1-(3-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone | 740841-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-Amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 740841-82-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: IUNMWEWGPNPEIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₁₈H₂₆BrNO₅
  参考文献：
  名称：

  胡黄连素二聚体类似物JJA-D0的衍生物或其 药学上可接受的盐、制法与用途

  摘要：

  本发明涉及胡黄连素二聚体类似物JJA‑D0的衍生物或其药学上可接受的盐、制法与用途。所述化合物具有通式(Ι)结构。本发明在JJA‑D0上引入烃基、芳基、杂芳基、烷氧羰酰烷基、酰基、磺酸酯基、抗氧化基团如硫辛酸基，H2S供体基团如半胱氨酰基、NO供体基团如硝酸酯基等，合成并公开了一系列结构全新的化合物。这些化合物可抑制NADPH氧化酶，具有较胡黄连素更优的抗氧化与抗炎双重药理作用机制，其中一些化合物还有可提供NO、H2S的供体基团，可进一步增进药理活性，是一类多功能的全新化合物。所公开的JJA‑D0衍生物能够用于预防或治疗与NADPH氧化酶相关的疾病，与自由基相关的疾病，与炎症相关的疾病，与NO相关的疾病、与H2S相关的疾病的保健品或药物的制备。

  公开号：

  CN108947859B
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  胡黄连素二聚体类似物JJA-D0的衍生物或其 药学上可接受的盐、制法与用途

  摘要：

  本发明涉及胡黄连素二聚体类似物JJA‑D0的衍生物或其药学上可接受的盐、制法与用途。所述化合物具有通式(Ι)结构。本发明在JJA‑D0上引入烃基、芳基、杂芳基、烷氧羰酰烷基、酰基、磺酸酯基、抗氧化基团如硫辛酸基，H2S供体基团如半胱氨酰基、NO供体基团如硝酸酯基等，合成并公开了一系列结构全新的化合物。这些化合物可抑制NADPH氧化酶，具有较胡黄连素更优的抗氧化与抗炎双重药理作用机制，其中一些化合物还有可提供NO、H2S的供体基团，可进一步增进药理活性，是一类多功能的全新化合物。所公开的JJA‑D0衍生物能够用于预防或治疗与NADPH氧化酶相关的疾病，与自由基相关的疾病，与炎症相关的疾病，与NO相关的疾病、与H2S相关的疾病的保健品或药物的制备。

  公开号：

  CN108947859B

文献信息

• Synthesis and biological evaluations of novel apocynin analogues
  作者：Xiaoyu Lu、Sainan Wan、Jie Jiang、Xiaojian Jiang、Wenjing Yang、Pei Yu、Lipeng Xu、Zaijun Zhang、Gaoxiao Zhang、Luchen Shan、Yuqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.056

  日期：2011.7

  We have designed and synthesized a series of novel apocynin analogues, and evaluated their biological activity. Compound 10, an apocynin dimer analogue, compound 12, the lipoic acid (LA) and apocynin conjugate, were the most potent in protecting cells from lipopolysaccharide (LPS)-induced cytotoxicity, had significant activity scavenging ROS induced by LPS, and greatly decreased LPS-induced P67phox

  我们已经设计和合成了一系列新颖的载脂蛋白类似物，并评估了它们的生物学活性。化合物10，一个夹竹桃麻素二聚体类似物，化合物12，硫辛酸（LA）和夹竹桃麻素缀合物，是最有效的在保护细胞免于脂多糖（LPS）诱导的细胞毒性，已经显著活性清除ROS诱导LPS，并显着降低LPS诱导的P67 phox蛋白表达。SAR分析表明，载脂蛋白的修饰可以增加其活性。我们的结果表明，用强大的抗氧化剂（如硫辛酸）武装载脂蛋白是设计新的具有增强生物活性的载脂蛋白类似物的有效策略。
• Compounds useful in coating stents to prevent and treat stenosis and restenosis
  申请人：Wang Yuqiang

  公开号：US20070037739A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  At least one bioactive agent is locally delivered to a location where a stent is implanted within a lumen in a patient's body. The bioactive agent includes a: DNA minor groove binder (such as CC-1065 or Duocarmycin); apocynin; RGD peptide (such as RGDfV); stilbene compound (such as resveratrol); camptothecin; des-aspartate angiotensin I; or ADF; or an analog or derivative thereof; or a combination or blend thereof with at least one other bioactive agent. The bioactive agent is generally locally delivered, such as by elution from the stent. The compounds and methods are of particular benefit for treating or preventing atherosclerosis, stenosis, restenosis, smooth muscle cell proliferation, occlusive disease, or other abnormal lumenal cellular proliferation condition.

  至少一种生物活性剂被局部送达到患者体内管腔内植入支架的位置。该生物活性剂包括：DNA小沟结合剂（如CC-1065或Duocarmycin）；apocynin；RGD肽（如RGDfV）；苯乙烯衍生物（如白藜芦醇）；喜树碱；去天冬氨酸血管紧张素I；或ADF；或其类似物或衍生物；或与至少另一种生物活性剂的组合或混合物。生物活性剂通常是局部释放的，例如通过支架的溶出。这些化合物和方法对于治疗或预防动脉粥样硬化、狭窄、再狭窄、平滑肌细胞增殖、闭塞性疾病或其他异常管腔细胞增殖病症具有特殊的益处。
• 胡黄连素二聚体类似物JJA-D0的衍生物或其 药学上可接受的盐、制法与用途
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108947859B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及胡黄连素二聚体类似物JJA‑D0的衍生物或其药学上可接受的盐、制法与用途。所述化合物具有通式(Ι)结构。本发明在JJA‑D0上引入烃基、芳基、杂芳基、烷氧羰酰烷基、酰基、磺酸酯基、抗氧化基团如硫辛酸基，H2S供体基团如半胱氨酰基、NO供体基团如硝酸酯基等，合成并公开了一系列结构全新的化合物。这些化合物可抑制NADPH氧化酶，具有较胡黄连素更优的抗氧化与抗炎双重药理作用机制，其中一些化合物还有可提供NO、H2S的供体基团，可进一步增进药理活性，是一类多功能的全新化合物。所公开的JJA‑D0衍生物能够用于预防或治疗与NADPH氧化酶相关的疾病，与自由基相关的疾病，与炎症相关的疾病，与NO相关的疾病、与H2S相关的疾病的保健品或药物的制备。