1-(4-苄氧基-3-甲氧基-苯基)-2-(2-甲氧基-苯氧基)-乙酮 | 22317-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-苄氧基-3-甲氧基-苯基)-2-(2-甲氧基-苯氧基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-ethanone；1-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-aethanon；1-[4-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone；2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 22317-29-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: FPLVLNJNQHMFIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苄氧基-3-甲氧基-苯基)-2-(2-甲氧基-苯氧基)-乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Gieser,J.; Noren,I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1713 - 1729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-苄氧基-3-甲氧基-苯基)-2-(2-甲氧基-苯氧基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪醇与 β-O-4-芳基醚醌甲基化物 1,6-加成形成木质素烷基-O-烷基醚结构

  摘要：

  醌甲基化物（QM）是木质素生物合成和化学转化过程中的中间体；然后可以通过相应的芳构化显着改变所得木质素的化学结构。本文中，β-O-4-芳基醚QM（GS-QM、GG-QM和GH-QM，它们是带有紫丁香基、愈创木基和对羟基苯基β-醚化芳环的3-单甲氧基化QM）的结构-反应性关系，研究了木质素中烷基-O-烷基醚结构的形成。这些QM的结构特征通过核磁共振波谱进行了表征，并且它们的醇加成实验在25℃下很好地进行，生成烷基-O-烷基/β-O-4产物。GS-QM的优先构象包含γ-OH氢和β-苯氧基氧之间稳定的定向分子内氢键，这使得β-苯氧基与γ-OH位于同一侧。相反，GG-和GH-QM构象中的β-苯氧基距离γ-OH较远；因此，稳定的分子间氢键与γ-OH氢相关。根据紫外光谱，QM 中添加了甲醇和乙醇，半衰期分别为 1.7-2.1 和 12.8-19.3 分钟。对于相同的亲核试剂，这些 QM 反应速度较快，顺序为

  DOI：

  10.1039/d3ob00275f

文献信息

• Iridium-catalysed primary alcohol oxidation and hydrogen shuttling for the depolymerisation of lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、Lucas W. Teunissen、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1039/c8gc01366g

  日期：——

  lignin to novel, non-phenolic monoaromatic products based on the selective β-O-4 primary alcohol dehydrogenation with a Cp*Ir-bipyridonate catalyst complex under basic conditions. We show that this system is capable of promoting the depolymerisation of model compounds and isolated lignins via a sequence of selective primary alcohol dehydrogenation, retro-aldol (Cα–Cβ) bond cleavage and in situ stabilisation

  木质素是用于生产芳香族化学品的潜在丰富的可再生资源，但是其选择性解聚具有挑战性。在这里，我们报告了一种在基本条件下，基于Cp * Ir-联吡啶鎓催化剂配合物的选择性β-O-4伯醇脱氢，将木质素解聚为新型，非酚类单芳族化合物的新型催化体系。我们表明，这种系统能够促进模型化合物和分离的木质素的解聚的经由选择性伯醇脱氢，复古羟醛（C的序列α -C β）键断裂和原位通过将（脱）氢转移为醇和羧酸来稳定醛产品。发现该方法对于醚化和游离酚木质素模型化合物均具有优异的裂解产物收率，并且可以应用于真正的木质素以产生包括二醇和二酸在内的一系列新型非酚类单体。我们还显示，通过在收敛的一锅法中使用相同的催化剂，这些产物可以选择性地引导至单一的二酸产物，从而得到更简单的产物混合物。
• Singlet oxygen in the photodegradation of lignin models
  作者：Claudia Crestini、Maurizio D'Auria

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00460-2

  日期：1997.6

  of the carbonyl group is not indispensable to have the cleavage reaction. The use of the model compound 10 showed that, when the phenoxy part of the molecule shows a lower reactivity towards singlet oxygen, the oxidation of the phenol moiety to hydroquinone can occur. The photochemical behaviour of these model compounds can be rationalised from a reaction of singlet oxygen with the phenoxy part of the

  研究了单线态氧存在下木质素模型的光化学氧化。所述非酚β-O-4芳基醚衍生物的治疗6，7和8在氧和玫瑰红的存在，得到的产品从一个正式的β-CO裂解形成导出。通过这种方式，衍生物12，13，和15获得的。酚类β-O-4芳基酯9的光化学氧化得到相同类型的产物，证实在这种情况下，羰基的存在对于裂解反应不是必不可少的。模型化合物10的使用结果表明，当分子的苯氧基部分显示出对单线态氧较低的反应性时，酚部分会氧化为对苯二酚。这些模型化合物的光化学行为可以通过单线态氧与分子的苯氧基部分的反应来合理化。
• CsPbBr₃ Quantum Dots Promoted Depolymerization of Oxidized Lignin via Photocatalytic Semi‐Hydrogenation/Reduction Strategy
  作者：Huating Jiang、Minxia Liu、Xiao Lian、Mingxiang Zhu、Fang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202318850

  日期：2024.2.12

  Due to the demanding depolymerization conditions and limited catalytic efficiency, enhancing lignin valorization remains challenging. Therefore, lowering the bond dissociation energy (BDE) has emerged as a viable strategy for achieving mild yet highly effective cleavage of bonds. In this study, a photocatalytic semi‐hydrogenation/reduction strategy utilizing CsPbBr₃ quantum dots (CPB‐QDs) and Hantzsch ester (HEH₂) as a synergistic catalytic system was introduced to reduce the BDE of C_β−O−Ar, achieving effective cleavage of the C_β−O−Ar bond. This strategy offers a wide substrate scope encompassing various β‐O‐4 model lignin dimers, preoxidized β‐O‐4 polymers, and native oxidized lignin, resulting in the production of corresponding ketones and phenols. Notably, this approach attained a turnover frequency (TOF) that is 17 times higher than that of the reported Ir‐catalytic system in the photocatalytic depolymerization of the lignin model dimers. It has been observed via meticulous experimentation that HEH₂ can be activated by CPB‐QDs via single electron transfer (SET), generating HEH₂⋅⁺ as a hydrogen donor while also serving as a hole quencher. Moreover, HEH₂⋅⁺ readily forms an active transition state with the substrates via hydrogen bonding. Subsequently, the proton‐coupled electron transfer (PCET) from HEH₂⋅⁺ to the carbonyl group of the substrate generates a C_α⋅ intermediate.

  摘要由于苛刻的解聚条件和有限的催化效率，提高木质素的价值仍具有挑战性。因此，降低键解离能（BDE）已成为实现温和而高效的键裂解的可行策略。本研究采用了一种光催化半氢化/还原策略，利用 CsPbBr3 量子点（CPB-QDs）和汉茨酯（HEH2）作为协同催化系统，降低 Cβ-O-Ar 的 BDE，从而实现 Cβ-O-Ar 键的有效裂解。这种策略提供了广泛的底物范围，包括各种 β-O-4 模型木质素二聚体、预氧化的 β-O-4 聚合物和原生氧化木质素，从而产生相应的酮和酚。值得注意的是，在木质素模型二聚体的光催化解聚过程中，这种方法达到的周转频率（TOF）是已报道的铱催化系统的 17 倍。通过细致的实验观察发现，CPB-QDs 可通过单电子转移（SET）激活 HEH2，生成 HEH2⋅+ 作为氢供体，同时还可作为空穴淬灭剂。此外，HEH2⋅+ 很容易通过氢键与底物形成活性过渡态。随后，质子耦合电子转移（PCET）从 HEH2⋅+ 到底物的羰基，生成 Cα⋅ 中间体。
• 10.1039/d4gc02156h
  作者：Danlu, Zhang、Xu, Zeng、Sinong, Wang、Yan, Xu、Qiqi, Dai、Fengxia, Yue、Peng, Wang、Chuanfu, Liu、Wu, Lan

  DOI：10.1039/d4gc02156h

  日期：——

  Electrochemical catalysis emerges as a promising method for lignin depolymerization due to its environmental friendliness and mild reaction condition. Metal oxyhydroxides have displayed appealing electrochemical activity for the oxidation for various biomass substrates. In this study, we prepared different metal (Ni, Co, Mn, Fe, and Cu) oxyhydroxides on nickel foam electrodes through electrodeposition

  电化学催化由于其环境友好和反应条件温和而成为木质素解聚的一种有前途的方法。金属羟基氧化物对于各种生物质底物的氧化表现出有吸引力的电化学活性。在这项研究中，我们通过电沉积在泡沫镍电极上制备了不同的金属（Ni、Co、Mn、Fe 和 Cu）羟基氧化物。表征了它们的电化学性质，并使用木质素模型化合物研究了木质素氧化裂解的反应性。与其他金属羟基氧化物相比，NiOOH 对 β-O-4 键的氧化裂解表现出显着更高的活性，导致芳香族单体的产率为 93%，对苯甲酸的选择性为 99%。此外，通过原位测试揭示了活性位点NiOOH的重构过程，并探讨了反应机理。非酚结构为C β –C γ /C β –O 或C α –C β
• Der ?-Guajacyl�ther des Guajacylglycerins, seine Umwandlung in Coniferylaldehyd und verschiedene andere Arylpropanderivate
  作者：K. Kratzl、W. Kisser、J. Gratzl、H. Silbernagel

  DOI：10.1007/bf00905664

  日期：——