4-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)丁酸甲酯 | 175281-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-((4-acetyl-2-methoxy)phenoxy)butanoate；methyl 4-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)butyrate
• CAS: 175281-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• mdl: MFCD12457923
• 分子量: 266.294
• InChiKey: FDYRREZPFMKGDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  400.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)丁酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(4-(1-羟基乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  酶促降解和光降解杂化纳米凝胶：聚丙烯酰胺与丙烯酸酯官能化的含Dextrans的光可裂解接头的交联

  摘要：

  通过丙烯酰胺（AAm）与新合成的功能性右旋糖酐交联剂的自由基逆向微乳液共聚制备酶解和可光降解的杂化纳米凝胶，该新的功能性右旋糖酐交联剂包含通过光不稳定的连接基连接到主链上的丙烯酸酯部分（即右旋糖酐-光不稳定的连接基-丙烯酸酯（ Dex‐PL‐A）。系统地改变了Dex‐PL‐A / AAm进料比，以研究颗粒组成对凝胶性质的影响。通过浊度测量结合动态光散射，对得到的水凝胶纳米颗粒在两种正交刺激作用下的降解行为进行了检查。尽管发现聚丙烯酰胺链和右旋糖酐分子之间的光不稳定连接基的连续光解裂解快速且定量地产生完全崩解的网络，但逐步照射导致交联点的部分降解。因此，可以通过相应地调节照射时间来获得具有期望的特定溶胀度（DGS）的纳米凝胶。Dex-PL-A交联分子的葡聚糖主链的部分酶促裂解导致纳米凝胶的DGS增加至恒定值。随后对那些溶胀的水凝胶颗粒进行辐照，以在第二步骤中完全降解网络结构。因此，通过两个正交刺激的组合实现了两步降解。©2011

  DOI：

  10.1002/pola.25845
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDD AND BPD COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DDP ET BPD

  摘要：

  该发明涉及到包含三个融合的6-7-6环的吡啶苯二氮杂环己烷（PDDs）以及包含三个融合的6-8-6环的苯基吡啶二氮杂环己烷（BPDs），特别是涉及到连接在一起的PDD或BPD二聚体或连接到芳香基团的PDD和BPD单体，以及其药用可接受盐，这些化合物可用作药物，如抗增殖剂。PDDs和BPDs可以用以下公式（I）表示：以及其盐或溶剂化合物，其中R2、R4-R6和R8是独立选择的取代基团；并且：（i）R9和R10共同形成双键；（ii）R9为H且R10为OH；或（iii）R9为H且R10为ORA，RA为C1-6烷基；其中m、n、u和w中的每个可能为0或1；其中（a）该化合物是一个二聚体，每个单体相同或不同且为公式（I）的其中一个，其中第一个单体的R1、R2、R3和R7中的一个和第二个单体的R'1、R'2、R3和R'7中的一个共同形成具有公式-X-L-X'-的桥连接单体，且m + n + u + w = 1；或（b）一个二聚体，第一个单体的R1、R2和R3中的一个和第二个单体的R'1、R'2和R3中的一个共同形成具有公式-X-L-X'-的桥连接单体，且m = n = u = w = o；或（c）R1、R2、R3和R7中的一个具有以下公式：-X-L-X'-D或-(CH2)f-O-R14，且m + n + u + w = o或1；或（d）R7具有以下公式：-X-L-X'-D或-(CH2)g-O-15，且m + n + u + w = 1；而X-L-X'-是一个连接基团，D具有以下公式（II）或（III）。

  公开号：

  WO2016198869A1

文献信息

• Model Studies for New <i>o</i>-Nitrobenzyl Photolabile Linkers:  Substituent Effects on the Rates of Photochemical Cleavage
  作者：Christopher P. Holmes

  DOI：10.1021/jo961602x

  日期：1997.4.1

  the kinetics of their photolytic cleavage examined in solution. The linkers were prepared by amidation of the carboxylic acid anchoring tether with benzylamine, and the cleavable benzylic substituent was chosen to be either acetic acid or acetamide. Irradiation of the linkers in four solvents (methanol, p-dioxane, and aqueous buffer +/- dithiothreitol) at 365 nm and analysis via HPLC afforded kinetic

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了
• Facile synthesis of a o-nitrobenzyl photolabile linker for combinatorial chemistry
  作者：Simon J Teague

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01175-6

  日期：1996.8

  Two facile syntheses are described of the o-nitrobenzyl alcohol photolabile linker (5). This compound is a valuable intermediate in the preparation of combinatorial libraries, where it allows release from the solid support to give libraries of acids.

  描述了邻硝基苄醇光不稳定连接体（5）的两种容易的合成。该化合物是制备组合文库的有价值的中间体，在该文库中，它可以从固体支持物中释放出来，从而提供酸文库。
• Photolabile compounds and methods for their use
  申请人：Affymax Technologies N.V.

  公开号：US05917016A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  Novel compounds are provided which are useful as photocleavable linking groups in solid phase synthesis. Compositions incorporating these linking groups and methods for their use are also described.

  提供了一种新型化合物，可用作固相合成中的光解连结基。还描述了包含这些连结基的组合物及其使用方法。
• Photo-sensitive PMMA microgels: light-triggered swelling and degradation
  作者：Daniel Klinger、Katharina Landfester

  DOI：10.1039/c0sm00638f

  日期：——

  Two classes (type A and type B) of novel photolabile divinyl functionalized crosslinkers based on o-nitrobenzyl derivatives were synthesized and investigated with regard to their photolytic performance upon UV irradiation. The systematic variation of the molecular structure resulted in different degradation rates depending on the irradiation conditions. Thus, the successive and independent cleavage is enabled by either adjusting the applied wavelengths or irradiation times. The respective molecules were used to build up photodegradable PMMA microgels by free radical copolymerization with MMA in a miniemulsion polymerization process. UV light-induced degradation of the swollen microgels was monitored by time dependent turbidity measurements and the resulting kinetics were found to correlate with the photolysis rates of the respective crosslinkers in solution. The irradiation wavelength-controlled selective partial cleavage of type B crosslinking points was achieved by UV irradiation with λ > 315 nm and resulted in particles with extensively increased volumes consisting of highly swollen networks. In addition, the irradiation time-controlled selective complete degradation of particles containing type B crosslinkers was accomplished. By using broadband UV light containing wavelengths of λ < 315 nm, the successive complete particle disintegration of type B and type A microgels was observed. Hence, the specific performance of the synthesized microgels can be precisely triggered by means of the used UV light wavelengths, doses and intensities, thus representing a great potential as new light-responsive nanoscaled materials.

  我们合成了两类（A 型和 B 型）基于邻硝基苄基衍生物的新型光敏二乙烯基官能化交联剂，并研究了它们在紫外线照射下的光解性能。分子结构的系统性变化导致了不同的降解速率，这取决于辐照条件。因此，通过调整应用波长或辐照时间，可以实现连续和独立的裂解。通过在微型乳液聚合过程中与 MMA 进行自由基共聚，相应的分子被用于构建可光降解的 PMMA 微凝胶。紫外线诱导的膨胀微凝胶降解是通过随时间变化的浊度测量来监测的，结果发现其动力学与溶液中各交联剂的光解率相关。通过 λ > 315 纳米的紫外线辐照，实现了受辐照波长控制的 B 型交联点的选择性部分裂解，并产生了由高度膨胀的网络组成的体积广泛增大的颗粒。此外，还实现了对含有 B 型交联剂的颗粒进行辐照时间控制的选择性完全降解。通过使用波长为 λ < 315 nm 的宽带紫外线，可以观察到 B 型和 A 型微凝胶颗粒相继完全分解。因此，合成的微凝胶的特殊性能可以通过所使用的紫外光波长、剂量和强度来精确触发，因而具有作为新型光响应纳米材料的巨大潜力。
• Synthesis of hydroxamic acid derivatives
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US06228988B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  The present invention describes processes for preparing desired synthetic products that comprise a covalently bonded hydroxamic acid group —CONHOH by forming a mixture of a liquid reaction medium and a solid phase reaction product that carries a plurality of moieties of formula (A1) or (B1): where X is a residual, non-hydroxamate partial structure of the desired synthetic product, P1 is hydrogen or an amino-protecting group, P2 is hydrogen or a hydroxyl protecting group, and the bond designated (a) covalently links the moieties (A1) or (B1) to the residue of a solid substrate; by cleaving the bond designated (a) in the resultant mixture; and by separating the resultant liquid reaction phase from the resultant reaction solids to recover the desired synthetic product.

  本发明描述了一种制备所需合成产物的过程，其中该产物包括一个共价结合的羟肟酸基团—CONHOH，通过形成一种液体反应介质和携带有多个式(A1)或(B1)的基团的固相反应产物的混合物来实现，其中X是所需合成产物的剩余非羟肟酸部分结构，P1是氢或氨基保护基，P2是氢或羟基保护基，被指定的键(a)共价地将基团(A1)或(B1)链接到固体基质的残留物上；通过断开所得混合物中被指定的键(a)；并通过分离所得的液体反应相和所得的反应固体来回收所需的合成产物。