4-（3-氯丙基氧基）-3-甲氧基苯乙酮 | 58113-30-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-（3-氯丙基氧基）-3-甲氧基苯乙酮
• 中文别名: 4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基苯乙酮；1-[4-(3-氯-丙氧基)-3-甲氧基苯基]乙酮；3-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)丙基氯；1-[4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基苯基]乙酮；4-(3-氯丙基氧基)-3-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-[4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl]ethanone；1-(4-(3-chloropropoxy)-3-methoxy)acetophenone；1-[4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl]ethan-1-one；1-<4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl>ethanone；1-(4-(3-Chloropropoxy)-3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 58113-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: RBBVSSYQKVBALO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存于室温环境中，需密封保存并在干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（3-氯丙基氧基）-3-甲氧基苯乙酮 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.1%的产率得到1-(4-(3-chloropropoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型的以苯甲唑酮为c -Met激酶抑制剂的4-苯氧基-6,7-二取代喹啉

  摘要：

  合成了一系列新的N 1-（3-氟-4-（6,7-二取代-喹啉-4-基氧基）苯基）-N 4-芳基半碳酰肼衍生物，并评估了它们对c- Met激酶的抑制作用和对A549的细胞毒性，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231癌细胞系在体外。进一步针对几种其他癌细胞系（U87MG，NCI-H460和SMMC7721）评估了几种有效的化合物。所测试的大多数化合物均表现出中等至优异的活性。SAR的研究确定了最有前途的化合物28（c -Met IC 50  = 1.4 nM）作为c -Met激酶抑制剂。在这项研究中，有前途的化合物28 鉴定出，与Foretinib相比，对A549，HT-29，U87MG和NCI-H460细胞系分别显示出2.1倍，3.3倍，48.4倍和3.6倍的增长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.026
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯甲腈 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 4-（3-氯丙基氧基）-3-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] "PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4'-[3-[4-(6-FLUORO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)PIPERIDINO]PROPOXY]-3'-METHOXYACETOPHENONE AND INTERMEDIATES THEREOF"
  [FR] "PROCÉDÉS DE FABRICATION DE 4'-[3-[4-(6-FLUORO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)PIPÉRIDINO]PROPOXY]-3'-METHOXYACÉTOPHÉNONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及制备4'-[3-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)哌啶基]丙氧基]-3'-甲氧基苯乙酮及其中间体的过程。本发明还提供了一种纯化4'-[3-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)哌啶基]丙氧基]-3'-甲氧基苯乙酮的方法，以获得HPLC测量的纯度大约在98.0%至99.0%之间，最好大约在99.0%至99.5%之间，更好地大约在99.5%至99.9%之间。个别杂质低于约0.15%，最好低于约0.1%，总杂质低于约0.5%。

  公开号：

  WO2012032532A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-（3-氯丙基氧基）-3-甲氧基苯乙酮 、 6-氟-3-哌啶-4-基-1,2-苯并异唑盐酸盐 在 4-（3-氯丙基氧基）-3-甲氧基苯乙酮 作用下， 以58的产率得到伊潘立酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLPIPERIDINES, PYRROLIDINES AND PIPERAZINES AND THEIR USE AS ANTIPSYCHOTICS AND ANALGETICS

  摘要：

  (中文) 杂环芳基哌啶、吡咯烷和哌嗪是作为抗精神病和镇痛剂的有用化合物。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用其中一种化合物的精神病治疗有效剂量来治疗精神病。这些化合物也可以通过向哺乳动物施用其中一种化合物的止痛有效剂量来作为镇痛剂使用。

  公开号：

  WO1993009102A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-phenoxyquinoline derivatives as potent c-Met kinase inhibitor
  作者：Yifeng Yang、Yingxiu Li、Yunlei Hou、Mingze Qin、Ping Gong、Ju Liu、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126666

  日期：2019.12

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against five human cancer cell lines (A549, H460, HT-29, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the tested compounds exhibited more potent inhibitory activities than the positive control foretinib. Compound 1b, 1s and 1t were further examined

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）的抗增殖活性在体外。大多数测试化合物均比阳性对照foretinib表现出更强的抑制活性。进一步检查化合物1b，1s和1t对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物1s（c-Met IC 50值为1.42 nM）对具有IC 50的A549，H460，HT-29，MKN45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.39μM，0.18μM，0.38μM，0.81μM。他们的初步结构-活性关系（SARs）研究表明，用环己烷取代芳环可提高其抗增殖活性。
• 含三氮唑酮和咪唑的4-苯氧基取代喹啉类化 合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107474039B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明涉及通式Ⅰ所示的含三氮唑酮和咪唑的喹啉类衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基Ar、R1、R2、L、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• Synthesis and antiproliferative activity of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing the 2-oxo-4-chloro-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide moiety
  作者：Qidong Tang、Xin Zhai、Yayi Tu、Ping Wang、Linxiao Wang、Chunjiang Wu、Wenhui Wang、Hongbo Xie、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.037

  日期：2016.4

  A series of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing the 2-oxo-4-chloro-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide moiety were synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity against 5 cancer cell lines (H460, HT-29, MKN-45, A549, and U87MG). Most compounds showed moderate to excellent potency, and compared to foretinib, the most promising analog 42 (c-Met/Flt-3 IC50 = 1.21/2

  合成了一系列带有2-oxo-4-chloro-1,2，dihydroquinoline-3-carboxamide部分的6,7-di取代-4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（H460， HT-29，MKN-45，A549和U87MG）。大多数化合物显示出中等至出色的效力，并且与foretinib相比，最有前途的类似物42（c-Met / Flt-3 IC 50  = 1.21 / 2.15 nM）在体外对H460细胞系的活性提高了6.1倍。在体外评估了化合物42的酶促测定（c-Met，VEGFR-2，Flt-3，PDGFR-β，c-Kit和EGFR）。对接分析表明，化合物42可以与c-Met形成三个氢键 结构与活性之间的关系研究表明，在苯环的4位上，水溶性更强的环状叔胺和吸电子基团有助于抗肿瘤活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel N-sulfonylamidine-based derivatives as c-Met inhibitors via Cu-catalyzed three-component reaction
  作者：Xiang Nan、Jing Zhang、Hui-Jing Li、Rui Wu、Sen-Biao Fang、Zhi-Zhou Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112470

  日期：2020.8

  In our continuing efforts to develop novel c-Met inhibitors as potential anticancer candidates, a series of new N-sulfonylamidine derivatives were designed, synthesized via Cu-catalyzed multicomponent reaction (MCR) as the key step, and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and four cancer cell lines (A549, HT-29, MKN-45 and MDA-MB-231). Most of the target compounds

  在我们不断努力开发新颖的c-Met抑制剂作为潜在的抗癌候选药物的过程中，设计了一系列新的N-磺酰lam啶衍生物，并通过Cu催化的多组分反应（MCR）合成了关键步骤，并对它们的体外生物学活性进行了评估。抗c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231）。大多数目标化合物在基于酶和基于细胞的测定中均显示出中等至显着的效力，并且对A549和HT-29癌细胞系具有选择性。SAR的初步研究表明，化合物26af（c-Met IC 50 与阳性的foretinib相比，它具有2.89 nM）的最有前途的化合物，后者具有显着的抗增殖活性，IC 50值为0.28至0.72μM。对26af的机理研究表明，抗癌活性与c-Met的阻断磷酸化密切相关，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并以浓度依赖的方式导致A549细胞凋亡。有希望的化合物26af被进一步鉴定为c-Met激酶的相对选择性抑制剂，在BALB
• QUINOLINE COMPOUND COMPOSING 1,2,4-TRIAZINE-DIONE AND USE THEREOF
  申请人：XU Hua

  公开号：US20130252958A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a quinoline deravative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof, wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , X, Y and n have the meanings given in the description. The present invention also relates to the comparatively strong effect of the compound represented by general formula (I) on inhibiting c-Met kinase. The present invention further relates to the use of this compound or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof in the manufacturing of a medicament for treating the disease caused by abnormally over-expressing c-Met kinase, in particular, for treating or preventing cancer.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的喹啉衍生物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，其中Ar、R1、R2、R3、X、Y和n的含义如描述中所给出。本发明还涉及通式（I）表示的化合物对抑制c-Met激酶具有相对较强的作用。本发明进一步涉及利用该化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药制备用于治疗由异常过度表达c-Met激酶引起的疾病的药物，特别是用于治疗或预防癌症。