3-methoxy-4-hydroxyphenylglyoxal | 32025-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxy-4-hydroxyphenylglyoxal
• 英文别名: (4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-glyoxal；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 32025-66-4
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: HYBBVTSLESCGCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-hydroxyphenylglyoxal 在 盐酸 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 异丙基肾上腺酮
  参考文献：
  名称：

  Beke et al., Pharmazeutische Zentralhalle, 1953, vol. 92, p. 237,240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-hydroxyphenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  新的和方便的一锅策略的区域选择性合成新的5-芳基-3-甲基-1-苯基-1,2-二氢-7a H-吡唑并[3,4-c]哒嗪-7a-ol衍生物

  摘要：

  摘要 我们描述了一种新颖而简单的区域选择性合成5-芳基-3-甲基-1-苯基-1，2-二氢-7a H-吡唑并[3,4- c ]哒嗪-7a-ol衍生物，通过一锅三-在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，芳基乙二醛水合物，5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮和水合肼的组分反应-有机催化剂在室温下于乙腈中。这种一锅法的优点是方法简单，原子经济性高，成本效益高，区域选择性高，后处理容易。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2848-5

文献信息

• Metal-Free Oxidative Amidation of 2-Oxoaldehydes: A Facile Access to α-Ketoamides
  作者：Nagaraju Mupparapu、Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/ol5000204

  日期：2014.2.21

  novel and efficient method for the synthesis of α-ketoamides, employing a dimethyl sulfoxide (DMSO)-promoted oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehydes and amines under metal-free conditions is presented. Furthermore, mechanistic studies supported an iminium ion-based intermediate as a central feature of reaction wherein C1-oxygen atom of α-ketoamides is finally derived from DMSO.

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。
• Regiospecific one-pot, combinatorial synthesis of new substituted pyrimido[4,5-$c$]pyridazines as potential monoamine oxidase inhibitors
  作者：Mehdi RIMAZ、Paria POURHOSSEIN、Behzad KHALILI

  DOI：10.3906/kim-1408-32

  日期：——

  New 3-aryl-6-methylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-diones and 3-aryl-6-ethyl-7-thioxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazin-5(6H)-ones were efficiently synthesized via a regiospecific one-pot reaction of N-methylbarbituric acid and N-ethyl-2-thiobarbituric acid with various arylglyoxal monohydrates in the presence of hydrazine dihydrochloride in ethanol at 50 °C. The target compounds were obtained in high yields and were regioisomerically pure after recrystallization. These new heterocycles may act as potential MAO_B} inhibitors.

  新型的3-芳基-6-甲基吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5,7(6H,8H)-二酮和3-芳基-6-乙基-7-硫酮-7,8-二氢吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5(6H)-酮，通过N-甲基巴比妥酸和N-乙基-2-硫巴比妥酸与各种芳基甘油醛一水合物在乙醇中50°C下，通过盐酸肼作为催化剂的一锅法选择性反应高效合成。目标化合物在重结晶后得到高产率和纯的区域异构体。这些新型杂环化合物可能作为潜在的MAO-B抑制剂。
• Unexplored reactivity of 2-oxoaldehydes towards Pictet–Spengler conditions: concise approach to β-carboline based marine natural products
  作者：Narsaiah Battini、Anil K. Padala、Nagaraju Mupparapu、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c4ra01387e

  日期：——

  Novel reactions under Pictet–Spengler conditions between tryptophan methyl ester/tryptamine and 2-oxoaldehydes have been developed and successfully utilized for the total synthesis of Merinacarboline (A and B), Eudistomin Y1, Pityriacitrin B, Pityriacitrin, Fascaplysin and analogues.

  在Pictet–Spengler条件下，开发了色氨酸甲酯/色胺与2-氧代醛之间的新型反应，并成功应用于Merinacarboline（A和B）、Eudistomin Y1、Pityriacitrin B、Pityriacitrin、Fascaplysin及其类似物的全合成。
• The synthesis of novel type of α-aminoketones containing allomaltol fragment
  作者：Andrey N. Komogortsev、Valeriya G. Melekhina、Boris V. Lichitsky

  DOI：10.1080/00397911.2020.1849725

  日期：2021.3.4

  A novel efficient one-step method for the preparation of α-aminoketones was developed based on multicomponent reaction of allomaltol, arylglyoxals and primary amines. The advantages of this synthes...

  基于异麦芽醇、芳基乙二醛和伯胺的多组分反应，开发了一种新型高效一步法制备α-氨基酮。这种合成的优点...
• Polycarboxylated compounds and compositions containing same
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US11028235B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Methods of selectively modifying lignin, polycarboxylated products thereof, and methods of deriving aromatic compounds therefrom. The methods comprise electrochemically oxidizing lignin using stable nitroxyl radicals to selectively oxidize primary hydroxyls on β-O-4 phenylpropanoid units to corresponding carboxylic acids while leaving the secondary hydroxyls unchanged. The oxidation results in polycarboxylated lignin in the form of a polymeric β-hydroxy acid. The polymeric β-hydroxy acid has a high loading of carboxylic acid and can be isolated in acid form, deprotonated, and/or converted to a salt. The β-hydroxy acid, anion, or salt can also be subjected to acidolysis to generate various aromatic monomers or oligomers. The initial oxidation of lignin to the polycarboxylated form renders the lignin more susceptible to acidolysis and thereby enhances the yield of aromatic monomers and oligomers obtained through acidolysis.

  选择性修改木质素的方法，其聚羧酸产物，以及从中获得芳香化合物的方法。该方法包括使用稳定的亚硝基自由基电化学氧化木质素，以选择性氧化β-O-4苯丙烯醇单元上的主要羟基为相应的羧酸，同时保持次要羟基不变。氧化结果形成聚羧酸木质素，以聚合物β-羟基酸的形式存在。聚合物β-羟基酸具有高负载的羧酸，可以以酸形式分离，去质子化和/或转化为盐。β-羟基酸，阴离子或盐也可以经过酸解来生成各种芳香单体或寡聚体。将木质素最初氧化为聚羧酸形式使木质素更易受到酸解的影响，从而增加通过酸解获得的芳香单体和寡聚体的产量。