2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮 | 18256-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,4'-dihydroxy-3'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone；α-hydroxyacetovanillone
• CAS: 18256-48-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: QNMANLUEFQNQCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160–161°C
• 沸点：
  370.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.558 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 2-acetoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  «物质Z»。关于肾上腺皮质成分及相关物质第100部分

  摘要：

  «替代的隔离。描述了来自肾上腺提取物的Z»。发现该物质与4，ω-二羟基-3-甲氧基-苯乙酮相同，后者以纯结晶形式合成用于比较。表格已准备好。描述了位置异构体3，ω-二羟基-4-甲氧基-苯乙酮（“ Iso-Iso-Z”）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420610
• 作为产物：
  描述：

  香草基扁桃酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酚的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.050

文献信息

• New Phototriggers:¹ Extending the <i>p</i>-Hydroxyphenacyl π−π* Absorption Range
  作者：Peter G. Conrad、Richard S. Givens、Jörg F. W. Weber、Karl Kandler

  DOI：10.1021/ol005856n

  日期：2000.6.1

  [equation--see text] Introducing 3-methoxy or 3,5-dimethoxy substituents on the 4-hydroxyphenacyl (pHP) photoremovable protecting group has been explored with two excitatory gamma-amino acids, L-glutamic acid and gamma-amino butyric acid (GABA). These substituents significantly extend the absorption range of the pHP chromophore, e.g., the tail of absorption bands of 2a,b extend above 400 nm, well beyond

  [等式-见正文]已经研究了用两种兴奋性γ-氨基酸（L-谷氨酸和γ-氨基丁酸）在4-羟基苯甲酰基（pHP）可光除去的保护基上引入3-甲氧基或3,5-二甲氧基取代基的方法。 （GABA）。这些取代基显着扩展了pHP发色团的吸收范围，例如2a，b的吸收带的尾部延伸超过400 nm，远远超出了芳香族氨基酸和核苷酸的吸收。辐照释放出氨基酸的速率常数约为10（7）s（-）（1），外观效率（Phi（app））为0.03-0.04。光产物是通过pHP激发三重态形成的，主要是光还原和光水解的产物。1a，b也重新排列为苯乙酸3。
• Enzyme catalyzed hydroxymethylation of aromatic aldehydes with formaldehyde. Synthesis of hydroxyacetophenones and (S)-benzoins
  作者：Ayhan S Demir、Peruze Ayhan、A.Cigdem Igdir、A.Nese Duygu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.015

  日期：2004.7

  Benzaldehyde lyase from the Pseudomonas Fluorescens catalyzed reaction of aromatic aldehydes with formaldehyde providing 2-hydroxy-1-arylethan-1-one in high yields via an acyloin linkage. Kinetic resolution of rac-benzoins with formaldehyde providing (S)-benzoins and 2-hydroxy-1-arylethan-1-one via C–C bond cleavage and a bond formation reaction.

  来自荧光假单胞菌的苯甲醛裂合酶催化芳香醛与甲醛的反应，通过酰基环键连接以高收率提供2-羟基-1-芳基-1-酮。rac-安息香与甲醛的动力学拆分，可通过C–C键断裂和键形成反应提供（S）-安息香和2-羟基-1-芳基-1-酮。
• Rapid flow-through fractionation of biomass to preserve labile aryl ether bonds in native lignin
  作者：Hao Zhou、Jia Yun Xu、Yingjuan Fu、Haiguang Zhang、Zaiwu Yuan、Menghua Qin、Zhaojiang Wang

  DOI：10.1039/c9gc02315a

  日期：——

  dissolved lignin from the reactor in time and space, thereby preserving these labile aryl ether bonds in native lignin. The application of RFF of poplar wood with a short residence time of 2.6 min attained 75% delignification with an equivalent of the β-O-4 motif in native lignin. Structure-preserved lignins (β-O-4 retention, 75.0%–85.4%) were also harvested from wheat straw with good lignin yields (61.7%–78

  木质素是维管束植物的第二大成分，是地球上最丰富的可再生芳香族聚合物。木质素增值的吸引力在于它可以通过分馏和提质转化为高价值的芳香族化学品和生物燃料。文献已经证明，天然木质素中芳基醚键的存在是转化的关键因素，而碳水化合物优先生产工艺（例如纸浆和纤维素乙醇生产）中的常规工业木质素经过密集的冷凝，并且由于这些键而缺乏这些联系。激烈的脱木素条件。在这里，通过使用β-O-4木质素模型二聚体GG，我们揭示了GG的急剧降解以及相对稳定的中间β-O-4二聚体C 6 C的同步形成。3在72wt％的甲酸水溶液和130°C的条件下的前5分钟内，烯醇醚和甲酰化的烯醇醚适合于生物质分馏。基于这些发现，我们提出了一种简单但有效的快速流通分级分离（RFF）策略，该策略可在时间和空间上从反应器中分离出溶解的木质素，从而在天然木质素中保留这些不稳定的芳基醚键。杨木的RFF短停留时间2.6分钟的应用获得了75％的脱木质素作用
• METHOD FOR THE BREAKDOWN OF LIGNIN
  申请人：Voitl Tobias

  公开号：US20100121110A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention describes a method for the direct production of molecules with a minimum molecular weight of 78 g/mol by the breakdown of lignin, lignin derivatives, lignin fragments, and/or lignin-containing substances or mixtures in the presence of at least one polyoxometallate and preferably in the presence of a radical scavenger in a liquid medium.

  该发明描述了一种通过在液体介质中存在至少一种多氧化物和最好还存在一种自由基清除剂的情况下，通过分解木质素、木质素衍生物、木质素片段和/或含木质素物质或混合物，直接生产最小分子量为78克/摩尔的分子的方法。
• Formation of hydroxycinnamoylamides and α-hydroxyacetovanillone in cell cultures of Solanum khasianum
  作者：Ute Mühlenbeck、Albertus Kortenbusch、Wolfgang Barz

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00173-2

  日期：1996.8

  Abstract In elicitor-treated photomixotrophic Solanum khasianum cell cultures, nine phenolic compounds accumulated in the cell culture medium. They were isolated and structurally identified as the cis - and trans -isomers of N - p -coumaroyloctopamine, N -feruloyloctopamine, N - p -coumaroyltyramine and N -feruloyltyramine as well as α-hydroxyacetovanillone. The cis -isomers of the hydroxycinnamoyl moieties

  摘要 在经过诱导剂处理的光混合营养型 Solanum khasianum 细胞培养物中，细胞培养基中积累了九种酚类化合物。它们被分离出来并在结构上被鉴定为 N-p-香豆酰氯多巴胺、N-阿魏酰氯多巴胺、N-p-香豆酰酪胺和 N-阿魏酰苯胺以及 α-羟基乙酰香草酮的顺式和反式异构体。羟基肉桂酰基部分的顺式异构体仅在培养物光照期间形成。根据化合物的不同，羟基肉桂酰胺在激发后 6 到 24 小时之间显示出最大值。化合物的减少很可能是过氧化物酶介导的反应。

表征谱图