4'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxyacetophenone | 132255-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 4-(tert.-Butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyacetophenon；TBDMS-acetovanillone；1-[4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone；Ethanone, 1-[4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyphenyl]-；1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 132255-78-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: APNKCPNBQQKLDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1877.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxyacetophenone 在 水 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到香草乙酮
  参考文献：
  名称：

  CHEMOSELECTIVE ENRICHMENT FOR COMPOUND ISOLATION

  摘要：

  通过形成聚合硅氧烷醚，可以实现对含有脂肪烃羟基和芳香族羟基化合物的化学选择性分离。本文描述了从聚合硅氧烷试剂中选择性释放含有脂肪烃羟基和芳香族羟基化合物的化学选择性。

  公开号：

  US20140107328A1
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 生成 4'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  WANNER, KLAUS TH.;HOFNER, GEORG, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 977-986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild and Efficient Oxidative Deprotection of THP Ethers with NBS in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rao、M. Narender、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-2004-829148

  日期：——

  An efficient and user-friendly procedure has been developed for the oxidative deprotection of tetrahydropyranyl (THP) ethers with N-bromosuccinimide (NBS) using β-cyclodextrin (β-CD) in water. A series of tetrahydropyranyl ethers were oxidatively deprotected at room temperature in impressive yields.

  已开发出一种高效且用户友好的程序，用于在水中使用β-环糊精（β-CD）与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对四氢吡喃基（THP）醚进行氧化去保护。一系列四氢吡喃基醚在室温下以令人印象深刻的产率实现了氧化去保护。
• Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins
  作者：Klaus T H. Wanner、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19903231208

  日期：——

  Durch Reaktion des chiralen nicht‐racemischen α‐Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a‐d werden stereoselektiv die α‐Phenacylpyrrolidinamide (R)‐4/(S)‐5a‐e synthetisiert. Die geminalen Bisamide (R)‐12/(S)‐13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten. (R)‐4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)‐16 (ee ≧ 84%) eingesetzt.

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。
• Photoacid-Enabled Synthesis of Indanes via Formal [3 + 2] Cycloaddition of Benzyl Alcohols with Olefins
  作者：Biao Yang、Kui Dong、Xiang-Sheng Li、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00566

  日期：2022.3.18

  photoacid system containing catalytic protonated merocyanine (MEH). Under visible-light irradiation, MEH yields a metastable spiro structure and liberated protons, which facilitates the formation of carbocations from benzyl alcohols, thus delivering diverse molecules in the presence of various nucleophiles. Mainly, a variety of indanes could be easily obtained from benzyl alcohols and olefins, and water

  通过含有催化质子化部花青 (MEH) 的亚稳态光酸体系，开发了一种环境友好且高度非对映选择性合成茚满的方法。在可见光照射下，MEH 产生亚稳态螺结构并释放质子，这有助于从苯甲醇中形成碳正离子，从而在各种亲核试剂存在下传递多种分子。主要是从苯甲醇和烯烃中很容易得到多种茚满烷，而水是唯一的副产物。
• Novel thiocarbamic acid derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030203944A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to an antagonist against vanilloid receptor and the pharmaceutical compositions containing the same. As diseases associated with the activity of vanilloid receptor, pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fevescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease and inflammatory diseases can be enumerated. The present invention provides a pharmaceutical composition for prevention or treatment of these diseases.

  本发明涉及针对辣椒素受体的拮抗剂以及含有该拮抗剂的药物组合物。作为与辣椒素受体活性相关的疾病，可以列举出疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病性神经病、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合症、哮喘或慢性阻塞性肺疾病等呼吸道疾病、皮肤、眼睛或粘膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病。本发明提供了用于预防或治疗这些疾病的药物组合物。
• CHEMOSELECTIVE ENRICHMENT FOR COMPOUND ISOLATION
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US20140107328A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Chemoselective isolation of aliphatic hydroxyl group-containing and aromatic hydroxyl group-containing compounds is accomplished via formation of polymeric siloxyl ethers. Chemoselective release of aliphatic hydroxyl group-containing and aromatic hydroxyl group-containing compounds from polymeric siloxyl reagents is described.

  通过形成聚合硅氧烷醚，可以实现对含有脂肪烃羟基和芳香族羟基化合物的化学选择性分离。本文描述了从聚合硅氧烷试剂中选择性释放含有脂肪烃羟基和芳香族羟基化合物的化学选择性。