1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethan-1-one | 46729-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethan-1-one
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-nitroacetophenone；ω-nitroacetoveratrone；1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-nitro-ethanone；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-nitro-aethanon；1-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-2-nitro-aethan-1-on；Ethanone, 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitro-；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 46729-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: CEYXXWIJYAGDQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethan-1-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 1-((4-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)amino)-1-oxopentan-2-yl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 c-Met 抑制剂的新型 α-酰氧基羧酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  失调的 HGF/c-Met 信号传导与许多人类癌症、不良的临床结果，甚至对某些已批准的靶向疗法产生耐药性有关。因此，c-Met 激酶已成为抗癌药物发现的一个有吸引力的目标。此处，一系列6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物轴承α-acyloxycarboxamide部分设计，合成通过帕瑟里尼反应作为关键步骤，并评价它们的体外生物活性抗c-Met激酶和五个选定的癌细胞系。初步的构效关系表明，作为 5 原子连接体的 α-酰氧基羧酰胺保持了有效的抗肿瘤效力。在这些化合物中，化合物 25s (c-Met IC 50= 4.06 nmol/L) 被鉴定为最有前途的先导化合物，对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 细胞系显示出最有效的抗增殖活性，IC 50为 0.39、0.20 和 0.58 μmol/L，其中分别比 Foretinib 好 1.3、1.4 和 1.2 倍。进一步

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100106
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 硝酸 作用下， 以56.4%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 c-Met 抑制剂的新型 α-酰氧基羧酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  失调的 HGF/c-Met 信号传导与许多人类癌症、不良的临床结果，甚至对某些已批准的靶向疗法产生耐药性有关。因此，c-Met 激酶已成为抗癌药物发现的一个有吸引力的目标。此处，一系列6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物轴承α-acyloxycarboxamide部分设计，合成通过帕瑟里尼反应作为关键步骤，并评价它们的体外生物活性抗c-Met激酶和五个选定的癌细胞系。初步的构效关系表明，作为 5 原子连接体的 α-酰氧基羧酰胺保持了有效的抗肿瘤效力。在这些化合物中，化合物 25s (c-Met IC 50= 4.06 nmol/L) 被鉴定为最有前途的先导化合物，对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 细胞系显示出最有效的抗增殖活性，IC 50为 0.39、0.20 和 0.58 μmol/L，其中分别比 Foretinib 好 1.3、1.4 和 1.2 倍。进一步

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100106

文献信息

• Palladium-catalysed carbonylative α-arylation of nitromethane
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc00123d

  日期：——

  A palladium-catalysed approach to α-nitroketonesviacarbonylative α-arylation of nitromethane is presented, thus providing easy access to key intermediates and important heterocycles.

  通过钯催化的方法，通过对硝基甲烷进行羰基化的α芳基化，从而提供了对关键中间体和重要杂环的便捷访问。
• Formation of new C–O and C–N bonds via base promoted Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitro ketone
  作者：Manas Jyoti Sarma、Arun Jyoti Borah、Kamal Krishna Rajbongshi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.002

  日期：2015.12

  A catalyst free protocol has been developed for nucleophilic Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitroketone in the presence of potassium carbonate to create new C–O and C–N bonds. A series of different substituted α-nitroketones could be selectively cleaved and converted into corresponding esters and tosylamides in the presence of alcohols and bromamine-T, respectively.

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。
• Alkylation of amino acids without loss of the optical activity: preparation of .alpha.-substituted proline derivatives. A case of self-reproduction of chirality
  作者：Dieter Seebach、Michael Boes、Reto Naef、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1021/ja00354a034

  日期：1983.8

  Preparation d'un enolate par condensation de proline avec le pivalaldehyde suivie de deprotonation. Etude des reactions de cet enolate avec divers electrophiles. Condensation du pivalaldehyde avec d'autres aminoacides

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸
• [EN] PHOTOCLEAVABLE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT PHOTOCLIVABLES
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2014004278A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Novel photocleavable drug conjugates for forming drug depots comprise drugs attached to photocleavable groups. In one embodiment, the drug is linked via photocleavable group(s) to a polymer chain to form a photocleavable drug-polymer conjugate that generally forms the depot matrix. In another embodiment, the drug is crosslinked via photocleavable group(s) to themselves to form a photocleavable drug conjugate that generally forms the depot.

  新型光解药物结合物用于形成药物库，包括将药物连接到光解基团。在一个实施例中，药物通过光解基团连接到聚合物链，形成光解药物-聚合物结合物，通常形成库基质。在另一个实施例中，药物通过光解基团交联到自身，形成光解药物结合物，通常形成库。
• Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-<i>endo</i> cationic π-cyclization
  作者：Piyush Kumar Agarwal、Meena Devi Dathi、Mohammad Saifuddin、Bijoy Kundu

  DOI：10.3762/bjoc.8.220

  日期：——

  A mild, efficient and versatile method has been developed for the construction of a functionalized natural product, meridianin, and its post conversion to pyrimido-β-carboline by cationic π- cyclization. The strategy involves the introduction of an amino group at the C-5 of the pyrimidine ring and utilizing the nucleophilictiy of the C-2 in the indole ring to facilitate cationic π-cyclization.

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。