ethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoylacetate | 56222-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoylacetate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 56222-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: OIWJKXBMNCGJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoylacetate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以82.6%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-O-4-type artificial lignin polymers and their analysis by NMR spectroscopy

  摘要：

  我们描述了三种仅包含β-O-4亚结构的人造木质素聚合物的合成和核磁共振(NMR) 谱分析：香草醇型均聚物、对羟基苯型均聚物和愈创木醇/香草醇型共聚物。通过凝胶渗透色谱法，确定这三种聚合物的重量平均聚合度(DPw) 分别为19.2、38.6和13.9。这些聚合物是基于愈创木醇型均聚物的合成方法制备的，并通过1H、13C和1H–13C NMR谱对醋酸化和非醋酸化形式进行了全面表征。愈创木醇/香草醇型共聚物的谱图与从日本白桦的硬木中获得的木材木质素的β-O-4亚结构的谱图高度一致。

  DOI：

  10.1039/b805460f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以97.2%的产率得到ethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of β-O-4 type artificial lignin

  摘要：

  合成了一种仅含有β-O-4亚结构的人工木质素聚合物。该过程包括两个关键步骤：1) 通过芳香威廉姆森反应对溴化单体进行聚缩合；2) 随后对羰基聚合物进行还原。聚合物的13C-NMR和HMQC谱与从日本冷杉木材中分离出的木材木质素中的β-O-4亚结构一致。聚合物的重量平均聚合度（DPw）范围为19.5至30.6，与从对羟基肉桂醇酶合成的人工木质素（脱氢聚合物，DHP）和一些分离的木质素相当。利用这种新的木质素模型聚合物，现在将有可能重新研究主要木质素结构在其聚合物特性方面的性质和反应性。

  DOI：

  10.1039/b518005h

文献信息

• Compositional analysis of organosolv poplar lignin by using high-performance liquid chromatography/high-resolution multi-stage tandem mass spectrometry
  作者：Jifa Zhang、Yuan Jiang、Leah F. Easterling、Anton Anstner、Wanru Li、Kawthar Z. Alzarieni、Xueming Dong、Joseph Bozell、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1039/d0gc03398g

  日期：——

  quadrupole ion trap/orbitrap mass spectrometer capable of multi-stage high-resolution tandem mass spectrometry experiments (HRMSn), equipped with an (−)ESI source (HPLC/(−)ESI HRMSn), was employed to separate the unknown compounds in the organosolv mixture and to obtain structural information for the deprotonated compounds via collision-activated dissociation (CAD) HRMSn experiments. To improve the

  有机溶剂处理是一种将木质素降解成小化合物的有效且环保的方法。表征有机溶剂处理后形成的复杂混合物中单个化合物的能力对于优化进一步的木质素转化过程以及用于生产木质素以改善木质素特性的植物的合理基因工程至关重要。在这项研究中，有机溶剂杨木木质素样品最初是通过高分辨率质谱与负离子模式电喷雾电离（（-）ESI HRMS）进行分析的。发现木质素单体和二聚体构成有机溶剂木质素样品中的大多数化合物。还检测到较大的木质素低聚物，例如三聚体和四聚体，以及一些与木质素无关的化合物。n）配备（-）ESI离子源（HPLC /（-）ESI HRMS n），用于分离有机溶剂混合物中的未知化合物，并通过碰撞活化解离（CAD）获得去质子化化合物的结构信息HRMS ñ实验。为了增进对去质子化木质素相关化合物的CAD行为的了解，研究了16种具有不同功能和键合类型的去质子化模型化合物。这种方法可以为几种木质素单体，二聚体，三聚体
• Selective cleavage of the C_α–C_β linkage in lignin model compounds via Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Nikhil D. Patil、Soledad G. Yao、Mark S. Meier、Justin K. Mobley、Mark Crocker

  DOI：10.1039/c4ob01771d

  日期：——

  fuels and bulk chemicals. Herein, we present a survey of reagents for selective stepwise oxidation of lignin model compounds. Specifically, we have targeted the oxidative cleavage of Calpha-Cbeta bonds as a means to depolymerize lignin and obtain useful aromatic compounds. In this work, we prepared several lignin model compounds that possess structures, characteristic reactivity, and linkages closely

  木质素是衍生自植物的无定形芳族聚合物，是燃料和散装化学品的潜在来源。在此，我们对木质素模型化合物的选择性逐步氧化试剂进行了概述。具体而言，我们已针对Calpha-Cbeta键的氧化裂解，以解聚木质素并获得有用的芳香族化合物的手段。在这项工作中，我们制备了几种木质素模型化合物，这些化合物具有与母体木质素聚合物密切相关的结构，特征反应性和键。我们观察到苄基羟基的选择性氧化，然后所得酮的Baeyer-Villiger氧化，成功地裂解了这些模型化合物中的Calpha-Cbeta键。
• 一种金圣草黄素的合成方法
  申请人：陕西嘉禾药业有限公司

  公开号：CN107686472A

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明提供一种金圣草黄素的合成方法，解决了现有技术中操作复杂、收率低的问题。该方法包括以下步骤：将无水间苯三酚、3‑甲氧基‑4‑羟基‑苯甲酰乙酸乙酯、二甲基亚砜混合，加热搅拌，真空反应完全后，停止加热除去真空，冷却至室温，然后加入水，搅拌，过滤，得固体粗品金圣草黄素；然后将粗品金圣草黄素采用乙醇重结晶，脱色，浓缩，再结晶，过滤烘干，得精品金圣草黄素。该方法步骤简便，后处理简单，整个工艺的收率较高，适合大规模工业化生产。
• Quantification of Native Lignin Structural Features with Gel‐Phase 2D‐HSQC0 Reveals Lignin Structural Changes During Extraction
  作者：Claire L. Bourmaud、Stefania Bertella、Anna Bosch Rico、Steven D. Karlen、John Ralph、Jeremy S. Luterbacher

  DOI：10.1002/anie.202404442

  日期：2024.7.29

  Coherence Zero (HSQC0) sequence on whole cell walls samples, we can successfully quantify native lignin's structural features. Applying this tool to compare whole cell wall samples to extracted lignin reveals fundamental differences in the apparent linkage distribution within the polymer, which provides insight into lignin's fractionation mechanism.

  使用在全细胞壁样品上外推零时间异核单量子相干零 (HSQC 0 ) 序列的方法，我们可以成功量化天然木质素的结构特征。应用该工具将全细胞壁样品与提取的木质素进行比较，揭示了聚合物内表观连接分布的根本差异，这提供了对木质素分馏机制的深入了解。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR CANNFLAVIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CANNFLAVINE<br/>[ZH] 一种大麻黄酮类化合物的制备方法
  申请人：[en]DEYI PHARMARMACEUTICAL LTD.;[zh]德义制药有限公司

  公开号：WO2022099931A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  本发明公开了一种大麻黄酮类化合物的制备方法，此制备方法具有原料价廉易得、反应步骤少、生产周期短、操作简便等优点。该方法包括：先将4'-羟基-3'-甲氧基苯乙酮和碳酸二乙酯(DEC)在碱性条件下缩合得到4'-羟基-3'-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；再将1,3,5-三羟基苯与香叶醇反应得到(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基)苯-1,3,5-三酚；最后将4'-羟基-3'-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯和(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基)苯-1,3,5-三酚在高温下缩合生成大麻黄酮A和/或大麻黄酮C，再经分离纯化得到大麻黄酮A和大麻黄酮C纯品。