4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 | 7786-61-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-乙烯基-2-甲氧基苯酚
• 中文别名: 2-甲氧基-4-乙烯苯酚；2-甲氧基-4-乙烯基苯酚；4-乙烯基-2-甲氧基-苯酚,对乙烯基愈疮木酚；4-乙烯基愈疮木酚；对乙烯基愈疮木酚；4-乙烯基愈创木酚；对乙烯基愈创木酚
• 英文名称: 3-methoxy-4-hydroxystyrene
• 英文别名: 2-methoxy-4-vinylphenol；4-vinylguaiacol；p-vinylguaiacol；4-hydroxy-3-methoxystyrene；4-vinyl-2-methoxyphenol；4-ethenyl-2-methoxyphenol；4-vinylguaicol
• CAS: 7786-61-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-29°C
• 沸点：
  224 °C(lit.)
• 密度：
  1.11 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• LogP：
  1.93
• 物理描述：
  Colourless or pale straw oily liquid, powerful, spicy, clove-like roasted peanut odour
• 折光率：
  1.534-1.538
• 保留指数：
  1272;1282;1280;1295;1294;1286;1282;1286;1291;1282;1284;1287;1284;1274;1277;1284;1311;1289;1278;1300;1286;1289;1289;1299;1280;1313.1;1277;1311;1311;1289;1285;1279;1297;1277;1280;1280;1280;1286;1289;1293.1;1280;1280;1280;1280
• 稳定性/保质期：
  1. 如果按照规格使用和储存，则不会分解。
  2. 避免接触氧化物。
  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。
  4. 天然存在于豆类、咖啡和麦芽中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909500000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  SL8205000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H314,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10O2
分子式
: 150.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Methoxy-4-vinylphenol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 7786-61-0
No.) 232-101-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
224 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.11 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SL8205000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-乙烯基-2-甲氧基苯酚是一种芳香物质，是荞麦天然香气的化合物之一。它也是（E）-N-[（4-羟基-3-甲氧基）-苯乙基]-3-[（3-甲氧基-4-O-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）苯基]的主要热解产物之一，同时在丙烯酰胺烟草中作为新的糖苷出现。

毒性

该物质可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。

使用限量

• 软饮料：0.25～3.0 mg/kg
• 冷饮：0.25～11.0 mg/kg
• 糖果、焙烤食品：1.0～8.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

4-乙烯基-2-甲氧基苯酚为无色至淡稻草黄色油状液体。它具有强烈香辛料、丁香和发酵似的香气，还带有炒花生的气息。该物质不溶于水，但可溶于油脂，并混溶于乙醇。其沸点在224℃或100℃(667Pa)。天然品存在于玉米酒精发酵的挥发物中。

用途

根据GB 2760--1996的规定，该物质被列为允许使用的食品用香料。

生产方法

其生产方法是通过将香兰素和醋酐与醋酸钠反应后水解得到3-甲氧基-4-羟基桂酸，再在氢醌存在下与喹啉加热脱羧生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 在 双氧水 、 vanadia 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  氧化钒 (V) 催化过氧化氢对肉桂酸中 C-C 双键的氧化裂解

  摘要：

  我们开发了一种廉价、绿色、温和、环保的方法，以 30% 的过氧化氢水溶液为氧化剂，氧化钒（V）为催化剂，选择性裂解碳-碳双键。肉桂酸衍生物1的氧化裂解选择性取决于取代基和使用的溶剂（DME – MeOCH 2 CH 2 OMe、T​​FE – 2,2,2-三氟乙醇或 MeCN）。在 DME 中，对羟基衍生物选择性地转化为苯甲醛衍生物2，在 TFE 中，氧化裂解导致形成苯醌衍生物4，而在 MeCN 中，肉桂酸衍生物选择性地转化为苯甲酸衍生物3。阿魏酸1a以 91% 的克级分离产率定量和选择性地转化为香草醛2a。二聚二呋喃二酮1a'作为中间体被分离出来，通过原位ATR-IR光谱证实了这一点，而没有观察到二醇或环氧化物的形成。类似的苯乙烯衍生物 4-乙烯基愈创木酚1e也被选择性地转化为香草醛2a或 2-甲氧基醌4a在高产。计算了不同方法阿魏酸转化为香草醛的绿色指标，并与我们的方法进行了比较，表明我们的方法具有更好的环境参数。

  DOI：

  10.1039/d1gc04416h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-乙烯基苯基乙酸酯 在 cucumber juice 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到4-乙烯基-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  CSJ成为有机转化的通用高效绿色资源†

  摘要：

  已开发出一种简单，新颖，绿色且有效的替代方案，用于将芳族醛还原为相应的醇，将取代的苯甲酸（C 6 -C 1）和取代的肉桂酸（C 6 -C 3）脱羧。通过使用天然原料黄瓜汁（CSJ）（相对绿色的溶剂系统），在相对于酸的对位的羟基上分别形成相应的酚类化合物和乙烯基苯酚，进行底物选择性反应。另外，已经进行了芳族化合物的乙酰基以及苯甲酰基的水解，以通过CSJ提供优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c6ra01760f

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• New Hybrids Based on Curcumin and Resveratrol: Synthesis, Cytotoxicity and Antiproliferative Activity against Colorectal Cancer Cells
  作者：Cristian Hernández、Gustavo Moreno、Angie Herrera-R、Wilson Cardona-G

  DOI：10.3390/molecules26092661

  日期：——

  We synthesized twelve hybrids based on curcumin and resveratrol, and their structures were elucidated by spectroscopic analysis. The chemopreventive potential of these compounds was evaluated against SW480 human colon adenocarcinoma cells, its metastatic derivative SW620, along with the non-malignant CHO-K1 cell line. Among the tested compounds, hybrids 3e and 3i (for SW480) and 3a, 3e and 3k (for

  我们合成了十二种基于姜黄素和白藜芦醇的杂种，并通过光谱分析阐明了它们的结构。评估了这些化合物对SW480人结肠腺癌细胞，其转移性衍生物SW620和非恶性CHO-K1细胞系的化学预防潜力。在测试的化合物中，杂种3e和3i（用于SW480）和3a，3e和3k（用于SW620）显示出最佳的IC 50细胞毒性活性对于两种细胞系，在处理48小时后，其值范围从11.52±2.78到29.33±4.73 µM，选择性指数（SI）高于1。选择性指数甚至高于参考药物5-氟尿嘧啶（SI = 0.96），起始化合物白藜芦醇（SI = 0.45）和姜黄素与白藜芦醇的等摩尔混合物（SI = 0.77）。先前的杂种表现出良好的抗增殖活性。
• Cross-Coupling Reactions with 2-Amino-/Acetylamino-Substituted 3-Iodo-1,4-naphthoquinones: Convenient Synthesis of Novel Alkenyl- and Alkynylnaphthoquinones and Derivatives
  作者：Felipe C. Demidoff、Leandro L. de Carvalho、Eduardo José P. Rodrigues Filho、Andréa Luzia F. de Souza、Chaquip D. Netto

  DOI：10.1055/s-0037-1610781

  日期：2021.11

  Functionalized 1,4-naphthoquinones have been employed as versatile synthons in organic synthesis, in addition to presenting a large array of biological activities. Herein, the applications of 2-amino-/ acetylamino-substituted 3-iodo-1,4-naphthoquinones in cross-coupling reactions are described to successfully afford sixteen novel 3-styryl-1,4-naphthoquinones (amino-stilbene-quinone hybrids) and four 3-alkynyl-1

  功能化的 1,4-萘醌除了具有大量的生物活性外，还被用作有机合成中的多功能合成子。在此，描述了 2-氨基-/乙酰氨基取代的 3-碘-1,4-萘醌在交叉偶联反应中的应用，成功提供了 16 种新型 3-苯乙烯基-1,4-萘醌（氨基-二苯乙烯-醌杂化物） ) 和四个 3-炔基-1,4-萘醌，总体收率良好。有趣的是，经过广泛研究以排除 Pd 作为助催化剂后，可以从无配体和无 Pd 的 Cu I介导的交叉偶联反应中获得炔基化衍生物。最后，对脱硅烷的末端炔进行点击化学反应，得到两种新型三唑-1,4-萘醌杂化物。
• Photo-induced Decarboxylative Heck-Type Coupling of Unactivated Aliphatic Acids and Terminal Alkenes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
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  DOI：10.1021/jacs.8b11218

  日期：2018.11.28

  boronates are among the most versatile building blocks that can be found in every sector of chemical science. We herein report a noble-metal-free method of accessing such olefins through a photo-induced decarboxylative Heck-type coupling using alkyl carboxylic acids, one of the most ubiquitous building blocks, as the feedstocks. This transformation was achieved in the absence of external oxidants through

  1,2-二取代的烯烃，如乙烯基芳烃、乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯，是化学科学各个领域中最通用的结构单元。我们在此报告了一种无贵金属的方法，该方法使用烷基羧酸（最普遍的结构单元之一）作为原料，通过光诱导脱羧 Heck 型偶联获得此类烯烃。这种转变是在没有外部氧化剂的情况下通过有机光氧化还原催化剂和钴肟催化剂的协同组合实现的，H2 和 CO2 作为唯一的副产物。控制实验和 DFT 计算都支持基于自由基的机制，最终导致开发出脂肪族羧酸、丙烯酸酯和乙烯基芳烃的选择性三组分偶联。
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  DOI：10.1080/00397911.2016.1276191

  日期：2017.3.19

  convenient procedure for the synthesis of olefins by the reaction of stabilized, semistabilized, and nonstabilized phosphorous ylides with various aldehydes or ketone using Amberlite resin as a mild base is described. Our developed method offers facile and racemization-free synthesis of α,β-unsaturated amino esters and chiral allylic amine. The developed methodology offers mild reaction conditions, high efficiency

  摘要描述了使用 Amberlite 树脂作为弱碱，通过稳定、半稳定和不稳定的磷叶立德与各种醛或酮反应合成烯烃的简便方法。我们开发的方法提供了 α,β-不饱和氨基酯和手性烯丙胺的简便且无外消旋的合成。所开发的方法提供温和的反应条件、高效率和最终产品的容易分离，是已知程序的实用替代方案。图形概要

表征谱图