ethyl (4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)acetate | 60525-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)acetate
• 英文别名: ethyl 3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-oxopropanoate；(O-Benzyl-vanilloyl)-essigsaeure-aethylester；3-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 60525-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: SFXRJBKNECIROR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)acetate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环-[3.3.0]辛烷的合成及核磁共振谱

  摘要：

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。

  DOI：

  10.1039/p19820000183
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 potassium phosphate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl (4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  最初的查尔酮-黄酮二聚体的全合成，作为西双酚黄酮类似物。

  摘要：

  通过不同的途径实现了与天然产物顺式黄酮的密切相关的呋喃黄酮的全合成。将碘黄酮共轭添加到炔酮中，然后进行分子内Heck环化，可得到最佳结果，这是有史以来第一个合成的查尔酮-黄酮二聚体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800338

文献信息

• Intramolecular Michael addition reaction for the synthesis of benzylbutyrolactones
  作者：Hu He、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b924770j

  日期：——

  A convenient synthesis of benzyl-γ-butyrolactone derivatives via intramolecular Michael addition reaction of nitro-substituted aryl allyl β-ketocarboxylates is reported. The method features simple operation, mild reaction conditions and high efficiency.

  方便的合成 苄基-γ-丁内酯报道了通过硝基取代的芳基烯丙基β-酮羧酸酯的分子内迈克尔加成反应得到的衍生物。该方法操作简单，反应条件温和，效率高。
• Compositional analysis of organosolv poplar lignin by using high-performance liquid chromatography/high-resolution multi-stage tandem mass spectrometry
  作者：Jifa Zhang、Yuan Jiang、Leah F. Easterling、Anton Anstner、Wanru Li、Kawthar Z. Alzarieni、Xueming Dong、Joseph Bozell、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1039/d0gc03398g

  日期：——

  quadrupole ion trap/orbitrap mass spectrometer capable of multi-stage high-resolution tandem mass spectrometry experiments (HRMSn), equipped with an (−)ESI source (HPLC/(−)ESI HRMSn), was employed to separate the unknown compounds in the organosolv mixture and to obtain structural information for the deprotonated compounds via collision-activated dissociation (CAD) HRMSn experiments. To improve the

  有机溶剂处理是一种将木质素降解成小化合物的有效且环保的方法。表征有机溶剂处理后形成的复杂混合物中单个化合物的能力对于优化进一步的木质素转化过程以及用于生产木质素以改善木质素特性的植物的合理基因工程至关重要。在这项研究中，有机溶剂杨木木质素样品最初是通过高分辨率质谱与负离子模式电喷雾电离（（-）ESI HRMS）进行分析的。发现木质素单体和二聚体构成有机溶剂木质素样品中的大多数化合物。还检测到较大的木质素低聚物，例如三聚体和四聚体，以及一些与木质素无关的化合物。n）配备（-）ESI离子源（HPLC /（-）ESI HRMS n），用于分离有机溶剂混合物中的未知化合物，并通过碰撞活化解离（CAD）获得去质子化化合物的结构信息HRMS ñ实验。为了增进对去质子化木质素相关化合物的CAD行为的了解，研究了16种具有不同功能和键合类型的去质子化模型化合物。这种方法可以为几种木质素单体，二聚体，三聚体
• Synthesis of 4-arylcoumarins from Coutarea hexandra
  作者：G Monache

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81132-2

  日期：——

  Abstract The structures assigned to the 5,7-dimethoxy-4-arylcoumarins isolated from Coutarea hexandra have been confirmed by synthesis, via Pechmann condensation of phloroglucinol and an ethyl benzoylacetate derivative, the hydroxy groups of which were protected either by benzylation or by methylenedioxy group formation.

  摘要 从 Coutarea hexandra 中分离出的 5,7-二甲氧基-4-芳基香豆素的结构已通过间苯三酚和苯甲酰乙酸乙酯衍生物的 Pechmann 缩合合成得到证实，其羟基被苄基化或亚甲二氧基保护。形成。
• An efficient and flexible synthesis of model lignin oligomers
  作者：W. Graham Forsythe、Mark D. Garrett、Christopher Hardacre、Mark Nieuwenhuyzen、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c3gc41110a

  日期：——

  The use of model compounds in the development of selective lignin depolymerisation processes has been limited by the lack of complexity of these models compared with lignin itself. In this paper we report a convergent and efficient synthetic method for the flexible, multi-gram preparation of model lignin hexamers and octamers containing three of the most common connectivity motifs found within native lignin, namely β-O-4′, 5-5′ and β-5′, which will be used to further the mechanistic understanding of lignin depolymerisation processes.

  在发展选择性木质素解聚过程方面，模型化合物应用受限，因其复杂性不足，与木质素本身相去甚远。本文中，我们报道了合成模型木质素六聚体和八聚体的集约而高效的方法，可灵活制备多克量产品。模型化合物包含三种最常见的连接模式，即β-O-4′、5-5′和β-5′，这些模式存在于天然木质素中。我们将运用这些模型化合物，进一步深化对木质素解聚过程机理的理解。
• Chemical synthesis of β-O-4 type artificial lignin
  作者：Takao Kishimoto、Yasumitsu Uraki、Makoto Ubukata

  DOI：10.1039/b518005h

  日期：——

  An artificial lignin polymer containing only the β-O-4 substructure was synthesized. The procedure consists of two key steps: 1) polycondensation of a brominated monomer by aromatic Williamson reaction; and 2) subsequent reduction of the carbonyl polymer. 13C-NMR and HMQC spectra of the polymer were consistent with β-O-4 substructures in milled wood lignin isolated from Japanese fir wood. The weight average degree of polymerization (DPw) ranged from 19.5 to 30.6, which is comparable to enzymatically synthesized artificial lignin from p-hydroxycinnamyl alcohols (dehydrogenation polymer, DHP) and some isolated lignins. Using this new lignin model polymer, it will now be possible to reinvestigate the properties and reactivity of the main lignin structure in terms of its polymeric character.

  合成了一种仅含有β-O-4亚结构的人工木质素聚合物。该过程包括两个关键步骤：1) 通过芳香威廉姆森反应对溴化单体进行聚缩合；2) 随后对羰基聚合物进行还原。聚合物的13C-NMR和HMQC谱与从日本冷杉木材中分离出的木材木质素中的β-O-4亚结构一致。聚合物的重量平均聚合度（DPw）范围为19.5至30.6，与从对羟基肉桂醇酶合成的人工木质素（脱氢聚合物，DHP）和一些分离的木质素相当。利用这种新的木质素模型聚合物，现在将有可能重新研究主要木质素结构在其聚合物特性方面的性质和反应性。