1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 | 4101-32-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮
• 中文别名: 4,5-二甲氧基-2-硝基苯基乙酮；1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯)-乙酮
• 英文名称: 4',5'-dimethoxy-2'-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethan-1-one；1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethanone；2-nitro-4,5-dimethoxyacetophenone
• CAS: 4101-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: ZVLFGESHYMKNQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-135 °C
• 沸点：
  389.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 2-(3,4-dimethoxy-6-nitrophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醇的C（芳基）–C键转化合成硫醚，芳烃和芳基苯并恶唑

  摘要：

  通过对C（芳基）–C（OH）键的选择性裂解和官能化将芳基醇转化为高价值的官能化芳族化合物至关重要，但到目前为止仍极具挑战性。在此，我们首次报道了通过氧化和脱羧功能化的合作来激活和官能化C（芳基）–C（OH）键的新颖且通用的策略。在基于铜的催化系统中，通过裂解C（芳基）–C（OH）键，可以使用多种芳基醇底物作为芳基化试剂，并以优异的收率有效地转化为相应的硫醚，芳烃和芳基化苯并恶唑产品Ø 2作为氧化剂。这项研究为芳基醇的转化提供了一种新方法，并为从木质素等可再生原料生产高价官能化芳烃提供了新的机会，木质素在其键合中具有丰富的C（芳基）-C（OH）键。

  DOI：

  10.1039/d0sc01229g
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用异氰酸酯参与的多组分反应基于结构的新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物作为c-Met抑制剂的发现

  摘要：

  由于c-Met激酶与许多人类癌症的进展，不良的临床结果甚至耐药性密切相关，因此它已成为小分子抗肿瘤药开发的有希望的目标。在这项研究中，设计，合成和评估了两个新颖的系列的6,7-取代的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，它们包含α-酰氧基羧酰胺或α-酰氨基酰胺支架。针对c-Met激酶和四种癌细胞系（H460，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231）的生物学活性。大多数目标化合物显示出中等至显着的效力，并具有对H460和HT-29癌细胞系的选择性。初步的结构活性关系表明，α-酰氧基羧酰胺或α-酰氨基酰胺作为5-原子连接体有助于抗肿瘤效力。在这些化合物中，化合物10m（c-Met IC 50  = 2.43 nM，多靶酪氨酸激酶抑制剂）对具有IC 50的H460，HT-29和MDA-MB-231细胞系表现出最强的抑制活性0.14±0.03μM，0.20±0.02μM和0.42±0.03μM的活性分别是福瑞替尼的1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112241

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Propargyl Silyl Ethers and Anthranils through the Umpolung of a Gold Carbene Carbon
  作者：Hongming Jin、Bin Tian、Xinlong Song、Jin Xie、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201606043

  日期：2016.10.4

  proceeds through a sequential ring opening/1,2‐H‐shift/protodeauration/Mukaiyama aldol cyclization. This method offers a regiospecific and modular access to 2‐aminoquinolines and other quinoline derivatives under mild conditions and with a broad functional‐group tolerance. The conversion is possible on a gram scale, which underlines the synthetic practicability of this methodology. The versatility of the

  炔丙基甲硅烷基醚与蒽的金催化级联环化通过顺序开环/ 1,2-H-移位/原脱硫/ Mukaiyama羟醛环化进行。该方法在温和条件下具有对区域2氨基喹啉和其他喹啉衍生物的区域特异性和模块化接近性，并且具有宽泛的官能团耐受性。克量级的转换是可能的，这突显了该方法的综合实用性。所获得的支架的多功能性已通过有用的后功能化得到证明。
• Photoactive materials applicable to imaging systems
  申请人：Agfa-Gevaert

  公开号：US06384264B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  Organic photoprecursors of amines are provided for use in photosensitive imaging systems, finding particular application in the preparation of lithographic printing plates. Said photoprecursors generate free amines on exposure to long wavelength UV or visible radiation, have high solubility in organic solvents, and include photolabile 2-nitrobenzyl functional groups. Methods for the synthesis of the photoprecursors are described, and the use of the said photoprecursors for the production of printing plates using both positive working and negative working techniques are discussed.

  提供了有机胺的光敏前体，用于光敏成像系统，特别适用于制备平版印刷版。所述光敏前体在长波长紫外或可见光辐射下产生游离胺，对有机溶剂具有很高的溶解度，并包括光敏2-硝基苯甲基功能基团。描述了合成光敏前体的方法，并讨论了使用所述光敏前体制备印刷版的方法，包括正工作和负工作技术。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel N-sulfonylamidine-based derivatives as c-Met inhibitors via Cu-catalyzed three-component reaction
  作者：Xiang Nan、Jing Zhang、Hui-Jing Li、Rui Wu、Sen-Biao Fang、Zhi-Zhou Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112470

  日期：2020.8

  In our continuing efforts to develop novel c-Met inhibitors as potential anticancer candidates, a series of new N-sulfonylamidine derivatives were designed, synthesized via Cu-catalyzed multicomponent reaction (MCR) as the key step, and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and four cancer cell lines (A549, HT-29, MKN-45 and MDA-MB-231). Most of the target compounds

  在我们不断努力开发新颖的c-Met抑制剂作为潜在的抗癌候选药物的过程中，设计了一系列新的N-磺酰lam啶衍生物，并通过Cu催化的多组分反应（MCR）合成了关键步骤，并对它们的体外生物学活性进行了评估。抗c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231）。大多数目标化合物在基于酶和基于细胞的测定中均显示出中等至显着的效力，并且对A549和HT-29癌细胞系具有选择性。SAR的初步研究表明，化合物26af（c-Met IC 50 与阳性的foretinib相比，它具有2.89 nM）的最有前途的化合物，后者具有显着的抗增殖活性，IC 50值为0.28至0.72μM。对26af的机理研究表明，抗癌活性与c-Met的阻断磷酸化密切相关，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并以浓度依赖的方式导致A549细胞凋亡。有希望的化合物26af被进一步鉴定为c-Met激酶的相对选择性抑制剂，在BALB
• Design, synthesis and evaluation of sulfonylurea-containing 4-phenoxyquinolines as highly selective c-Met kinase inhibitors
  作者：Xiang Nan、Yi-Fan Jiang、Hui-Jing Li、Jun-Hu Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.007

  日期：2019.7

  Deregulation of receptor tyrosine kinase c-Met has been reported in human cancers and is considered as an attractive target for small molecule drug discovery. In this study, a series of 4-phenoxyquinoline derivatives bearing sulfonylurea moiety were designed, synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibition and cytotoxicity against tested four cell lines in vitro. The pharmacological data

  受体酪氨酸激酶c-Met的失调在人类癌症中已有报道，被认为是发现小分子药物的诱人靶标。在这项研究中，设计，合成并评估了一系列带有磺酰脲部分的4-苯氧基喹啉衍生物对体外测试的4种细胞系的c-Met激酶抑制作用和细胞毒性。药理学数据表明，与福替尼相比，大多数受试化合物均显示出中度至显着的效力，最有前途的化合物13x（c-Met激酶IC50 = 1.98 nM）与10种其他酪氨酸激酶相比具有相对较好的选择性，并且对HT460具有明显的细胞毒性，MKN-45，HT-29和MDA-MB-231，IC50值分别为0.055 µM，0.064 µM，0.16 µM和0.49 µM。
• An straightforward entry to new pyrazolo-fused dibenzo[1,4]diazepines
  作者：Susana Hernández、Isabel Moreno、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1039/c0ob00812e

  日期：——

  A series of novel pyrazolodibenzo[1,4]diazepines has been synthesized with good overall yields. The diarylpyrazole intermediates, with structure similarity to biologically relevant compounds such as currently marketed drugs like rimonabant or celecoxib, were prepared by a tandem sequence amine-exchange/heterocyclization starting from readily available enaminones and arylhydrazines. The key step of this efficient methodology was Caryl–N bond construction, accomplished by a palladium-catalyzed intramolecular N-arylation reaction, which was conducted in both homogeneous and polymer-supported versions. Reaction scope of such protocols and recycling of the heterogeneous catalyst were also examined.

  一系列新型吡唑并二苯并[1,4]二氮杂䓬类化合物已被合成，总产率良好。通过对易得的烯胺酮和芳基肼进行串联序列胺交换/杂环化反应，制备了结构与生物相关化合物（如现已上市的药物如利莫那班或塞来昔布）相似的二芳基吡唘中间体。该高效方法的关键步骤是通过钯催化的分子内N-芳基化反应实现Caryl-N键的构建，该反应在均相和聚合物支持的版本中均被实施。对这些反应方案的适用范围以及非均相催化剂的回收进行了考察。