4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 | 1835-11-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮
• 中文别名: 1-[4-苄氧基-3-甲氧基苯基]乙酮；乙酮,1-[3-甲氧基-4-(苯基甲氧基)苯基]；4'-苄氧基-3'-甲氧基苯乙酮；3-甲氧基-4-苄氧基苯乙酮
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)ethan-1-one；1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanone；3-methoxy-4-benzyloxyacetophenone；O-benzyl acetovanillone；1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1835-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD00017326
• 分子量: 256.301
• InChiKey: HRUAWSQBQLYDKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  396.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、二氯甲烷（微溶）、DMSO（微溶、加热）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境中具备良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮是一种用于制备肾上腺素代谢物的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 硫酸 、 硝酸 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 N-[3-氟-4-[[6-甲氧基-7-[[3-(吗啉-4-基)丙基]氧]喹啉-4-基]氧]苯基]-N'-(4-氟苯基)环丙烷-1,1-二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-MET MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DE C-MET ET PROCEDE D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005030140A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)acetate 在 硫酸 作用下， 生成 4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Herbert, Richard B.; Jackson, Frederick B.; Nicolson, Ian T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 825 - 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] (THIO)MORPHOLINE DERIVATIVES AS S1P MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (THIO)MORPHOLINE MODULATEURS DE S1P
  申请人：ABBOTT HEALTHCARE PRODUCTS BV

  公开号：WO2011023795A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to (thio)morpholine derivatives of the formula (I), wherein R1 is selected from cyano, (2-4C)alkynyl, (1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (4-6C)cycloalkenyl, (6-8C)bicycloalkyl, (8-10C)bicyclic group, each optionally substituted with (1-4C)alkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, (1-4C)alkyloptionally substituted with one or more fluoro atoms, (2-4C)alkynyl, (1-4C)alkoxy optionally substituted with one or more fluoro atoms,amino, di(1-4C)alkylamino, -SO2-(1-4C)alkyl, -CO-(1-4C)alkyl, -CO-O-(1-4C)alkyl, -NH-CO-(1-4C)alkyl and (3-6C)cycloalkyl, phenyl substituted with phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or monocyclic heterocycle, each optionally substituted with (1-4C)alkyl, monocyclic heterocycle optionally substituted with halogen, (1-4C)alkyl or with phenyl optionally substituted with (1-4C)alkyl, and bicyclic heterocycle optionally substituted with (1-4C)alkyl; A is selected from -CO-O-, -O-CO-, -NH-CO-, -CO-NH, -C=C-, -CCH3-O- and the linking group –Y-(CH2)n-X- wherein Y is attached to R1 and selected from a bond, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CH2-O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -C=C-and -C≡C-; n is an integer from 1 to 10; and X is attached to the phenylene / pyridyl group and selected from a bond, -O-, -S-, -SO-, -SO2 -, -NH, -CO-, -C=C-and -C≡C-; ring structure B optionally contains one nitrogen atom; R2 is H, (1-4C)alkyl optionally substituted with one or more fluoro atoms, (1-4C)alkoxy optionally substituted with one or more fluoro atoms, or halogen; and R3 is (1-4C)alkylene-R5 wherein the alkylene group may be substituted with (CH2)2 to form a cyclopropyl moiety or one or two halogen atoms, or R3 is is (3-6C)cycloalkylene-R5 or -CO-CH2-R5, wherein R5 is -OH, -PO3H2, -OPO3H2, -COOH, -COO(1-4C)alkyl or tetrazol-5-yl; R4 is H or (1-4C)alkyl; R6 is one or more substituents independently selected from H, (1-4C)alkyl or oxo; W is -O-, -S-, -SO- or -SO2-; or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof; with the proviso that the derivative of formula (I) is not 2-(4-ethylphenyl)-4-morpholinoethanol or 4-[4-(2-hydroxyethyl)-2-morpholinyl]benzeneacetonitrile or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof. The compounds of the invention have affinity to S1P receptors and may be used in the treatment, alleviation or prevention of S1P receptor mediated diseases and conditions.

  本发明涉及公式（I）的（硫）吗啉衍生物，其中R1从氰基，（2-4C）炔基，（1-4C）烷基，（3-6C）环烷基，（4-6C）环烯基，（6-8C）双环烷基，（8-10C）双环基团中选择，每个基团可选择地取代为（1-4C）烷基，苯基，联苯基，萘基，每个基团可选择地取代为一个或多个取代基，独立选择自卤素，（1-4C）烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，（2-4C）炔基，（1-4C）氧烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，氨基，二（1-4C）烷基氨基，-SO2-（1-4C）烷基，-CO-（1-4C）烷基，-CO-O-（1-4C）烷基，-NH-CO-（1-4C）烷基和（3-6C）环烷基，苯基取代为苯氧基，苄基，苄氧基，苯乙基或单环杂环烃，每个基团可选择地取代为（1-4C）烷基，单环杂环烃可选择地取代为卤素，（1-4C）烷基或取代为苯基的苯基，可选择地取代为（1-4C）烷基，和双环杂环烃可选择地取代为（1-4C）烷基；A从-CO-O-，-O-CO-，-NH-CO-，-CO-NH，-C=C-，-CCH3-O-和连接基-Y-（CH2）n-X-中选择，其中Y连接到R1并从键，-O-，-S-，-SO-，-SO2-，-CH2-O-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-，-CO-NH-，-NH-CO-，-C=C-和-C≡C-中选择；n是1到10的整数；X连接到苯基/吡啶基团并从键，-O-，-S-，-SO-，-SO2-，-NH，-CO-，-C=C-和-C≡C-中选择；环结构B可选择地含有一个氮原子；R2是H，（1-4C）烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，（1-4C）氧烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，或卤素；R3是（1-4C）烷基-R5，其中烷基基团可取代为（CH2）2形成环丙基基团或一个或两个卤素原子，或R3是（3-6C）环烷基-R5或-CO-CH2-R5，其中R5是-OH，-PO3H2，-OPO3H2，-COOH，-COO（1-4C）烷基或四唑-5-基；R4是H或（1-4C）烷基；R6是一个或多个取代基，独立选择自H，（1-4C）烷基或氧代基；W是-O-，-S-，-SO-或-SO2-；或其药学上可接受的盐，溶剂或水合物；但是，公式（I）的衍生物不是2-（4-乙基苯基）-4-吗啉乙醇或4-[4-（2-羟乙基）-2-吗啉基]苯乙腈或其药学上可接受的盐，溶剂或水合物。本发明的化合物具有对S1P受体的亲和力，可用于治疗、缓解或预防S1P受体介导的疾病和症状。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kala Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140235634A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described herein are compounds of Formula (I) or Formula (VI), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are particles (e.g., nanoparticles) comprising compounds of Formula (I) or Formula (VI) and pharmaceutical compositions thereof that are mucus penetrating. Methods of using the compounds or pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are also provided.

  本文描述了公式（I）或公式（VI）的化合物，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。还提供了包含公式（I）或公式（VI）化合物及其药物组合物的微粒（例如，纳米颗粒），这些微粒具有穿透黏液的特性。还提供了使用这些化合物或药物组合物治疗疾病的方法。
• Iron‐Catalyzed Wacker‐type Oxidation of Olefins at Room Temperature with 1,3‐Diketones or Neocuproine as Ligands**
  作者：Florian Puls、Philipp Linke、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.202103222

  日期：2021.6.14

  Herein, we describe a convenient and general method for the oxidation of olefins to ketones using either tris(dibenzoylmethanato)iron(III) [Fe(dbm)3] or a combination of iron(II) chloride and neocuproine (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as catalysts and phenylsilane (PhSiH3) as additive. All reactions proceed efficiently at room temperature using air as sole oxidant. This transformation has been

  在此，我们描述了一种使用三（二苯甲酰基甲烷）铁（III）[Fe(dbm) 3 ] 或氯化铁 (II) 和新铜碱（2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）作为催化剂和苯基硅烷（PhSiH 3) 作为添加剂。所有反应均在室温下使用空气作为唯一氧化剂有效进行。这种转化已应用于各种底物，操作简单，在温和的反应条件下进行，并显示出高官能团耐受性。酮以高达 97% 的产率和 100% 的区域选择性顺利形成，同时观察到相应的醇作为副产物。标记实验表明，引入的氢原子源自苯基硅烷。酮和醇的氧原子来自环境气氛。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Alkoxylated Chalcones
  作者：Xiao-Guang Bai、Chang-Liang Xu、Shuang-Shuang Zhao、Hong-Wei He、Yu-Cheng Wang、Ju-Xian Wang

  DOI：10.3390/molecules191117256

  日期：——

  A series of chalcones a1–20 bearing a 4-OMe groups on the A-ring were initially synthesized and their anticancer activities towards HepG2 cells evaluated. Subsequently, a series of chalcones b1–42 bearing methoxy groups at the 2' and 6'-positions of the B-ring were synthesized and their anticancer activities towards five human cancer cell lines (HepG2, HeLa, MCF-7, A549 and SW1990) and two non-tumoral human cell lines evaluated. The results showed that six compounds (b6, b8, b11, b16, b18, b22, b23 and b29) displayed promising activities, with compounds b22 and b29 in particular showing higher levels of activity than etoposide against all five cancer cell lines. Compound b29 showed a promising SI value compared with both HMLE and L02 (2.1–6.5 fold in HMLE and > 33 > 103.1 fold in L02, respectively).

  一系列在A环上带有4-OMe基团查尔酮a1-20被合成，并评估了它们对HepG2细胞的抗癌活性。随后，合成了一系列在B环的2'和6'-位置带有甲氧基的查尔酮b1-42，并评估了它们对五种人癌细胞系（HepG2、HeLa、MCF-7、A549和SW1990）和两种非瘤人细胞系的抗癌活性。结果显示，六个化合物（b6、b8、b11、b16、b18、b22、b23和b29）显示出有望的活性，特别是化合物b22和b29在所有五种癌细胞系中显示出比依托泊苷更高的活性水平。与HMLE和L02相比，化合物b29显示出有希望的SI值（分别是HMLE的2.1-6.5倍，L02的>103.1倍）。
• Cinnoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20030212055A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relatest to compounds of the formula (I) wherein either any one of G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 is nitrogen and the other four are —CH—, or G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are all —CH—; Z is —O—, —NH—, —S—, —CH 2 — or a direct bond; Z is linked to any one of G 1 , G 2 , G 3 and G 4 which is a free carbon atom; n is an integer from 0 to 5; any of the substitutents R 1 may be attached at any free carbon atom of the indole, azaindole or indazole group; m is an integer from 0 to 3; R a represents hydrogen; R b represents hydrogen or another value as defined herein; R 1 represents hydrogen, oxo, hydroxy, halogeno, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxy, C 1-4 -alkyl, aminoC 1-4 alkyl, C 1-3 alkylaminoC 1-4 alkyl, di(C 1-3 alkyl)aminoC 1-4 alkyl, —C 1-5 alkyl(ring B) wherein ring B is selected from azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, N-methylpiperazinly, N-ethylpiperazinyl, morpholino and thiomorpholino; R 2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 aklylsulphanyl, —NR 3 R 4 (wherein R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl), or R 5 X 1 — (wherein R 5 and X 1 are as defined herein) and salts thereof, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and the use of a compound of formula I in the manufacture of medicament for the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中G1、G2、G3、G4和G5中的任何一个是氮，其他四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任何一个自由碳原子相连；n是从0到5的整数；R1的任何取代基可能连接到吲哚、氮杂吲哚或吲唑基团的任何自由碳原子；m是从0到3的整数；Ra代表氢；Rb代表氢或本文中定义的另一个值；R1代表氢、氧代、羟基、卤代、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧基、C1-4烷基、氨基C1-4烷基、C1-3烷基氨基C1-4烷基、二(C1-3烷基)氨基C1-4烷基、—C1-5烷基(环B)，其中环B选自氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、N-甲基哌嗪基、N-乙基哌嗪基、吗啉和硫代吗啉；R2代表氢、羟基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫基、—NR3R4(其中R3和R4，可能相同也可能不同，各自代表氢或C1-3烷基)，或R5X1—(其中R5和X1如本文所定义)及其盐，制备这类化合物的方法，含有式I的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及利用式I的化合物制备药物，用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用。式I的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是治疗多种疾病状态的有价值特性，包括癌症和类风湿性关节炎。

表征谱图