5-acetyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | 112579-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 112579-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: RVWPXPVTVSQICU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  346.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胡黄连素二聚体类似物JJA-D0的衍生物或其 药学上可接受的盐、制法与用途

  摘要：

  本发明涉及胡黄连素二聚体类似物JJA‑D0的衍生物或其药学上可接受的盐、制法与用途。所述化合物具有通式(Ι)结构。本发明在JJA‑D0上引入烃基、芳基、杂芳基、烷氧羰酰烷基、酰基、磺酸酯基、抗氧化基团如硫辛酸基，H2S供体基团如半胱氨酰基、NO供体基团如硝酸酯基等，合成并公开了一系列结构全新的化合物。这些化合物可抑制NADPH氧化酶，具有较胡黄连素更优的抗氧化与抗炎双重药理作用机制，其中一些化合物还有可提供NO、H2S的供体基团，可进一步增进药理活性，是一类多功能的全新化合物。所公开的JJA‑D0衍生物能够用于预防或治疗与NADPH氧化酶相关的疾病，与自由基相关的疾病，与炎症相关的疾病，与NO相关的疾病、与H2S相关的疾病的保健品或药物的制备。

  公开号：

  CN108947859B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 5-acetyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kawai; Yoshimura; Ashino, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 324,326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluations of novel apocynin analogues
  作者：Xiaoyu Lu、Sainan Wan、Jie Jiang、Xiaojian Jiang、Wenjing Yang、Pei Yu、Lipeng Xu、Zaijun Zhang、Gaoxiao Zhang、Luchen Shan、Yuqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.056

  日期：2011.7

  We have designed and synthesized a series of novel apocynin analogues, and evaluated their biological activity. Compound 10, an apocynin dimer analogue, compound 12, the lipoic acid (LA) and apocynin conjugate, were the most potent in protecting cells from lipopolysaccharide (LPS)-induced cytotoxicity, had significant activity scavenging ROS induced by LPS, and greatly decreased LPS-induced P67phox

  我们已经设计和合成了一系列新颖的载脂蛋白类似物，并评估了它们的生物学活性。化合物10，一个夹竹桃麻素二聚体类似物，化合物12，硫辛酸（LA）和夹竹桃麻素缀合物，是最有效的在保护细胞免于脂多糖（LPS）诱导的细胞毒性，已经显著活性清除ROS诱导LPS，并显着降低LPS诱导的P67 phox蛋白表达。SAR分析表明，载脂蛋白的修饰可以增加其活性。我们的结果表明，用强大的抗氧化剂（如硫辛酸）武装载脂蛋白是设计新的具有增强生物活性的载脂蛋白类似物的有效策略。