3-methoxy-4-isopropyloxyacetophenone | 104972-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-4-isopropyloxyacetophenone
• 英文别名: Ethanone, 1-[3-methoxy-4-(1-methylethoxy)phenyl]-；1-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 104972-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD09931171
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PAXBEXJJMTYDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-isopropyloxyacetophenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 3,11-diisopropoxy-14-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  用原酸酯掩盖的α-酮酸合成lamellarin生物碱†

  摘要：

  丙酮酸和其他α-酮酸经常作为代谢途径的中间体，但它们在全合成中的应用却取得了有限的成功。在这项工作中，我们提出了一种生物启发的策略，该策略利用高度官能化的OBO（氧杂双环[2.2.2]辛基）原酸酯掩盖的α-酮酸作为构建I型和II型薄片蛋白生物碱的关键中间体。Lamellarin D通过关键的1,4-二羰基分7步合成，丙酮酸产率为22％。合成的关键步骤包括一锅法双烯醇化1，然后双环化形成目标吡咯/ N-乙烯基吡咯核心和后期直接C–H芳基化。最后，合成了一种新的由OBO掩盖的β-氰基酮1，被证明是通过HBr介导的环化反应构建II型​​层状蛋白核的有价值的中间体。以此方式，由丙酮酸以7个步骤合成lamellarin Q，且产率为20％。

  DOI：

  10.1039/c8sc05678a
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 jones reagent 作用下， 生成 3-methoxy-4-isopropyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Chen, Ih-Sheng, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferrocenyl based pyrazoline derivatives with vanillic core: synthesis and investigation of their biological properties
  作者：Adrijana Burmudžija、Zoran Ratković、Jovana Muškinja、Nenad Janković、Branislav Ranković、Marijana Kosanić、Snežana Đorđević

  DOI：10.1039/c6ra18977f

  日期：——

  described chalcones (containing ferrocene framework and vanillic fragment) with hydrazine hydrate in acidic solvent (formic acid or acetic acid). All synthesized compounds were fully characterized by spectral and physical data and were tested for their biological activity. The antimicrobial activity was estimated by determination of the minimal inhibitory concentration using the broth microdilution

  香兰素O烷基化衍生物和乙酰基二茂铁在Claisen-Schmidt条件下反应，以高至高收率得到相应的含二茂铁的查耳酮。在相似的条件下，使乙酰香草醛的O-烷基化衍生物与二茂铁基甲醛反应。新型N-乙酰和N的两个系列-甲酰基吡唑啉衍生物是通过将前述的查耳酮（含有二茂铁骨架和香草基片段）与水合肼在酸性溶剂（甲酸或乙酸）中环缩合制备的。所有合成的化合物都通过光谱和物理数据进行了充分表征，并对其生物学活性进行了测试。通过使用肉汤微量稀释法确定最小抑菌浓度来评估抗菌活性。将合成化合物的活性与标准抗生素进行比较。活性最高的抗菌化合物是1- [5-（3,4-二甲氧基苯基）-3-二茂铁基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基]乙酮（4a）和1- [5-（4 -苄氧基-3-甲氧基苯基）-3-二茂铁基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基]乙酮（4f）；4型化合物显示出最佳的抗真菌活性。通过荧光光谱法研究了4a，4f
• Solid-Supported Acids as Mild and Versatile Reagents for the Deprotection of Aromatic Ethers
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Pannarin Cheryklin、Nattisa Niyomtham、Daniel R. Bertoni、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/ol070781+

  日期：2007.7.1

  p-Toluene sulfonic acid (p-TsOH) immobilized either on polystyrene (PS) or silica (Si) was found to be effective in cleaving aromatic ethers containing isopropyl, tert-butyl, allyl, and benzyl groups, as well as mono-, di-, and trimethoxylated benzyl groups, in moderate to excellent yields (54-95%). These protecting groups could be selectively deprotected when they were simultaneously present on the

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。
• Chalcone Derivatives Enhance ATP-Binding Cassette Transporters A1 in Human THP-1 Macrophages
  作者：I-Jou Teng、Min-Chien Tsai、Shao-Fu Shih、Bi-Feng Tsuei、Hsin Chang、Yi-Ping Chuang、Chin-Sheng Lin、Ching-Yuh Chern、Sy-Jou Chen

  DOI：10.3390/molecules23071620

  日期：——

  underlying pathology mainly involves the deposition of oxidized lipids in the endothelium and the accumulation of cholesterol in macrophages. Macrophages export excessive cholesterol (cholesterol efflux) through ATP-binding cassette transporter A1 (ABCA1) to counter the progression of atherosclerosis. We synthesized novel chalcone derivatives and assessed their effects and the underlying mechanisms

  动脉粥样硬化是血管壁脂质代谢失衡的过程。潜在的病理学主要涉及内皮中氧化脂质的沉积和巨噬细胞中胆固醇的积累。巨噬细胞通过 ATP 结合盒式转运蛋白 A1 (ABCA1) 输出过多的胆固醇（胆固醇流出）以对抗动脉粥样硬化的进展。我们合成了新型查耳酮衍生物并评估了它们对巨噬细胞中 ABCA1 表达的影响和潜在机制。用合成查耳酮衍生物处理人 THP-1 巨噬细胞 24 小时。在蛋白质印迹和流式细胞术分析中，查耳酮衍生物，(E)-1-(3,4-二异丙氧基苯基)-3-(4-异丙氧基-3-甲氧基苯基)prop-2-en-1-one (1m)，观察到显着增强 THP-1 细胞中 ABCA1 蛋白的表达（10 µM，24 小时）。使用实时定量聚合酶链反应技术对 ABCA1 和肝 X 受体α (LXRα) 的 mRNA 水平进行定量，发现在用新型查耳酮衍生物 1m 处理后显着增加。几种 microRNA，包括
• Pteridine derivatives useful for making pharmaceutical compositions
  申请人：Waer Jozef Albert Mark

  公开号：US20070032477A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  This invention relates to a group of substituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydro-derivatives, and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These derivatives are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system, TNF-α related disorders, viral diseases, inflammatory bowel diseases and cell proliferative disorders.

  本发明涉及一类取代的喹噁啉衍生物，其药学上可接受的盐、N-氧化物、溶剂合物、二氢和四氢衍生物以及对映体，具有出乎意料的理想药理特性，尤其是高活性的免疫抑制剂，因此在移植排斥和/或某些炎症性疾病的治疗中非常有用。这些衍生物还可用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病、TNF-α相关疾病、病毒性疾病、炎症性肠病和细胞增殖性疾病。
• Prodrugs for the Treatment of Schizophrenia and Bipolar Disease
  申请人：Blumberg Laura Cook

  公开号：US20110166156A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Compounds of Formula I and Formula II and their use for the treatment of neurological and psychiatric disorders including schizophrenia and manic or mixed episodes associated with bipolar I disorder with or without psychotic features is disclosed.

  本文披露了公式I和公式II的化合物及其用于治疗神经系统和精神障碍，包括与双相I型障碍伴有或不伴有精神症状的精神分裂症和躁狂或混合发作的治疗。