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芳香酮

芳香酮

芳香酮是一类重要的有机化合物,属于芳烃和羰基化合物的结合体。它们是由一个或多个芳香环与酮基(-CO-)以共用碳原子相连形成的结构。芳香酮具有独特的物理化学性质,在药物合成、农药制造及材料科学中扮演着重要角色。

基本结构

芳香酮的基本结构可以表示为R1-A-R2-CO-R3,其中A代表芳环部分,R1, R2 和 R3 是可能存在的取代基。常见的芳香环包括苯环、呋喃环和噻吩环等。

物理性质

芳香酮通常具有较高的熔点和沸点,这与它们的芳香性有关。此外,由于其分子结构中的π电子云分布特点,某些芳香酮可能表现出一定的吸湿性和亲水性。

化学性质
  1. 酸碱性:部分芳香酮能够发生酸催化下的酯化反应或碱催化的环合反应。
  2. 氧化还原反应:通过不同的氧化剂和还原剂,可以实现芳香酮向其衍生物的转化。例如,利用PCC(苯磺酰氯)进行全氧化,可将芳香酮转化为相应的羧酸。
  3. 亲核加成:在某些条件下,芳香酮能够与一些亲核试剂发生反应。
应用
  1. 药物合成:许多重要的药物分子中都含有芳香酮结构单元。通过对其的修饰和改造可以开发出新的药理活性化合物。
  2. 农药制造:某些具有特定生物活性的芳香酮衍生物可用作除草剂、杀虫剂等。
  3. 材料科学:利用芳香酮作为单体或中间体,可合成具有特殊性能的功能高分子材料。
合成方法

芳香酮可以通过多种途径合成:

  1. Friedel-Crafts酰基化反应:在催化剂的作用下,可以将合适的酸衍生物引入芳环上。
  2. Wittig反应:通过有机磷化合物与醛或酮的反应得到相应的烯烃,再经进一步转化得到芳香酮。
  3. 分子内重排法:利用某些特定条件下发生的分子内重排过程直接从简单原料制备出目标产物。

综上所述,芳香酮是一类结构多样、功能广泛的重要有机化合物,在多个领域都有着广泛应用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
香豆素 2 coumarin 2 26078-25-1 C13H15NO2
香豆素 2
香豆素 153 coumarin 153 53518-18-6 C16H14F3NO2
香豆素 153
香草乙酮 1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)ethanone 498-02-2 C9H10O3
香草乙酮
靛红联二甲酚 3,3-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1H-indol-2-one 47465-97-4 C22H19NO3
靛红联二甲酚
间氨基苯乙酮 1-(3-aminophenyl)ethanone 99-03-6 C8H9NO
间氨基苯乙酮
间三氟甲基苯丙酮 3-(trifluoromethyl)propiophenone 1533-03-5 C10H9F3O
间三氟甲基苯丙酮
酚菌酮 2-hydroxybutyrophenone 2887-61-8 C10H12O2
酚菌酮
邻甲氧基苯丙酮 1-(2-methoxyphenyl)propan-2-one 5211-62-1 C10H12O2
邻甲氧基苯丙酮
邻甲氧基-2-溴苯乙酮 bromomethyl 2-methoxyphenyl ketone 31949-21-0 C9H9BrO2
邻甲氧基-2-溴苯乙酮
邻氯苯乙酮 1-(2-chlorophenyl)ethanone 2142-68-9 C8H7ClO
邻氯苯乙酮
邻氟二苯甲酮 o-fluorobenzophenone 342-24-5 C13H9FO
邻氟二苯甲酮
邻四氯苯醌 o-tetrachloroquinone 2435-53-2 C6Cl4O2
邻四氯苯醌
辛基酰苯 n-octanophenone 1674-37-9 C14H20O
辛基酰苯
辛基苯基酮 nonanophenone 6008-36-2 C15H22O
辛基苯基酮
蛇麻酮 lupulone 468-28-0 C26H38O4
蛇麻酮
蒽醌-2-磺酸钠单水合物 sodium 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate hydrate 153277-35-1 C14H7O5S*H2O*Na
蒽醌-2-磺酸钠单水合物
苯芴酮 fluorone black 975-17-7 C19H12O5
苯芴酮
苯甲酰三氟丙酮 1-Phenyl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione 326-06-7 C10H7F3O2
苯甲酰三氟丙酮
苯戊酮 phenyl butyl ketone 1009-14-9 C11H14O
苯戊酮
苯庚酮 Heptanophenone 1671-75-6 C13H18O
苯庚酮
苯己酮 caprophenone 942-92-7 C12H16O
苯己酮
苯基环丙基甲酮 cyclopropyl phenyl ketone 3481-02-5 C10H10O
苯基环丙基甲酮
苯亚甲基苯乙酮 benzalacetophenone 94-41-7 C15H12O
苯亚甲基苯乙酮
苯丁酮 butyrophenone 495-40-9 C10H12O
苯丁酮
苊醌 acenaphthene quinone 82-86-0 C12H6O2
苊醌
脱氧茴香偶姻 1,4-di(4-methoxyphenyl)ethanone 120-44-5 C16H16O3
脱氧茴香偶姻
联苯甲酰 benzil 134-81-6 C14H10O2
联苯甲酰
硫代米氏酮 thiomichlersketone 1226-46-6 C17H20N2S
硫代米氏酮
环己基苯基甲酮 Cyclohexyl phenyl ketone 712-50-5 C13H16O
环己基苯基甲酮
环丙基-4-甲氧基苯酮 p-methoxyphenyl cyclopropyl ketone 7152-03-6 C11H12O2
环丙基-4-甲氧基苯酮
环丁基苯(基甲)酮 1-cyclobutyl-1-phenyl-methanone 5407-98-7 C11H12O
环丁基苯(基甲)酮
根皮素 3-(4-Hydroxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propan-1-on 60-82-2 C15H14O5
根皮素
月桂基苯甲酮 dodecanophenone 1674-38-0 C18H28O
月桂基苯甲酮
异丁酰苯 phenyl isopropyl ketone 611-70-1 C10H12O
异丁酰苯
对羟基苯乙酮 4-Hydroxyacetophenone 99-93-4 C8H8O2
对羟基苯乙酮
对甲氧基苯基丙酮 4-methoxybenzyl methyl ketone 122-84-9 C10H12O2
对甲氧基苯基丙酮
对甲氧基苯丙酮 4-Methoxypropiophenone 121-97-1 C10H12O2
对甲氧基苯丙酮
对甲基苯丙酮 4'-methylpropiophenone 5337-93-9 C10H12O
对甲基苯丙酮
对氰基苯乙酮 4-cyanophenyl methyl ketone 1443-80-7 C9H7NO
对氰基苯乙酮
对氯苯乙酮 para-chloroacetophenone 99-91-2 C8H7ClO
对氯苯乙酮
对叔丁基苯乙酮 4'-t-butylacetophenone 943-27-1 C12H16O
对叔丁基苯乙酮
对二甲氨基二苯甲酮 4-(Dimethylamino)benzophenone 530-44-9 C15H15NO
对二甲氨基二苯甲酮
对乙基苯乙酮 4-ethylacetophenone 937-30-4 C10H12O
对乙基苯乙酮
对乙基苯丙酮 1-(4-ethylphenyl)-1-propanone 27465-51-6 C11H14O
对乙基苯丙酮
安息香精油 2-hydroxy-2-phenylacetophenone 119-53-9 C14H12O2
安息香精油
安息香双甲醚 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone 24650-42-8 C16H16O3
安息香双甲醚
夫洛丙酮 flopropione 2295-58-1 C9H10O4
夫洛丙酮
四羟基-1,4-苯醌 2,3,5,6-Tetrahydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione hydrate 123334-16-7 C6H6O7
四羟基-1,4-苯醌
四硝基苯氯甲酸酯 decanophenone 6048-82-4 C16H24O
四硝基苯氯甲酸酯
反-1,2-二苯酰乙烯 1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione 959-28-4 C16H12O2
反-1,2-二苯酰乙烯