4-ethoxy-3-methoxybromoacetylbenzene | 84159-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-3-methoxybromoacetylbenzene
• 英文别名: 1-(4-ethoxy-3-methoxy-phenyl)-2-bromo-ethanone；1-(4-Aethoxy-3-methoxy-phenyl)-2-brom-aethanon；2-Bromo-4'-ethoxy-3'-methoxy-acetophenone；2-bromo-1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 84159-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: VGCWSRITAICXPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-3-methoxybromoacetylbenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₅H₁₂FN₂O₄V 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)propan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE BY EARTH ABUNDANT VANADIUM COMPOUNDS UNDER VISIBLE LIGHT PHOTOCATALYSIS
  [FR] CLIVAGE SÉLECTIF DES LIAISONS CARBONE-CARBONE PAR DES COMPOSÉS DE VANADIUM ABONDANTS SUR TERRE SOUS L'EFFET D'UNE PHOTOCATALYSE ACTIVÉE PAR UNE LUMIÈRE VISIBLE

  摘要：

  本文提供了一种符号为I的钒(V)配合物，其中R1至R8如本文所定义。本文还提供了利用符号为I的钒(V)配合物进行的反应，例如在可见光光催化下选择性sp3-sp3碳-碳键裂解和木质素的光降解。

  公开号：

  WO2016126207A1
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-ethoxy-3-methoxybromoacetylbenzene
  参考文献：
  名称：

  木质素模型光降解中的单重态氧

  摘要：

  研究了单线态氧存在下木质素模型的光化学氧化。所述非酚β-O-4芳基醚衍生物的治疗6，7和8在氧和玫瑰红的存在，得到的产品从一个正式的β-CO裂解形成导出。通过这种方式，衍生物12，13，和15获得的。酚类β-O-4芳基酯9的光化学氧化得到相同类型的产物，证实在这种情况下，羰基的存在对于裂解反应不是必不可少的。模型化合物10的使用结果表明，当分子的苯氧基部分显示出对单线态氧较低的反应性时，酚部分会氧化为对苯二酚。这些模型化合物的光化学行为可以通过单线态氧与分子的苯氧基部分的反应来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00460-2

文献信息

• Non-Oxidative Vanadium-Catalyzed CO Bond Cleavage: Application to Degradation of Lignin Model Compounds
  作者：Sunghee Son、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201001293

  日期：——

  in the ligand structure divert the reactivity of vanadium(V) oxo complexes from alcohol oxidation to a novel non‐oxidative CO bond cleavage. Thus, highly functionalized aryl enones can be selectively generated from lignin model compounds by vanadium‐catalyzed cleavage of the β‐O‐4 linkage (see scheme; N blue, O red).

  新方向：配体结构的变化将钒(V)氧配合物的反应性从醇氧化转移到新型非氧化性C - O键断裂。因此，通过钒催化的 β-O-4 键断裂，可以从木质素模型化合物中选择性地生成高度官能化的芳基烯酮（参见方案；N 蓝色，O 红色）。
• Traverso, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 523,531
  作者：Traverso

  DOI：——

  日期：——
• HASSI, H. Y.;AOYAMA, M.;TAI, D.;CHEN, C. -L.;GRATZL, J. S., J. WOOD CHEM. AND TECHNOL., 7,(1987) N 4, 555-581
  作者：HASSI, H. Y.、AOYAMA, M.、TAI, D.、CHEN, C. -L.、GRATZL, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SELECTIVE CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE BY EARTH ABUNDANT VANADIUM COMPOUNDS UNDER VISIBLE LIGHT PHOTOCATALYSIS<br/>[FR] CLIVAGE SÉLECTIF DES LIAISONS CARBONE-CARBONE PAR DES COMPOSÉS DE VANADIUM ABONDANTS SUR TERRE SOUS L'EFFET D'UNE PHOTOCATALYSE ACTIVÉE PAR UNE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016126207A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided herein a vanadium(V) complex of formula I, where R1 to R8 are as defined herein. Also provided herein are reactions making use of the vanadium(V) complex of formula I, such as selective sp3-sp3 carbon-carbon bond cleavage under visible light photocatalysis and photodegradation of lignin.

  本文提供了一种符号为I的钒(V)配合物，其中R1至R8如本文所定义。本文还提供了利用符号为I的钒(V)配合物进行的反应，例如在可见光光催化下选择性sp3-sp3碳-碳键裂解和木质素的光降解。
• Singlet oxygen in the photodegradation of lignin models
  作者：Claudia Crestini、Maurizio D'Auria

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00460-2

  日期：1997.6

  of the carbonyl group is not indispensable to have the cleavage reaction. The use of the model compound 10 showed that, when the phenoxy part of the molecule shows a lower reactivity towards singlet oxygen, the oxidation of the phenol moiety to hydroquinone can occur. The photochemical behaviour of these model compounds can be rationalised from a reaction of singlet oxygen with the phenoxy part of the

  研究了单线态氧存在下木质素模型的光化学氧化。所述非酚β-O-4芳基醚衍生物的治疗6，7和8在氧和玫瑰红的存在，得到的产品从一个正式的β-CO裂解形成导出。通过这种方式，衍生物12，13，和15获得的。酚类β-O-4芳基酯9的光化学氧化得到相同类型的产物，证实在这种情况下，羰基的存在对于裂解反应不是必不可少的。模型化合物10的使用结果表明，当分子的苯氧基部分显示出对单线态氧较低的反应性时，酚部分会氧化为对苯二酚。这些模型化合物的光化学行为可以通过单线态氧与分子的苯氧基部分的反应来合理化。