1-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethan-1-one | 956597-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 3'-Methoxy-4'-(2-propyn-1-yloxy)acetophenone；1-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• CAS: 956597-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD09941643
• 分子量: 204.225
• InChiKey: UXXGJLWGTSXHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethan-1-one 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.75h， 以84%的产率得到1-(5-methoxy-2-nitro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性分子印迹纳米颗粒（MINP），具有量身定制的，功能化的，可修饰的结合口袋

  摘要：

  具有特定大小，形状和官能团的结合位点的受体的构建对化学和生物学都至关重要。在表面核心双交联的胶束中共价刻印有光可裂解模板，从而在水溶性分子印迹纳米粒子中产生了含羧酸的疏水性口袋。功能化的结合袋的特征在于它们在不同pH值下对胺和酸官能化的客体的结合。平均而言，纳米粒子每个粒子包含一个结合位点，并且在结构类似物中表现出高度选择性的结合。结合位点可以通过共价化学进一步修饰以调节其结合特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404919
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 香草乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以97%的产率得到1-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型树枝状姜黄素及其类似物的点击合成。加强对生物应用的物理化学性质

  摘要：

  姜黄素及其类似物、查尔酮和 C5-单羰基是具有巨大治疗潜力的分子，但它们较差的稳定性和疏水性阻碍了它们在临床试验中的广泛应用。因此，在材料科学中已经做出了重大努力来改善它们的物理化学性质。在这项研究中，我们提出树枝化作为一种​​合成策略，以增强姜黄素和类似物的溶解度和稳定性等一些物理化学性质，利用点击化学 (CuAAC) 将第二代聚酯树枝连接到不饱和核心上。树枝化，随后形成芳香族三唑基团作为连接体，不仅改变了分子系统的溶解度和稳定性，而且有利于姜黄素的二酮互变异构形式，如光谱所示。这一结果意义重大，因为保留姜黄素抗氧化特性的二酮互变异构体是最具生物活性的形式。在树枝化后实现的疏水/亲水平衡允许发色分子在相关 pH 值（7.4 和 6.4）的缓冲溶液中溶解。此外，所有分子的稳定性也得到了提升，因为在生理 pH 下 7 天后紫外-可见吸收光谱没有表现出修改的曲线。从在 415 nm 处照射的光

  DOI：

  10.1039/d2ob00284a

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MptpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MptpB抑制剂。
• Semi-Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3-Triazole-Based Podophyllotoxin Congeners as Potent Antitumor Agents Inducing Apoptosis in HepG2 Cells
  作者：Jinying Chen、Liang Ma、Ronghong Zhang、Jie Tang、Huijun Lai、Jun Wang、Guangcheng Wang、Qinyuan Xu、Tao Chen、Fei Peng、Jingxiang Qiu、Xiaolin Liang、Dong Cao、Yan Ran、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1002/ardp.201100438

  日期：2012.12

  topoisomerase II revealed perfect docking of four congeners in the active site. Furthermore, the podophyllotoxin congeners 10, 11, 12, and 13 induced cell cycle arrest of HepG2 cells at the G2/M phase in a concentration‐dependent manner, assessed by flow cytometric analysis, highlighting that they exert their antitumor activity via HepG2 cell apoptosis.

  通过点击化学合成了一系列 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同源物，并通过 MTT 法进一步评估了它们的抗肿瘤活性。其中，六种同源物（10、11、12、13、22 和 24）对四种肿瘤细胞系（HepG2、MKN-45、NCI-H1993 和 B16）的抑制活性比依托泊苷强约 100 倍。阳性对照。在拓扑异构酶 II 的 ATPase 结构域中结合的对接研究揭示了活性位点中四种同源物的完美对接。此外，通过流式细胞分析评估，鬼臼毒素同源物 10、11、12 和 13 以浓度依赖性方式诱导 HepG2 细胞在 G2/M 期的细胞周期停滞，强调它们通过 HepG2 细胞凋亡发挥其抗肿瘤活性.
• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配
• ADP-ribosyl-N3: A Versatile Precursor for Divergent Syntheses of ADP-ribosylated Compounds
  作者：Lingjun Li、Qianqian Li、Shengqiang Ding、Pengyang Xin、Yuqin Zhang、Shenlong Huang、Guisheng Zhang

  DOI：10.3390/molecules22081346

  日期：——

  play important roles in a series of complex physiological procedures. The design and synthesis of artificial ADP-ribosylated compounds is an efficient way to develop valuable chemical biology tools and discover new drug candidates. However, the synthesis of ADP-ribosylated compounds is currently difficult due to structural complexity, easily broken pyrophosphate bond and high hydrophilicity. In this paper

  腺苷二磷酸核糖 (ADP-核糖) 及其衍生物在一系列复杂的生理过程中发挥着重要作用。人工 ADP 核糖基化化合物的设计和合成是开发有价值的化学生物学工具和发现新候选药物的有效方法。然而，由于结构复杂、焦磷酸键易断裂和高亲水性，ADP-核糖基化化合物的合成目前很困难。本文首次设计合成了ADP-核糖基-N3。以 ADP-核糖基-N3 作为关键前体，开发了一种不同的后修饰策略来制备结构多样化的 ADP-核糖基化化合物，包括带有 ADP-核糖基部分的新型核苷酸和肽。
• 一类包含三氮唑衍生物二核苷酸和肽缀合物 及其合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107629100B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一类包含三氮唑衍生物二核苷酸和肽缀合物及其合成方法，属于新型二核苷酸衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一类包含三氮唑衍生物二核苷酸和肽缀合物，其特征在于其结构式为：。本发明还具体公开了该包含三氮唑衍生物二核苷酸和肽缀合物的合成方法。本发明反应特异性好，选择性高；反应步骤简单，无需繁琐的保护脱保护程序；反应过程以水为溶剂，清洁高效，生物兼容性好；可以方便地实现二核苷酸类化合物的结构多样化修饰。