3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯乙酮 | 103653-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 5-bromoapocynin
• 英文别名: 3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyacetophenone；1-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 103653-14-1
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: MHDBGUWHPJEHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156–157°C
• 沸点：
  328.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有可调仿生后期氧化脱芳构化和缩醛化的 Suberitines AD 的全合成。

  摘要：

  Aaptaminoids 是一种独特的海洋生物碱家族，具有苯并[de][1,6]-萘啶核。这项工作描述了 suberitines AD (1-4) 的第一次全合成，四种典型的二聚天然 aaptaminoids，采用省步双向策略。全合成中应用的关键方法包括阳离子级联以构建双异喹啉，Hendrickson 试剂介导的 Friedel-Crafts 型环化和消除芳构化，以及布朗斯台德酸促进的 Vilsmeier 环化生成萘啶. 条件可调的 PIDA 介导的氧化脱芳构化和随后的甲醇分解或水解成功地作为一种强大的仿生工具，在全合成的最后阶段在适当的溶剂组合中详细阐述亚白质 AD (1-4) 的基本氧化功能。在相关天然产物的后期氧化还原交换中采用的仿生建议最终得到了将合成中间体 23a 作为天然产物从同一天然来源中分离出来的支持。生物筛选显示，包括两种天然亚白蛋白和三种全骨架天然产物样中间体在内的五种合成样品对癌细胞系

  DOI：

  10.1002/chem.202200644
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  具有可调仿生后期氧化脱芳构化和缩醛化的 Suberitines AD 的全合成。

  摘要：

  Aaptaminoids 是一种独特的海洋生物碱家族，具有苯并[de][1,6]-萘啶核。这项工作描述了 suberitines AD (1-4) 的第一次全合成，四种典型的二聚天然 aaptaminoids，采用省步双向策略。全合成中应用的关键方法包括阳离子级联以构建双异喹啉，Hendrickson 试剂介导的 Friedel-Crafts 型环化和消除芳构化，以及布朗斯台德酸促进的 Vilsmeier 环化生成萘啶. 条件可调的 PIDA 介导的氧化脱芳构化和随后的甲醇分解或水解成功地作为一种强大的仿生工具，在全合成的最后阶段在适当的溶剂组合中详细阐述亚白质 AD (1-4) 的基本氧化功能。在相关天然产物的后期氧化还原交换中采用的仿生建议最终得到了将合成中间体 23a 作为天然产物从同一天然来源中分离出来的支持。生物筛选显示，包括两种天然亚白蛋白和三种全骨架天然产物样中间体在内的五种合成样品对癌细胞系

  DOI：

  10.1002/chem.202200644

文献信息

• Lithiation of 2-aryl-2-methyl-1,3-dioxolanes with PMDTA-complexed butyllithium
  作者：Bálint Nyulasi、András Németh、Márta Porcs-Makkay、József Kupai、Gyula Lukács、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.072

  日期：2017.1

  The lithio species thus generated were carboxylated to benzoic acids. Lithiations with BuLi occurred regioselectively ortho to the ketal substituent. When using BuLi/PMDTA, a regiodivergent behavior has generally been found in the lithiations. However, in some cases a significant selectivity was observed, enabling the preparation of the main regioisomer, exhibiting a new substitution pattern, with reasonable

  氯和甲氧基取代的苯乙酮缩酮的用丁基锂锂（BuLi），并与金属化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -五甲基络合丁基锂（丁基锂/ PMDTA）进行了研究。由此产生的锂硫基物质被羧化为苯甲酸。与丁基锂Lithiations发生区域选择性邻位的缩酮取代。使用BuLi / PMDTA时，通常在锂化中发现了区域发散行为。然而，在某些情况下，观察到显着的选择性，从而能够制备主要的区域异构体，并显示出新的取代模式，且产率合理。
• Aryloxy- and arylthio- fused pyridines and pyrimidines and derivatives
  申请人：DuPont Pharmaceuticals

  公开号：US06124300A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods of using same in treating anxiety, depression, and other psychiatric and neurological disorders. The novel compounds provided by this invention are those of the following formulae: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.13, X, Y, Z, G and Q are as defined herein.

  新化合物及其药物组合物，以及在治疗焦虑、抑郁和其他精神和神经系统疾病中使用这些方法。本发明提供的新化合物是以下式的化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.13、X、Y、Z、G和Q如本文所定义。
• Aryloxy- and arylthiosubstituted pyrimidines and triazines and derivatives thereof
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06326368B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  The present invention provides novel compounds, and pharmaceutical compositions thereof, and methods of using same in the treatment of affective disorders, anxiety, depression, post-traumatic stress disorders, eating disorders, supranuclear palsey, irritable bowl syndrome, immune supression, Alzheimer's disease, gastrointestinal diseases, anorexia nervosa, drug and alcohol withdrawal symptoms, drug addiction, inflammatory disorders, or fertility problems. The novel compounds provided by this invention are those of formula: wherein R1, R3, R5, Q, Z, Y, V, X and X′ are as defined herein.

  本发明提供了新型化合物及其制药组合物，并提供了使用它们治疗情感障碍、焦虑、抑郁、创伤后应激障碍、进食障碍、上核性麻痹、肠易激综合征、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠疾病、厌食症、药物和酒精戒断症状、药物成瘾、炎症性疾病或生育问题的方法。本发明提供的新型化合物的公式为：其中R1、R3、R5、Q、Z、Y、V、X和X′的定义如本文所述。
• Aryloxy-and arylthiosubstituted pyrimidines and triazines and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20020040026A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention provides novel compounds, and pharmaceutical compositions thereof, and methods of using same in the treatment of affective disorders, anxiety, depression, post-traumatic stress disorders, eating disorders, supranuclear palsey, irritable bowl syndrome, immune supression, Alzheimer's disease, gastrointestinal diseases, anorexia nervosa, drug and alcohol withdrawal symptoms, drug addiction, inflammatory disorders, or fertility problems. The novel compounds provided by this invention are those of formula: 1 wherein R 1 , R 3 , R 5 , Q, Z, Y, V, X and X′ are as defined herein.

  本发明提供了新的化合物及其药物组合物，并提供了使用它们治疗情感障碍、焦虑、抑郁症、创伤后应激障碍、进食障碍、上行性麻痹、肠易激综合征、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠疾病、厌食症、药物和酒精戒断症状、药物成瘾、炎症性疾病或生育问题的方法。本发明提供的新化合物的公式为：1，其中R1、R3、R5、Q、Z、Y、V、X和X′如本文所定义。
• Discovery of a Long-Acting, Peripherally Selective Inhibitor of Catechol-<i>O</i>-methyltransferase
  作者：László E. Kiss、Humberto S. Ferreira、Leonel Torrão、Maria João Bonifácio、P. Nuno Palma、Patrício Soares-da-Silva、David A. Learmonth

  DOI：10.1021/jm1001524

  日期：2010.4.22

  Novel nitrocatechol-substituted heterocycles were designed and evaluated for their ability to inhibit catechol-O-methyltransferase (COMT). Replacement of the pyrazole core of the initial hit 4 with a 1,2,4-oxadiazole ring resulted in a series of compounds endowed with longer duration of COMT inhibition. Incorporation of a pyridine N-oxide residue at position 3 of the 1,2,4-oxadiazole ring led to analogue 37f, which was found to possess activity comparable to entacapone and lower toxicity in comparison to tolcapone. Lead structure 37f was systematically modified in order to improve selectivity and duration of COMT inhibition as well as to minimize toxicity. Oxadiazole 37d (2,5-dichloro-3-(5-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,6-dimethylpyridine 1-oxide (BIA 9-1067)) was identified as a long-acting, purely peripheral inhibitor, which is currently under clinical evaluation as an adjunct to L-Dopa therapy of Parkinson's disease.