1-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanone | 116218-80-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-{3-Methoxy-4-[(prop-2-en-1-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one；1-(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 116218-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD09940012
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GNGUJCJHAODENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  153 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanone 在 sodium acetate 、 sodium 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为康布雷他汀A-4的刚性类似物的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑的合成及生物评价，具有较强的抗增殖活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑类化合物，作为康布雷他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了其对三种人类癌细胞系（SGC-7901，A549和HT- 1080）。大多数目标化合物都显示出中等至有效的抗增殖活性，而7k是最有效的化合物。构效关系表明，在吡唑骨架的N-1位带有三甲氧基苯基A环的化合物比在C-5位带有A环的化合物更有效。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，7k以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0128710
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 香草乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为康布雷他汀A-4的刚性类似物的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑的合成及生物评价，具有较强的抗增殖活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑类化合物，作为康布雷他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了其对三种人类癌细胞系（SGC-7901，A549和HT- 1080）。大多数目标化合物都显示出中等至有效的抗增殖活性，而7k是最有效的化合物。构效关系表明，在吡唑骨架的N-1位带有三甲氧基苯基A环的化合物比在C-5位带有A环的化合物更有效。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，7k以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0128710

文献信息

• Aroyl ketone derivative, UV ray absorber comprising the same, and
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US05191121A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  A novel aroyl ketone derivative represented by formula (I) is disclosed. Ar(COCH.sub.2 COR.sup.1).sub.n (I) wherein R.sup.1 represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1-24 carbon atoms, or a linear or branched alkoxyalkyl or alkenyloxyalkyl group having 1-24 carbon atoms, dialkylamino group having 1-24 carbon atoms, Ar represents a benzene or naphthalene ring which may be substituted with one or more hydroxyl groups, alkoxy groups having 1-24 carbon atoms, alkenyloxy groups having 1-24 carbon atoms, polyoxyleneoxy groups, mono- or dialkyl amino groups having 1-24 carbon atoms, or .alpha.-methylenedioxy groups, and n denotes an integer of 1-4. An UV-ray absorber and cosmetic composition comprising the aroyl ketone derivative of formula (I) are also disclosed. Aroyl ketone derivative (I) of the present invention can provide an excellent UV-ray absorbing effect and has outstanding stability against light, and the UV-ray absorber or cosmetic composition containing the aroyl ketone derivative (I) can exhibit an excellent sunscreening effect.

  公开了一种由式(I)表示的新型酰基酮衍生物。其中R.sup.1代表具有1-24个碳原子的饱和或不饱和碳氢化合物基团，或具有1-24个碳原子的线性或支链烷氧基烷基或烯氧基烷基基团，具有1-24个碳原子的二烷基胺基团，Ar代表可能被一个或多个羟基，具有1-24个碳原子的烷氧基，具有1-24个碳原子的烯氧基，聚氧乙烯氧基，具有1-24个碳原子的单烷基或二烷基氨基，或α-亚甲二氧基基取代的苯或萘环，n表示1-4的整数。还公开了一种含有式(I)的酰基酮衍生物的紫外线吸收剂和化妆品组合物。本发明的酰基酮衍生物(I)可以提供出色的紫外线吸收效果，并具有出色的光稳定性，含有酰基酮衍生物(I)的紫外线吸收剂或化妆品组合物可以展现出优秀的防晒效果。
• Solid-Supported Acids as Mild and Versatile Reagents for the Deprotection of Aromatic Ethers
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Pannarin Cheryklin、Nattisa Niyomtham、Daniel R. Bertoni、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/ol070781+

  日期：2007.7.1

  p-Toluene sulfonic acid (p-TsOH) immobilized either on polystyrene (PS) or silica (Si) was found to be effective in cleaving aromatic ethers containing isopropyl, tert-butyl, allyl, and benzyl groups, as well as mono-, di-, and trimethoxylated benzyl groups, in moderate to excellent yields (54-95%). These protecting groups could be selectively deprotected when they were simultaneously present on the

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。
• COMPOUND, SUBSTRATE FOR PATTERN FORMATION, PHOTODEGRADABLE COUPLING AGENT, PATTERN FORMATION METHOD, AND TRANSISTOR PRODUCTION METHOD
  申请人：NIKON CORPORATION

  公开号：US20190352260A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Provided is a compound represented by Formula (1).

  提供的化合物由化学式（1）表示。
• Traceless Photolabile Linker Expedites the Chemical Synthesis of Complex Oligosaccharides by Automated Glycan Assembly
  作者：Kim Le Mai Hoang、Alonso Pardo-Vargas、Yuntao Zhu、Yang Yu、Mirco Loria、Martina Delbianco、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jacs.9b03769

  日期：2019.6.5

  synthetic oligosaccharides to meet the demand for defined glycans as tools for molecular glycobiology. The linkers used to connect the growing glycan chain to the solid support play a pivotal role in the synthesis strategy as they determine all chemical conditions used during the synthesis and the form of the glycan obtained at the end of it. Here, we describe a traceless photolabile linker used to prepare

  自动聚糖组装 (AGA) 旨在加速合成寡糖的获取，以满足将定义的聚糖作为分子糖生物学工具的需求。用于将不断增长的聚糖链连接到固体支持物的接头在合成策略中起着关键作用，因为它们决定了合成过程中使用的所有化学条件以及合成结束时获得的聚糖的形式。在这里，我们描述了一种用于制备具有自由还原端的碳水化合物的无痕光不稳定链接器。连接器的邻硝基苄基支架的修饰是高产量和与 AGA 工作流程兼容的关键。描述了由 AGA 和线性以及支链 β-低聚糖制备的寡糖片段组装不对称双天线 N-聚糖以说明该方法的功效。
• Facile access to the 2,2-difluoro-2,3-dihydrofuran skeleton without extra additives: DMF-promoted difluorocarbene formation of ClCF₂CO₂Na
  作者：Zunsheng Chen、Xin Xie、Weiming Chen、Nianhua Luo、Xiaoning Li、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d2ob01542k

  日期：——

  A practical and facile difluorocarbene-triggered cycloaddition reaction of enaminones was developed, which delivered 2,2-difluoro-2,3-dihydrofurans without any extra additives.

  一种实用且容易的二氟卡宾触发的烯酰胺环加成反应被开发出来，可以在不添加任何额外添加剂的情况下得到2,2-二氟-2,3-二氢呋喃。