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乙酰丁香酮 | 2478-38-8

物质功能分类

化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物
中文名称
乙酰丁香酮
中文别名
3',5'-二甲氧基-4'-羟基苯乙酮；二甲氧基对羟基苯乙酮；4'-羟基-3',5'-二甲氧基苯乙酮；3’,5’-二甲氧基-4’-羟基苯乙酮；4"-羟基-3",5"-二甲氧基苯乙酮；3',5'-二甲氧基-4'-羟基苯乙酮(乙酰丁香酮)
英文名称
1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone
英文别名
acetosyringone；3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone；4-ethanoylsyringol；3’,5’-dimethoxy-4’-hydroxyacetophenone；1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone
乙酰丁香酮化学式
CAS
2478-38-8
化学式
C10H12O4
mdl
MFCD00008748
分子量
196.203
InChiKey
OJOBTAOGJIWAGB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    124-127 °C(lit.)
  • 沸点：
    293.08°C (rough estimate)
  • 密度：
    1.2166 (rough estimate)
  • 溶解度：
    可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
  • LogP：
    1.699 (est)
  • 保留指数：
    1740.7;1744;1744;1744.1;1719.5
  • 稳定性/保质期：
    在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    0.2
  • 重原子数：
    14
  • 可旋转键数：
    3
  • 环数：
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.3
  • 拓扑面积：
    55.8
  • 氢给体数：
    1
  • 氢受体数：
    4

安全信息

  • 危险品标志：
    Xi
  • 安全说明：
    S26,S36
  • 危险类别码：
    R36/37/38
  • WGK Germany：
    2
  • 海关编码：
    2914509090
  • RTECS号：
    AM8440000
  • 危险性防范说明：
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述：
    H315,H319,H335
  • 储存条件：
    应充入氩气并密封保存，确保容器密封完好，存放在阴凉、干燥处。

SDS

SDS：9bd4e4530c8e2b216fbb44fc5c266dc4
查看
模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3′,5′-二甲氧基-4′-羟基苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Acetosyringone
4′-Hydroxy-3′,5′-dimethoxyacetophenone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Acetosyringone
别名
4′-Hydroxy-3′,5′-dimethoxyacetophenone
: C10H12O4
分子式
: 196.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4'-Hydroxy-3',5'-dimethoxyacetophenone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2478-38-8
No.) 219-610-5
EC-编号
模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料
模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料
模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶, 块
颜色: 白色, 黄色, 浅褐色, 淡棕, 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 125 - 127 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - > 10,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AM8440000
模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料
模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。
模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

乙酰丁香酮用于合成四甲氧基查尔酮及其类似物作为抗癌剂。它是一种在受伤的植物细胞中产生的天然酚类化合物，被发现并应用于植物病原体识别。

生物活性

Acetosyringone 是一种从受伤的植物细胞中生成的酚类化合物。virA 基因能够编码膜结合蛋白，感知 Acetosyringone 后自身磷酸化并激活 vir 基因产物，从而促进其他 vir 基因的转录。此外，Acetosyringone 还能增强 Agrobacterium 介导的杜氏盐藻（Dunaliella）的高效转化。

用途

植物组织培养基中常添加 Acetosyringone 作为有效成分。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    乙酰丁香酮 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-氯-4-(二氯甲基)-5-羟基-2(5H)-呋喃酮
    参考文献：
    名称：
    Screening the precursors of strong mutagen [3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone] MX from chlorinated water
    摘要：
    DOI：
    10.1016/s0043-1354(99)00106-2
  • 作为产物：
    描述：
    2,6-二甲氧基苯酚 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硝基苯 、 苯 作用下， 生成 乙酰丁香酮
    参考文献：
    名称：
    木质素及相关化合物的研究；枫木的高压加氢。
    摘要：
    DOI：
    10.1021/ja01181a021
  • 作为试剂：
    描述：
    1,4-戊二醇 在 horse-liver alcohol dehydrogenase 、 乙酰丁香酮 、 laccase from Myceliopthora thermophila 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮 、 (S)-γ-valerolactone
    参考文献：
    名称：
    Access to Lactone Building Blocks via Horse Liver Alcohol Dehydrogenase-Catalyzed Oxidative Lactonization
    摘要：
    The oxidative lactonization of 1,4-, 1,5-, and 1,6-diols using horse liver alcohol dehydrogenase (HLADH) is reported. Molecular oxygen was used as terminal electron acceptor by utilization of the laccase-mediator concept to regenerate the oxidized nicotinamide cofactor and producing water as sole byproduct. Spontaneous hydrolysis of the lactone products was identified as a major limiting factor toward preparative application of the system, which can be alleviated by using a two liquid phase approach to extracting the product into an organic solvent.
    DOI：
    10.1021/cs400535c
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文献信息

  • Selective upgrading of biomass-derived benzylic ketones by (formic acid)–Pd/HPC–NH2 system with high efficiency under ambient conditions
    作者：Honghui Ning、Yuzhuo Chen、Zhenzhen Wang、Shanjun Mao、Zhirong Chen、Yutong Gong、Yong Wang
    DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.002
    日期：2021.11
    exhibits unprecedented performance for the selective HDO of benzylic ketones from crude lignin-derived oxygenates. Designed experiments and theoretical calculations reveal that the H+/H− species generated from FA decomposition accelerates nucleophilic attack on carbonyl carbon in benzylic ketones and the formate species formed via the esterification of intermediate alcohol with FA expedites the cleavage
    升级生物质衍生的酚类化合物为生产高附加值的燃料和化学品提供了一种有价值的方法。然而，大多数成熟的催化系统即使在苛刻的反应条件下也表现出低加氢脱氧 (HDO) 活性。在这里，我们发现以甲酸 (FA) 为氢源的–NH 2修饰的分级多孔碳 (Pd/HPC–NH 2 ) 上负载的 Pd 对来自粗木质素衍生的含氧化合物的苄基酮的选择性 HDO 表现出前所未有的性能。设计的实验和理论计算表明 H + /H -FA 分解产生的物种加速了对苄基酮中羰基碳的亲核攻击，通过中间醇与 FA 的酯化形成的甲酸盐物种加速了 C-O 键的断裂，在 30°C 下实现了香兰素152.5 h -1的 TOF升级，比传统 HDO 工艺（~10 h -1，100°C–300°C）高 15 倍。这项工作提供了一条有趣的绿色途径，可以在温和的条件下仅从生物质中生产运输燃料或有价值的化学品。
  • An Unexpected C–C Bond Cleavage of Acetophenones: Synthesis of Bis(heteroaryl)arylmethanes and Triarylmethanes via SeO2/Lanthanide Chloride Catalyzed Friedel–Crafts Arylation
    作者：H. Meshram、G. Kumar、A. Kumar、A. Swetha、B. Babu
    DOI：10.1055/s-0035-1560808
    日期：——
    A novel synthesis of bisheteroarylaryl methanes and triarylmethanes is described by the selective C–C bond cleavage of acetophenones in the presence of SeO2/lanthanide chlorides. The present strategy provides an in situ generation of aldehydes from acetophenones followed by a double Friedel–Crafts reaction of electron-rich arenes. Natural product 1,1,1-tris(3-indolyl)methane is synthesized in a single
    通过在 SeO2/镧系元素氯化物存在下苯乙酮的选择性 C-C 键断裂描述了双杂芳基芳基甲烷和三芳基甲烷的新合成。本策略提供了从苯乙酮原位生成醛，然后是富电子芳烃的双弗里德尔-克拉夫茨反应。天然产物 1,1,1-三（3-吲哚基）甲烷是按照相同的协议一步合成的。
  • New Phototriggers:<sup>1</sup> Extending the <i>p</i>-Hydroxyphenacyl π−π* Absorption Range
    作者：Peter G. Conrad、Richard S. Givens、Jörg F. W. Weber、Karl Kandler
    DOI：10.1021/ol005856n
    日期：2000.6.1
    [equation--see text] Introducing 3-methoxy or 3,5-dimethoxy substituents on the 4-hydroxyphenacyl (pHP) photoremovable protecting group has been explored with two excitatory gamma-amino acids, L-glutamic acid and gamma-amino butyric acid (GABA). These substituents significantly extend the absorption range of the pHP chromophore, e.g., the tail of absorption bands of 2a,b extend above 400 nm, well beyond
    [等式-见正文]已经研究了用两种兴奋性γ-氨基酸（L-谷氨酸和γ-氨基丁酸）在4-羟基苯甲酰基（pHP）可光除去的保护基上引入3-甲氧基或3,5-二甲氧基取代基的方法。 （GABA）。这些取代基显着扩展了pHP发色团的吸收范围，例如2a，b的吸收带的尾部延伸超过400 nm，远远超出了芳香族氨基酸和核苷酸的吸收。辐照释放出氨基酸的速率常数约为10（7）s（-）（1），外观效率（Phi（app））为0.03-0.04。光产物是通过pHP激发三重态形成的，主要是光还原和光水解的产物。1a，b也重新排列为苯乙酸3。
  • Propenone derivatives
    申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.
    公开号：US05952355A1
    公开（公告）日：1999-09-14
    The present invention relates to propenone derivatives represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, or YR.sup.5 (wherein Y represents S or O; and R.sup.5 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, or a substituted or unsubstituted cyclic ether residue); R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen, lower alkyl, or substituted or unsubstituted aralkyl, or alternatively R.sup.2 and R.sup.3 are combined to form substituted or unsubstituted methylene or ethylene; R.sup.4 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, lower alkoxy, substituted or unsubstituted aralkyloxy, or halogen; and X represents substituted or unsubstituted indolyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof.
    本发明涉及以下式(I)所代表的丙酮衍生物：##STR1##其中R.sup.1代表氢、取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基，或YR.sup.5（其中Y代表S或O；R.sup.5代表取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或取代或未取代的环氧基残基）；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、较低烷基，或取代或未取代的芳基烷基，或者R.sup.2和R.sup.3结合形成取代或未取代的亚甲基或乙烯基；R.sup.4代表氢、羟基、较低烷基、取代或未取代的芳基烷基、较低烷氧基、取代或未取代的芳基烷氧基，或卤素；X代表取代或未取代的吲哚基；或其药学上可接受的盐。
  • Evolution of an oxidative dearomatization enabled total synthesis of vinigrol
    作者：Qingliang Yang、Cristian Draghici、Jon T. Njardarson、Fang Li、Brandon R. Smith、Pradipta Das
    DOI：10.1039/c3ob42191k
    日期：——
    synthetic strategy resulting in a total synthesis of vinigrol is presented. Oxidative dearomatization/intramolecular Diels–Alder cycloaddition has served as the successful cornerstone for all of the approaches. Extensive radical cyclization efforts to form the tetracyclic core resulted in interesting and surprising reaction outcomes, none of which could be advanced to vinigrol. These cyclization obstacles
    介绍了导致vinigrol全合成的合成策略的演变。氧化脱芳构化/分子内 Diels-Alder 环加成已成为所有方法的成功基石。形成四环核心的广泛自由基环化努力导致了有趣且令人惊讶的反应结果，其中没有一个可以推进到vinigrol。通过使用 Heck 而不是自由基环化成功地克服了这些环化障碍。全合成的特点是三氟乙醚保护基团首次用于有机合成。除了保护 C8a 羟基之外，还介绍了它的选择逻辑和基团的重要性，并讨论了去除它的策略。由于紧凑的四环笼，该路线是围绕许多不寻常的反应观察建立的，并且已经出现了解决方案。例如，首次发现了具有三氟乙基离去基团的 Grob 断裂反应，观察到有趣的二氧化硒烯丙基氧化中断，以及有趣的催化剂和抗衡离子依赖性定向氢化。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
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