砜基或砜基；z为零或一；l为零或一；W为氢、低烷基、卤素、硝基、低烷氧基或羟基；X为氢、低烷基、卤素、低烷氧基或羟基；Y为--CH(OH)CH.sub.2 OH、--CH(OH)C(O)OH、--C(O)C(O)OH、--C(O)CH.sub.2 OH、--C(O)C(O)OCH.sub.3、--C(O)C(O)OC.sub.2 H.sub.5、--CH.sub.2 C(O)OC.sub.2 H.sub.5、--CH(OH)C(O)OCH.sub.3、--CH(OH)C(O)OC.sub.2 H.sub.5或--C(O)CH.sub.2 OC(O)CH.sub.3；及其药用盐；除上述治疗方法外，其中（B）.sub.z为氧的化合物在治疗哺乳动物的Gell和Coombs第1型过敏反应中是有用的。
• Sawada,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 3370 - 3375
  作者：Sawada,S. et al.

  DOI：——

  日期：——