1-[4-(5-Bromo-pentyloxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone | 3510-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(5-Bromo-pentyloxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(5-Bromopentoxy)-3-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 3510-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• mdl: MFCD19099028
• 分子量: 315.207
• InChiKey: DJTMMCIKDQLNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 1-[4-(5-Bromo-pentyloxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以79%的产率得到1-(3-methoxy-4-((5-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)pentyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  雷沙吉兰-高铁碱杂种作为单胺氧化酶-B和淀粉样β-聚集体对阿尔茨海默氏病的新型双重抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列雷沙吉兰-氯氰菊酯杂合体，以抑制单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白的聚集。发现大多数化合物是选择性的和高效的hMAO-B抑制剂，在纳摩尔中显示IC 50值，并显示出对淀粉样β聚集的中等抑制作用。7-（（5-（甲基（prop-2-yn-1-基）氨基）戊基]氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6j）是这项研究中鉴定出的最有趣的化合物，具有较高的hMAO-B效能（IC 50  = 4 nM）和选择性（SI> 25000）与参考选择性抑制剂雷沙吉兰（IC 50  = 141 nM，SI> 355）相比，对Aβ1-42具有良好的抑制活性聚集（40.78％，25μM）。动力学和分子建模研究表明6j是hMAO-B的竞争性可逆抑制剂。此外，化合物6j在SH-SY5Y细胞试验中显示出低毒性和良好的神经保护作用，并且根据平行人工膜通透性试验可以穿透血脑屏障。药代动力学分析表明，化合物6j在静脉和口服给

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112475
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 香草乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[4-(5-Bromo-pentyloxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  雷沙吉兰-高铁碱杂种作为单胺氧化酶-B和淀粉样β-聚集体对阿尔茨海默氏病的新型双重抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列雷沙吉兰-氯氰菊酯杂合体，以抑制单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白的聚集。发现大多数化合物是选择性的和高效的hMAO-B抑制剂，在纳摩尔中显示IC 50值，并显示出对淀粉样β聚集的中等抑制作用。7-（（5-（甲基（prop-2-yn-1-基）氨基）戊基]氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6j）是这项研究中鉴定出的最有趣的化合物，具有较高的hMAO-B效能（IC 50  = 4 nM）和选择性（SI> 25000）与参考选择性抑制剂雷沙吉兰（IC 50  = 141 nM，SI> 355）相比，对Aβ1-42具有良好的抑制活性聚集（40.78％，25μM）。动力学和分子建模研究表明6j是hMAO-B的竞争性可逆抑制剂。此外，化合物6j在SH-SY5Y细胞试验中显示出低毒性和良好的神经保护作用，并且根据平行人工膜通透性试验可以穿透血脑屏障。药代动力学分析表明，化合物6j在静脉和口服给

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112475

文献信息

• 丙炔胺类衍生物在制药中的应用
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN111228252B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一类丙炔胺类衍生物在制药中的应用。申请人的试验表明，该类衍生物能选择性的抑制MAO‑B且活性显著，可用于制备MAO‑B抑制剂以及预防和/或治疗AD病等相关神经退行性疾病的药物。其中所述的丙炔胺类衍生物为具有下述式(I)所示结构的化合物或其药学上可接受的盐：其中：n＝1～10；R表示下述式(A)～(E)所示结构中的任意一种：在式(A)～(E)所示结构中，R1表示任意位置取代的H、F、Cl、Br、OH、O 、NO2、CH3、CF3、CO 、COO 或CH2OH，或者是C2～C5直连或支链烷烃；X表示O、N、S或C。
• 丙炔胺类衍生物及其合成方法
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN111170877B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一系列丙炔胺类衍生物及其合成方法。该衍生物的合成方法主要包括：1)取下述式(A')～(E')所示结构中的任一种和过量的二溴烷烃置于有机溶剂中，加入缚酸剂反应，得到中间体；2)取中间体和N‑甲基炔丙基胺置于有机溶剂中，加入缚酸剂进行取代反应，得到相应的目标化合物粗品。本发明所述方法简单易操作，产率高；所得目标化合物能选择性的抑制MAO‑B。所述的式(A')～(E')所示结构为：其中R1为任意位置取代的H、F、Cl、Br、OH、O 、NO2、CH3、CF3、CO 、COO 、 OH或者是C2～C5直连或支链烷烃；X为O、N、S或CH2。