1,3-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one | 18428-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-trans-chalcone；4,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethoxy-trans-chalkon；1,3-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1,3-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 18428-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: ZMQUJBYFGUNWFO-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorocinnamoyl chloride 、 1,3-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((E)-3-oxoprop-1-ene-1,3-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) (2E,2'E)-bis(3-(3-chlorophenyl)acrylate)
  参考文献：
  名称：

  肝细胞癌细胞中新型单羰基姜黄素类似物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  姜黄素是一种多酚类天然产物，具有很好的抗癌特性。然而，其临床应用受限于其化学不稳定性和较差的代谢特性。在本文中，合成了一系列新的姜黄素类似物，并通过 MTT 测定发现它们是有效的抗 HepG2 细胞系增殖剂。一般来说，B 组单酮和 C 组查尔酮比 A 组双酮的细胞毒性明显更高。与姜黄素 (IC 50 = 32.83 μM ) 相比，化合物B5被发现是最有效的类似物 (IC 50 = 11.33 μM) ，并研究了其细胞毒性机制。伤口愈合试验的结果表明B5以剂量和时间依赖性方式抑制 HepG2 细胞迁移的强大潜力。随后的测定（包括通过蛋白质印迹法检测的 JC-1 染色、Bcl-2 和 caspase 3 蛋白水平）证实B5暴露诱导 HepG2 细胞凋亡。姜黄素诱导的综合转录组谱、蛋白质印迹、分子对接和分子动力学分析表明，其机制可能与细胞代谢过程的调节和 AKT 蛋白的表达有关。总之，我们可以得出结论，姜黄素及其类似物通过

  DOI：

  10.3390/ph15080950
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1,3-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  肝细胞癌细胞中新型单羰基姜黄素类似物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  姜黄素是一种多酚类天然产物，具有很好的抗癌特性。然而，其临床应用受限于其化学不稳定性和较差的代谢特性。在本文中，合成了一系列新的姜黄素类似物，并通过 MTT 测定发现它们是有效的抗 HepG2 细胞系增殖剂。一般来说，B 组单酮和 C 组查尔酮比 A 组双酮的细胞毒性明显更高。与姜黄素 (IC 50 = 32.83 μM ) 相比，化合物B5被发现是最有效的类似物 (IC 50 = 11.33 μM) ，并研究了其细胞毒性机制。伤口愈合试验的结果表明B5以剂量和时间依赖性方式抑制 HepG2 细胞迁移的强大潜力。随后的测定（包括通过蛋白质印迹法检测的 JC-1 染色、Bcl-2 和 caspase 3 蛋白水平）证实B5暴露诱导 HepG2 细胞凋亡。姜黄素诱导的综合转录组谱、蛋白质印迹、分子对接和分子动力学分析表明，其机制可能与细胞代谢过程的调节和 AKT 蛋白的表达有关。总之，我们可以得出结论，姜黄素及其类似物通过

  DOI：

  10.3390/ph15080950

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Microwave-Accelerated SPOT-Synthesis on Cellulose Supports
  作者：Matthew D. Bowman、Ryan C. Jeske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ol049313f

  日期：2004.6.1

  demonstrate that microwave irradiation can dramatically accelerate reaction rates for spatially addressable library synthesis on planar membrane supports. The development of a robust support/linker system, microwave-assisted synthesis of small molecule test libraries, and methods for solid-phase scale-up on cellulose are described.

  [反应：参见正文]我们证明了微波辐射可以大大加快平面膜载体上空间可寻址文库合成的反应速率。描述了强大的支持/连接系统的开发，微波辅助的小分子测试库的合成以及在纤维素上进行固相放大的方法。
• Synthesis of benzylideneacetophenones and their inhibition of lipid peroxidation
  作者：I Arty

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00137-9

  日期：2000.4

  A series of benzylideneacetophenone derivatives have been synthesized and found to show potent inhibition of the lipid peroxidation (LPO) in rat liver microsomes. All 19 compounds prepared in this series are LPO inhibitors. The highest activity was found in para hydroxy derivatives with two meta tert-butyl substituents.

  已经合成了一系列的亚苄基苯乙酮衍生物，并发现它们在大鼠肝微粒体中显示出对脂质过氧化作用（LPO）的有效抑制作用。该系列制备的所有19种化合物都是LPO抑制剂。在具有两个间叔丁基取代基的对羟基衍生物中发现了最高的活性。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。