1-(3-methoxy-4-phenoxyphenyl)ethanone | 600173-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxy-4-phenoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-methoxy-4-phenoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 600173-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: HELZIBMTELSYFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  362.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-4-phenoxyphenyl)ethanone 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-1-(3'-hydroxy-4'-phenoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，计算机模拟和体外评估新型二苯醚衍生物作为潜在的抗结核药物。

  摘要：

  摘要 二苯醚衍生物通过抑制烯醇酰基载体蛋白还原酶（InhA）来抑制分枝杆菌细胞壁的合成，该酶催化分枝杆菌属脂肪酸合成周期的最后一步。为了选择和验证结核分枝杆菌的烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的蛋白质晶体结构，以使用分子模型设计抑制剂，进行了对接和相关研究。从该模型合成了一系列新型的1-（3-（3-羟基-4-苯氧基苯基）-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）乙烷-1-酮并进行了筛选其抗结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物PYN-8表现出良好的抗结核活性结核分枝杆菌H37Rv（MIC = 4-7 µM）和牛分枝杆菌（10 µM时的抑制百分比= 95.91％）。使用各种细胞系评估了所有合成衍生物的细胞毒性，发现它们是安全的。通过单晶X射线衍射也证实了PYN-8的结构。分子建模研究还证实了化合物的生物活性。此外，计算机分析发现，所有这些测试的化合物均表现出良好的ADME性质和药物相似性，

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09990-z
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 、 苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 反应 72.0h， 以94%的产率得到1-(3-methoxy-4-phenoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  针对结核分枝杆菌药物敏感和耐药菌株的新型二苯醚衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  在我们努力开发可药用的二苯醚作为潜在的抗结核药的努力中，设计并合成了一系列新型的二苯醚衍生物（5a - f，6a - f）。代表性化合物显示出对结核分枝杆菌的药物敏感，异烟肼耐药和多药耐药菌株的体外活性，其MIC值为1.56μg/ ml（6b），6.25μg/ ml（6a–d）和3.125μg / ml（6b–c）分别。所有合成的化合物均显示出令人满意的安全性（CC 50 > 300μg/ ml）对抗Vero和HepG2细胞。反相高效液相色谱法用于探测合成化合物的理化性质。该系列化合物显示出较低的logP值。代表性化合物的p K a值表明它们是弱酸。另外，体外人肝微粒体稳定性测定证实了合成的化合物在研究条件下具有可接受的稳定性。因此，本研究确立了化合物6b为具有可接受的药物样似性的最有希望的抗结核药。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13379

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Dynamics Simulation Studies of Novel Diphenyl Ethers
  作者：Amol B. Khade、Sidhartha S. Kar、Cinu T. Alummoottil、Ashutosh Tiwari、Mradul Tiwari、Vandana K. Eshwara、Pritesh Bhat、Varadaraj B. Giliyar、Gurupur G. Shenoy

  DOI：10.2174/1573406415666190306152907

  日期：2020.2.20

  design a superior molecule that might have more inhibitory potential. This unveils tons of potential interaction space to take advantage of future inhibitor design. OBJECTIVES Synthesis of TCL mimicking novel diphenyl ether derivatives, biological evaluation as potential antiproliferative agents and molecular docking and molecular dynamics simulation studies. METHODS A series of novel N-(1-(3-hydr

  背景技术已经描述了靶向细菌的烯醇二酰基蛋白还原酶的众所周知的抗菌剂三氯生（TCL），其通过烯醇二酰基还原酶结构域抑制人脂肪酸合酶（FASN）。文献调查表明，TCL对癌细胞具有选择性毒性，此外，确实可能降低体内癌症的发生率。最近的一项研究发现，TCL通过充当变构蛋白-蛋白界面（PPI）抑制剂来抑制FASN。它诱导二聚体方向变化，从而影响NADPH结合位点中催化残基的下游重新定向，从而提出将TCL用作可行的支架来设计可能具有更大抑制潜力的优良分子。这揭示了大量潜在的相互作用空间，以利用未来抑制剂的设计优势。目的模仿新的二苯醚衍生物的TCL的合成，作为潜在的抗增殖剂的生物学评估以及分子对接和分子动力学模拟研究。方法一系列新型的N-（1-（3-羟基-4-苯氧基苯基）-3-氧代-3-苯基丙基）乙酰胺（3a-n​​）和N-（3（3-羟基-4苯氧基苯基）-3-氧代针对HepG2，A-549，MCF-7和
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXAMIDE AS BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLECARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILISÉ COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：UNIV HENAN NORMAL

  公开号：WO2021110142A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The disclosure relates to a series of substituted imidazolecarboxamide compounds of formula I as BTK (Bruton's Tyrosine Kinase) inhibitors, and the methods of using the same for the treatment of autoimmune disease, inflammatory disease, cancer and potentially allergies.

  该披露涉及一系列以公式I表示的取代咪唑羧酰胺化合物，作为BTK（布鲁顿酪氨酸激酶）抑制剂，并且使用这些化合物用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、癌症和潜在过敏症的方法。
• Conjugates of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein
  申请人：SANOFI

  公开号：US11090364B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The invention describes novel conjugates of formula (I) of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein allowing a reversible release of the pharmaceutical agent depending on the glucose concentration.

  本发明描述了由药剂和能够与葡萄糖传感蛋白结合的分子组成的式 (I) 新型共轭物，可根据葡萄糖浓度可逆地释放药剂。
• Rational design and synthesis of novel diphenyl ether derivatives as antitubercular agents
  作者：G Gautham、Sidhartha Sankar Kar、Varadaraj Bhat、Praveen Rao P N、Vishnu P Shenoy、Indira Bairy

  DOI：10.2147/dddt.s104037

  日期：——

  A series of triclosan mimic diphenyl ether derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The binding mode of the compounds at the active site of enoyl-acyl carrier protein reductase of M. tuberculosis has been explored. Among them, compound 10b was found to possess antitubercular activity (minimum inhibitory concentration = 12.5 mu g/mL) comparable to triclosan. All the synthesized compounds exhibited low levels of cytotoxicity against Vero and HepG2 cell lines, and three compounds 10a, 10b, and 10c had a selectivity index more than 10. Compound 10b was also evaluated for log P, pKa, human liver microsomal stability, and % protein binding, in order to probe its druglikeness. Based on the antitubercular activity and druglikeness profile, it may be concluded that compound 10b could be a lead for future development of antitubercular drugs.
• A route to the structure proposed for puetuberosanol and approaches to the natural products marshrin and phebalosin
  作者：Adam Gillmore、Christelle Lauret、Stanley M Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00624-0

  日期：2003.6

  Synthesis of the structure claimed for puetuberosanol 1 (using the Julia-Colonna oxidation in a key step) showed that the natural product was a different material. The isomeric epoxy alcohols 16-18 can be discounted from the alternatives. An analogue 19 of marshrin 2 was prepared but the synthesis of the natural product was thwarted by failure of a Julia-Colonna oxidation in the key step. The epoxy ketone 29 was prepared by Darzens condensation and was converted into (+/-)-phebalosin 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.