异丁香酚 | 97-54-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚醇类极其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 异丁香酚
• 中文别名: 异丁子香酚；2-甲氧基-4-丙烯基苯酚；4-丙烯基-2-甲氧基苯酚；异丁香油酚；顺﹑反式-异丁香油酚；异丁香酚(正+反)；异丁香子酚；2-甲氧基-(1-丙烯)酚；2-甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯酚；对丙烯基邻
• 英文名称: 2-methoxy-4-propenylphenol
• 英文别名: isoeugenol；2-methoxy-4-(1-propenyl)phenol；4-(1-propenyl)guaiacol；2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol；Propenylguaiacol；2-methoxy-4-prop-1-enylphenol
• CAS: 97-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C
• 沸点：
  266 °C
• 密度：
  1.082 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  苯（微溶）、氯仿、甲醇（微溶）
• LogP：
  2.48
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂接触。 2. 存在于香料烟烟叶、烟叶中。 3. 也存在于肉豆蔻油、依兰油等中。 4. 具有顺式和反式两种异构体，在高浓度时有过敏作用。在皮肤不直接接触的消费品中，其用量不得超过0.5%。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2909500000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  SL7875000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，并防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

异丁香酚 (顺反异构体混和物) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Isoeugenol (cis- and trans- mixture)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 避免吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
异丁香酚 (顺反异构体混和物) 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 异丁香酚 (顺反异构体混和物)
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 97-54-1
俗名： 4-Hydroxy-3-methoxy-1-propenylbenzene (cis- and trans- mixture) ,
Propenylguaiacol (cis- and trans- mixture)
分子式： C10H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
异丁香酚 (顺反异构体混和物) 修改号码：6

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 134°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.08
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:1560 mg/kg
orl-gpg LD50:1410 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SL7875000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
异丁香酚 (顺反异构体混和物) 修改号码：6

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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

异丁香酚简介

异丁香酚（4-丙烯基-2-甲氧基苯酚，分子式C10H12O2）是一种淡黄色微稠液体，不溶于水和甘油，但可溶解在乙醇等有机溶剂中。它具有柔和甜清的辛香味，并带有香石竹、丁香样的花香。主要用于配制香精和合成香兰素，适用于依兰、肉豆蔻等精油的调配；也可用于悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精；同时，它也是半合成香兰素的原料。

异丁香酚存在顺式和反式两种结构。但因顺式异丁香酚具有毒性，通常使用的工业产品为顺、反式的混合物，表现为淡黄色稍具稠粘性的澄清液体，带有香石竹(康乃馨)和丁香酚香气，更清雅且有甜味和柔和的焦糖辛香味。该化合物在氧化后可生成香兰素。

化学性质

异丁香酚具有顺式和反式两种异构体。其中，顺式为油状体，沸点260～262℃，熔点14～18℃；反式则为结晶体，沸点266℃，熔点33℃，(d₄²⁰)1.087。工业用品通常为顺、反式的混合物，表现为淡黄色稍具稠粘性的澄清液体。

该化合物具有香石竹和丁香酚的香气，并带有甜味和柔和的焦糖辛香味，沸点266℃。在氧化后可生成香兰素。溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油及丙二醇，但在矿物油中混浊，微溶于水而不溶于甘油。

天然异丁香酚存在于丁香、肉豆蔻和依兰油等物质中。

用途

根据GB 2760-1996的规定，异丁香酚被暂时允许用于食用香料。主要用于配制火腿、熏烟及香辛料型的香精，并广泛应用于各种水果香气类型如香蕉、树莓、草莓、丁香、肉豆蔻、桂皮、桃子等型香精。

此外，它也是合成香兰素的重要原料。作为配香石竹的主要成分，它还用于木樨和东方香调香精中，在依兰、黄水仙、白兰花、玫瑰等香气类型中有应用，并常与麝香、灵猫香搭配使用以增强东方香型的效果。

在食用香精中，异丁子香酚可用于悬钩子、桃子、肉豆蔻、桂皮、杏子、坚果、辛香基或丁香型等香精。它还可作为化妆品和皂用香精的成分，并应用于牙科药物中。

此外，异丁香酚还用于生产香精中间体及丁香酚的替代品，在医药领域也有应用。在合成香料方面，也可作为康乃馨香型日用香精的原料或食用香料。

生产方法

异丁香酚通常通过加热异构化的方法从丁子香酚中制备而来。具体步骤如下：将丁子香酚与氢氧化钾戊醇溶液加热至200～230℃后，注入水中进行酸化处理，析出的油层经过精馏即可得到成品。

此外，在工业生产中还采用黄樟油素或异黄樟油素合成的方法制取。通过这一过程，可以确保获得所需的高纯度异丁香酚产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁香酚 在 [1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(phenylindenylidene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到丁香酚
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃异构化的高活性阳离子钌配合物：合成高价值分子的催化剂

  摘要：

  你被吓到了！一种新型的阳离子钌络合物在衍生自香精油的重要原料的异构化中显示出很高的效率，然后可以通过烯烃复分解功能对其进行官能化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300396
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 MCM-22 zeolites dispersed on palladium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 异丁香酚
  参考文献：
  名称：

  碱/碱土金属离子交换和钯分散的MCM-22沸石作为丁香酚的异构化和Heck偶联反应的潜在催化剂

  摘要：

  摘要 制备了碱和碱土金属离子（Na +，K +，Cs +，Mg 2+）交换的MCM-22沸石，然后将钯（2 wt。％； Pd）分散在上述交换的MCM-22沸石材料上。通过FTIR，粉末X射线衍射，N 2吸附分析和CO 2的程序升温脱附（TPD）对所有MCM-22材料进行了系统表征。X射线衍射图谱和FTIR数据证实了MCM-22骨架结构的存在，即使在交换笨重的金属离子和负载钯之后也是如此。使用CO 2的TPD研究支持掺入铯和镁的MCM-22具有大量的基本位点。研究了碱金属和碱土金属离子交换的MCM-22催化剂在工业上重要的丁香酚异构化，而含钯的MCM-22材料用于苯乙烯与碘代苯的Heck偶联反应。Cs-MCM-22显示丁香酚异构化的最佳活性，异丁香酚的收率为76％。Cs / Pd-MCM-22被证明是有前途的多相催化剂，可用于苯乙烯与碘代苯的Heck偶联反应，产率为99％的1,2-苯乙烯。对

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01855-5

文献信息

• Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal boride systems.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.1720

  日期：——

  The reductino of a variety of functional groups with new dimethoxyborane-transition metal boride systems was investigated. These systems reduced olefin, aldehyde, ketone and nitrile functionalities to afford the corresponding reduction products under mild conditions. In particular, olefins bearing ketone, carboxylic acid and nitrile functionalities were selectively reduced with the dimethoxyborane-nickel boride system using 1/5mol eq of nickel boride.

  研究了新型二甲氧基硼烷-过渡金属硼化物体系对多种官能团的还原作用。这些体系在温和条件下将烯烃、醛、酮和腈类官能团还原，得到了相应的还原产物。特别是，含有酮、羧酸和腈结构的烯烃在1/5摩尔当量的镍硼化物作用下，通过二甲氧基硼烷-镍硼化物体系选择性地还原。
• New selectivities from old catalysts. Occlusion of Grubbs’ catalysts in PDMS to change their reactions
  作者：M. Brett Runge、Martin T. Mwangi、Ned B. Bowden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

  日期：2006.12

  dissolved in methylene chloride also react by olefin isomerization with occluded catalysts. Eleven examples of substrates that exhibit dual reactivity by undergoing olefin isomerization with occluded catalysts and olefin metathesis with catalysts dissolved in methylene chloride are reported. Most of these substrates have olefins with allylic phosphine oxides, carbonyls, or ethers. Control experiments demonstrate

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机
• Reinventing the De Mayo reaction: synthesis of 1,5-diketones or 1,5-ketoesters <i>via</i> visible light [2+2] cycloaddition of β-diketones or β-ketoesters with styrenes
  作者：Rebeca Martinez-Haya、Leyre Marzo、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8cc07044j

  日期：——

  reaction between 1,3-diketones and styrenes following a [2+2] cycloaddition pathway via a photosensitization mechanism gives access to 1,5-diketones. The reaction has been applied to substituted styrenes and aryl- and alkyl-substituted ketones. Moreover, the method converts β-ketoesters, β-amido esters, and β-cyano ketones. Seven membered rings, a frequent structural motif of natural products, are also

  1，3-二酮与苯乙烯之间的可见光介导的De Mayo反应通过光敏化机理遵循[2 + 2]环加成途径，从而可以接近1,5-二酮。该反应已应用于取代的苯乙烯以及芳基和烷基取代的酮。此外，该方法转化了β-酮酸酯，β-酰氨基酯和β-氰基酮。七元环是天然产物的常见结构基序，也可以使用这种方法获得。
• Regioselective Cleavage Reaction of the Aromatic Methylenedioxy Ring. V. Cleavage with Sodium Alkoxides - Alcohols, Potassium tert-Butoxide - Alcohols, Dimsyl Anion - Methyl Alcohol, Metallic Sodium - Alcohols, and Sodium Cyanide in Dipolar Aprotic Solvents.
  作者：Yasuhiro IMAKURA、Kazuto OKIMOTO、Tatsuya KONISHI、Mariko HISAZUMI、Junyo YAMAZAKI、Shigeru KOBAYASHI、Shinsuke YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.40.1691

  日期：——

  The reaction of aromatic methylenedioxy compounds containing electron-withdrawing groups with dimsyl anion-methyl alcohol, potassium tert-butoxide-alcohols, and metallic sodium-alcohols in dimethyl sulfoxide (DMSO), and with sodium alkoxides-alcohols in hexamethylphosphoramide, gave 3- and 4-hydroxybenzene derivatives in good yield by regioselective attack of the alkoxide ions on the methylenedioxy ring. The formation mechanism of alkoxide ions and the effect of DMSO in the cleavage reaction of the methylenedioxy ring are discussed on the basis of proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra. The reactions of aromatic methylenedioxy compounds (3 and 22) with sodium cyanide in dipolar aprotic solvents gave 4-cyano-3-hydroxybenzene derivatives (23 and 24) by regioselective attack of the cyanide ion on the methylenedioxy ring. The reactions of aromatic methylenedioxy compounds (28-30) containing no electron-withdrawing group with MeONa-MeOH in dipolar aprotic solvents gave non-regioselective cleavage products (31 and 34).

  甲基二氧芳香族化合物与二甲基亚砜（DMSO）中的二甲基磺酸酯阴离子-甲醇、叔丁醇钾-醇以及金属钠-醇反应，以及与六甲基磷酰胺中的烷氧化钠-醇反应，通过烷氧化离子对甲基二氧环的选择性攻击，以良好的产率得到3-和4-羟基苯衍生物。根据质子核磁共振（1H-NMR）谱，讨论了烷氧化离子的形成机制以及DMSO对甲基二氧环裂解反应的影响。芳香族甲基二氧化合物（3和22）与氰化钠在偶极非质子溶剂中的反应，通过氰化物离子对甲基二氧环的选择性攻击，得到4-氰基-3-羟基苯衍生物（23和24）。不含吸电子基团的芳香族甲基二氧化合物（28-30）与甲醇钠-甲醇在偶极非质子溶剂中的反应，得到非选择性裂解产物（31和34）。
• Phenolic compounds from roots of Urtica dioica
  作者：Rupert Kraus、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80140-c

  日期：1990.1

  Abstract Root extracts from Urtica dioica were separated into several classes of compounds by extraction with organic solvents at different pH values. The phenolic fraction was analysed by GC-MS after trimethylsilylation. This procedure allowed the identification of 18 phenolic compounds as well as the detection of eight lignans. The occurrence of some of these substances in this plant was previously

  摘要 通过用不同pH 值的有机溶剂提取，荨麻根提取物被分离成几类化合物。在三甲基甲硅烷基化后通过 GC-MS 分析酚级分。该程序允许识别 18 种酚类化合物以及检测 8 种木脂素。这些物质中的一些在这种植物中的存在以前是未知的。

表征谱图