2,4'-dihydroxy-3'-methoxy-trans-chalcone | 7152-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4'-dihydroxy-3'-methoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 2,4'-Dihydroxy-3'-methoxy-trans-chalkon；1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 7152-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: OXGAITGZSZZRGR-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-dihydroxy-3'-methoxy-trans-chalcone 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78 mg的产率得到(2E)-1-(4-O-β-D-glucopyranosyl-3-methoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子对接研究，设计、合成和酶抑制评估一些新型单-和二-O-β-D-吡喃甘糖基查尔酮类似物。

  摘要：

  在本研究中，设计、合成并表征了一些新型单-和二-O-β-D-吡喃葡萄糖基查耳酮类似物。通过在乙醇溶液中碱催化的克莱森-施密特缩合反应，以良好的产率合成了查耳酮衍生物。然后这些查尔酮与TAGBr（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）在干燥丙酮中在无水条件下在0-5℃下反应。通过 Zemplen 方法用 NaOCH3 在无水甲醇中进行脱酰化，得到取代的查尔酮-O-糖苷（单-和二-O-β-D-吡喃糖基查尔酮类似物）。基于红外、核磁共振光谱数据和质谱分析，阐明了所有合成化合物的化学结构。此外，通过体外和计算机分析测试了化合物（7a-c、8a-c、12a-c、16a-c 和 17a-c）对 α-糖苷酶、酪氨酸酶和 AChE 的酶抑制活性。其中，化合物12a-c、16a-c和17a-c对α-糖苷酶表现出中等或较低的酶抑制活性，而其他化合物7a-c和8a-c)则没有活性。7c 对酪氨酸酶具有非常有趣的酶抑制作用，IC50

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3527
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 香草乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4'-dihydroxy-3'-methoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  通过分子对接研究，设计、合成和酶抑制评估一些新型单-和二-O-β-D-吡喃甘糖基查尔酮类似物。

  摘要：

  在本研究中，设计、合成并表征了一些新型单-和二-O-β-D-吡喃葡萄糖基查耳酮类似物。通过在乙醇溶液中碱催化的克莱森-施密特缩合反应，以良好的产率合成了查耳酮衍生物。然后这些查尔酮与TAGBr（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）在干燥丙酮中在无水条件下在0-5℃下反应。通过 Zemplen 方法用 NaOCH3 在无水甲醇中进行脱酰化，得到取代的查尔酮-O-糖苷（单-和二-O-β-D-吡喃糖基查尔酮类似物）。基于红外、核磁共振光谱数据和质谱分析，阐明了所有合成化合物的化学结构。此外，通过体外和计算机分析测试了化合物（7a-c、8a-c、12a-c、16a-c 和 17a-c）对 α-糖苷酶、酪氨酸酶和 AChE 的酶抑制活性。其中，化合物12a-c、16a-c和17a-c对α-糖苷酶表现出中等或较低的酶抑制活性，而其他化合物7a-c和8a-c)则没有活性。7c 对酪氨酸酶具有非常有趣的酶抑制作用，IC50

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3527

文献信息

• Substituierte Acetophenonderivate
  申请人：Riemser Arzneimittel AG

  公开号：EP1764363A2

  公开（公告）日：2007-03-21

  Die Erfindung bezieht sich auf substituierte Acetophenonderivate die antiproliferative, radikalfangende, antiseptische, antimikrobielle und/oder immunstimmulierende bzw. immunmodulierende Eigenschaften aufweisen, Arzneimittel die diese enthalten, sowie auf ein Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及具有抗增殖、清除自由基、防腐、抗菌和/或免疫增强或免疫调节特性的取代苯乙酮衍生物、含有它们的药物以及它们的制备工艺。
• Aulin-Erdtman et al., Svensk Papperstidning, 1947, vol. 50, p. Haegglund Festschr.S.83
  作者：Aulin-Erdtman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and enzyme inhibition evaluation of some novel Mono- and Di-O-ß-D-Glycopyranosyl Chalcone analogues with molecular docking studies
  作者：GONCA ÇELİK、GİZEM TATAR YILMAZ、HÜSEYİN ŞAHİN、BURAK BARUT、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.55730/1300-0527.3527

  日期：——

  16a-c, and 17a-c) were tested for their enzyme inhibition activity against α-glycosidase, tyrosinase, and AChE with in vitro and in silico analysis. Amongst them, compounds 12a-c, 16a-c, and 17a-c displayed moderate or less enzyme inhibition activity against α-glycosidase while other compounds 7a-c and 8a-c) were not active. Remarkably interesting enzyme inhibition effects, with IC50 values below 30.59

  在本研究中，设计、合成并表征了一些新型单-和二-O-β-D-吡喃葡萄糖基查耳酮类似物。通过在乙醇溶液中碱催化的克莱森-施密特缩合反应，以良好的产率合成了查耳酮衍生物。然后这些查尔酮与TAGBr（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）在干燥丙酮中在无水条件下在0-5℃下反应。通过 Zemplen 方法用 NaOCH3 在无水甲醇中进行脱酰化，得到取代的查尔酮-O-糖苷（单-和二-O-β-D-吡喃糖基查尔酮类似物）。基于红外、核磁共振光谱数据和质谱分析，阐明了所有合成化合物的化学结构。此外，通过体外和计算机分析测试了化合物（7a-c、8a-c、12a-c、16a-c 和 17a-c）对 α-糖苷酶、酪氨酸酶和 AChE 的酶抑制活性。其中，化合物12a-c、16a-c和17a-c对α-糖苷酶表现出中等或较低的酶抑制活性，而其他化合物7a-c和8a-c)则没有活性。7c 对酪氨酸酶具有非常有趣的酶抑制作用，IC50