3'-甲氧基-alpha,alpha,4'-三羟基苯乙酮 | 66922-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3'-甲氧基-alpha,alpha,4'-三羟基苯乙酮
• 英文名称: 3'-Methoxy-2,2,4'-trihydroxyacetophenone
• 英文别名: 2,2-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 66922-70-1
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: SGFVYAYEGJHREZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-甲氧基-alpha,alpha,4'-三羟基苯乙酮 在 zirconyl chloride octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzoyl)-6-(cyclohexylamino)-1,3-dimethylfuro[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型药物类呋喃并 [2,3-d] 嘧啶的绿色高效一锅法三组分合成作为 SARS-CoV-2 MPro 和 PLPro 的潜在活性位点抑制剂和推定的变构热点调节剂

  摘要：

  在本文中，开发了一种环境友好、方便、高效的一锅法三组分反应，用于区域选择性合成新型 5-芳酰基（或杂芳酰基）-6-（烷基氨基）-1,3-二甲基呋喃[2, 3- d ]pyrimidine-2,4(1 H ,3 H )-二酮 ( 4a-n ) 通过芳基（或杂芳基）乙二醛一水合物 ( 1a-g )、1,3-二甲基巴比妥酸 ( 2 )的顺序缩合, 和烷基（即环己基或叔丁基）异氰化物（3a或3b）由超低负载 ZrOCl 2 •8H 2催化O（仅 2 mol%）在 50 ˚C 的水中。在合成和表征上述呋喃[2,3- d ]嘧啶（4a-n）后，研究了它们对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶（M Pro ）的活性位点和推定的变构热点的多靶向抑制特性) 和木瓜蛋白酶 (PL Pro ) 基于分子对接研究，并将获得的结果与大约在过去三年中使用、引入和/或重新用于对抗 COVID-19 的各种药物化合物进行比

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106390
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 ScO₂ 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3'-甲氧基-alpha,alpha,4'-三羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific one-pot, combinatorial synthesis of new substituted pyrimido[4,5-$c$]pyridazines as potential monoamine oxidase inhibitors

  摘要：

  新型的3-芳基-6-甲基吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5,7(6H,8H)-二酮和3-芳基-6-乙基-7-硫酮-7,8-二氢吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5(6H)-酮，通过N-甲基巴比妥酸和N-乙基-2-硫巴比妥酸与各种芳基甘油醛一水合物在乙醇中50°C下，通过盐酸肼作为催化剂的一锅法选择性反应高效合成。目标化合物在重结晶后得到高产率和纯的区域异构体。这些新型杂环化合物可能作为潜在的MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.3906/kim-1408-32

文献信息

• Novel and convenient one-pot strategy for regioselective synthesis of new 5-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-7aH-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-7a-ol derivatives
  作者：Mehdi Rimaz、Hossein Mousavi、Laya Nikpey、Behzad Khalili

  DOI：10.1007/s11164-016-2848-5

  日期：2017.7

  simple regioselective synthesis of 5-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-7aH-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-7a-ol derivatives via one-pot three-component reaction of arylglyoxalmonohydrates, 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one, and hydrazine hydrate in presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as base-organocatalyst at room temperature in acetonitrile. This one-pot method has the advantages

  摘要 我们描述了一种新颖而简单的区域选择性合成5-芳基-3-甲基-1-苯基-1，2-二氢-7a H-吡唑并[3,4- c ]哒嗪-7a-ol衍生物，通过一锅三-在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，芳基乙二醛水合物，5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮和水合肼的组分反应-有机催化剂在室温下于乙腈中。这种一锅法的优点是方法简单，原子经济性高，成本效益高，区域选择性高，后处理容易。 图形概要
• Synthesis of 4‐Hydroxy‐3‐(2‐arylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridin‐3‐yl)quinolin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in the Presence of DABCO as an Efficient Organocatalyst
  作者：Jabbar Khalafy、Nasser Etivand、Ahmad Poursattar Marjani、Neda Khalillou

  DOI：10.1002/jhet.3571

  日期：2019.6

  The one‐pot, three‐component, synthesis of a new series of 4‐hydroxy‐3‐(2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)quinolin‐2(1H)‐ones in the presence of DABCO as a catalyst has been achieved using aryl glyoxal monohydrates, quinoline‐2,4(1H,3H)‐dione, and 2‐aminopyridine in H2O/EtOH under reflux conditions. The cheapness of organocatalyst, simple workup, operational simplicity, regioselectivity, and high yields

  一锅，三组分，一系列新的4-羟基-3-（2-芳基咪唑并[1,2的合成一个]吡啶-3-基）喹啉-2（1 ħ在存在下） -酮使用芳基乙二醛一水合物，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和2-氨基吡啶在H 2 O / EtOH中在回流条件下实现了DABCO催化剂的合成。该方案的一些优点是有机催化剂便宜，后处理简单，操作简单，区域选择性高和收率高。
• A simple protocol for the green synthesis of a new series of pyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridines in the presence of silver nanoparticles (AgNPs)
  作者：Ahmad Poursattar Marjani、Jabbar Khalafy、Fatemeh Majidi Arlan、Elham Eyni

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.705

  日期：——

  Eight polyfunctionalized pyrimidonaphthyridine derivatives has been synthesized, in 79-92% yields, via the one-pot, three-component reaction of aryl glyoxal monohydrates, 6-aminouracil and 4-hydroxyquinolin-2(1H)one in H2O/EtOH in the presence of AgNPs under mild conditions. In this work colloidal AgNPs acts as an efficient, economical, green nanocatalyst, leading to a simple method of preparation

  通过芳基乙二醛一水合物、6-氨基尿嘧啶和 4-羟基喹啉-2(1H)酮在 H2O/EtOH 中的一锅三组分反应，合成了八种多官能化嘧啶并萘啶衍生物，产率为 79-92% AgNPs 在温和条件下。在这项工作中，胶体 AgNPs 作为一种高效、经济、绿色的纳米催化剂，导致了一种简单的制备方法。
• An efficient synthesis of imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazol-7-ium hydroxides by a one-pot, three-component reaction in water
  作者：Jabbar Khalafy、Nasser Etivand、Neda Khalillou

  DOI：10.1515/hc-2018-0117

  日期：2018.12.19

  6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-7-ium hydroxide derivatives 4a–k via the reaction of aryl glyoxal monohydrates 1a–k, quinoline-2,4-diol 2 and 2-amino-[1,3,4]thiadiazole (3) in the presence of Et3N/sulfamic acid in H2O is described. This green protocol is characterized by the use of the readily available catalyst and reactants, short reaction times, operational simplicity and high yields of products. The structures

  摘要 2-乙基-5-(2-羟基-4-oxoquinolin-3(4H)-ylidene)-6-aryl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3,4 ]噻二唑-7-鎓氢氧化物衍生物 4a-k 通过芳基乙二醛一水合物 1a-k、喹啉-2,4-二醇 2 和 2-氨基-[1,3,4] 噻二唑 (3) 在描述了 H2O 中的 Et3N/氨基磺酸。这种绿色协议的特点是使用容易获得的催化剂和反应物、反应时间短、操作简单和产品收率高。所有化合物的结构均通过 1H NMR、13C NMR 和傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱数据和微量分析进行表征。
• The catalyst-free syntheses of pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one and pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5,7-dione derivatives by one-pot, three-component reactions
  作者：Mahnaz Ezzati、Jabbar Khalafy、Ahmad Poursattar Marjani、Rolf H. Prager

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.004

  日期：2017.11

  Herein we report the syntheses of pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one and pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5,7-dione derivatives by cyclocondensation of 1,3-diketones, 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-amine and arylglyoxals, under catalyst-free conditions in H2O/EtOH at reflux in 65–98% and 73–96% yields respectively. This protocol provides mild reaction conditions, good to high yields, non-catalytic

  在本文中，我们报告了通过环缩合反应合成吡唑并[3,4- b ]喹啉-5-酮和吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5,7-二酮衍生物。在无催化剂条件下于H 2 O / EtOH中回流下的1,3-二酮，3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺和芳基乙二醛的产率为65–98％和73–96％分别。该方案提供了温和的反应条件，良好的高收率，非催化的，简单的操作以及易于将产物分离为结构上不同的三环吡唑并[3,4- b ]喹啉-5-酮和吡唑并[4'，3'：5 ，6] pyrido [2,3 - d ] pyrimidin-5,7-dione衍生物，可能具有生物学和药理活性。