对羟基苯甲醛 | 123-08-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对羟基苯甲醛
• 中文别名: 4-羟基苯甲醛；对羟基安息香醛；对苯酚甲醛；尼泊金醛；尼泊金酸；对羟基苯甲醛(PHBA)；羟苯甲醛；PHBA
• 英文名称: 4-hydroxy-benzaldehyde
• 英文别名: p-hydroxylbenzaldehyde；p-hydroxybenzaldehyde；4-formylphenol；hydroxybenzaldehyde；4‐hydroxybenzaldehyde；parahydroxybenzaldehyde；4‑hydroxybenzaldehyde；4-hydroxylbenzaldehyde；4-HBA；HBA；4-Hydroxybenzaldehyde
• CAS: 123-08-0
• 化学式: C₇H₆O₂
• mdl: MFCD00006939
• 分子量: 122.123
• InChiKey: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-116 °C (lit.)
• 沸点：
  191°C 50mm
• 密度：
  1,129 g/cm3
• 闪点：
  174°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为13.8克/升
• LogP：
  1.3 at 23℃
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  1.13e-04 mmHg
• 水溶性：
  -0.96
• 亨利常数：
  5.11e-10 atm-m3/mole
• 碰撞截面：
  118.2 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1311;1317;1308;1318;1324;1318.6;1320.8;1320;1302;1318;1320;1323;1320;1313.5
• 稳定性/保质期：
  1. 无色结晶性粉末，在空气中易升华，具有芳香气味。 2. 本品有强烈的刺激性和腐蚀性，豚鼠腹内注射致死量为3000毫克/千克，大鼠口服的半数致死剂量（LD₅₀）为2700毫克/千克。 3. 它存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2912210000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU6475000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品采用内二塑（二层）外编包装，每袋净重25公斤；也可使用PP袋封装，净重分别为500公斤/袋或1000公斤/袋。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对羟基苯醛；4-羟基苯甲醛
化学品英文名称：	p-Hydroxy benzaldehyde；4-Formylphenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	123-08-0
分子式：	C 7 H 6 O 2
分子量：	122.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对羟基苯醛；4-羟基苯甲醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者用水漱口，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿工作服。在确保安全情况下堵漏。用聚氯乙烯等合成膜覆盖或惰性液体润湿，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	红棕色粉末。
pH：
熔点(℃)：	116
沸点(℃)：	升华
相对密度(水=1)：	1．13
相对蒸气密度(空气=1)：	4．2
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(121℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 6 O 2
分子量：	122.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水。
主要用途：	用于香料工业。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：＞500mg／kg(小鼠腹腔内) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

根据提供的信息,这里概述了生产对羟基苯甲醛的主要方法:

1. 苯酚法:

   • Reimer-Tiemann反应: 优点:原料易得,工艺简单。 缺点:收率低,成本高,副产物多,分离提纯困难。
   • Gattermann反应 优点:产品选择性较高。
     缺点:有毒物质操作要求高、难度大;设备费用高;分离难。

2. 对硝基甲苯法: 工艺长,设备庞大,中间体有毒,冷冻条件苛刻。 但原料便宜,收率较高。

3. 对甲酚催化氧化法: 新型环保工艺,技术较为先进。优点包括:

   • 原料价格低
   • 收率高
   • 工艺路线短
   • 设备要求较低

综上所述,对羟基苯甲醛的生产方法各有优缺点,未来的研究方向可能集中在提高收率、降低成本以及开发更环保的生产工艺。对甲酚催化氧化法作为一种新型工艺值得进一步研究推广。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 天麻素
  参考文献：
  名称：

  双金属纳米粒子催化活性苯甲醛高化学选择性加氢制苄醇

  摘要：

  通过使用新型的Pd / Ni双金属纳米粒子作为催化剂，活性苯甲醛被氢化成相应的苄醇，从而以独特的实用定量收率得到独特的产物。苯甲醇的不希望的催化氢解被完全抑制。通过使用该氢化作为关键步骤，可以以较少的总步骤和较高的总收率实现天然产物天麻素的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.154
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 咪唑 、 sodium periodate 、 {Mn(III)[5,10,15,20-tetrakis(4-H₂N-Ph)porphyrin]}polystyrene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  负载型锰（III）卟啉催化高碘酸钠对羧酸进行高效氧化脱羧。

  摘要：

  研究了负载型锰（III）卟啉对羧酸的氧化脱羧作用。在使用交联的氯甲基化聚苯乙烯[Mn（H（2）NTPP）-CMP]负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉锰（III）氯化物作为催化剂的化学系统中，羧酸被转化通过与高碘酸钠的氧化脱羧反应生成相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00749-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 硝基甲烷 在 aminopropyl-substituted silicas 、 对羟基苯甲醛 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-(nitromethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Supported phenolates as efficient catalysts of the Michael reaction

  摘要：

  Simple, heterogeneous base catalysts based on supported phenolates can be easily prepared and are very active and selective in the Michael reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00672-8

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• Diastereoselective Pictet−Spengler Approach for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>e</i>][1,4]diazepin-2-one Peptide Turn Mimics
  作者：Philippe Deaudelin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol8009978

  日期：2008.7.3

  diffraction demonstrated that the alpha-amino acid residue adopted dihedral angle geometry similar to an ideal gamma-turn, illustrating the potential for employing these novel heterocycles as peptide turn mimics.

  通过特征在于非对映选择性Pictet-Spengler反应的路线，由4-氧代脯氨酸8以4-5个步骤合成了十六个吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2-酮1，总产率为5-48％。闭合七元二氮杂萘酮环。X射线衍射对吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2--2-酮1b的晶体学分析表明，α-氨基酸残基的二面角几何形状与理想的γ-转角相似，说明了其潜力。用于将这些新型杂环用作肽转向模拟物。
• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• Design, synthesis and evaluation of novel dimethylamino chalcone-O-alkylamines derivatives as potential multifunctional agents against Alzheimer’s disease
  作者：Zhipei Sang、Qing Song、Zhongcheng Cao、Yong Deng、Zhenghuai Tan、Li Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113310

  日期：2021.4

  derivatives was designed and synthesized as multifunctional agents for the treatment of AD. All the target compounds exhibited significant abilities to inhibit and disaggregate Aβ aggregation, and acted as potential selective AChE inhibitors, biometal chelators and selective MAO-B inhibitors. Among these compounds, compound TM-6 showed the greatest inhibitory activity against self-induced Aβ aggregation (IC50 = 0

  一种新型系列二甲基氨基chalcone-的ö设计并合成了α-烷基胺衍生物，作为用于治疗AD的多功能剂。所有目标化合物均表现出显着的抑制和分解Aβ聚集的能力，并充当潜在的选择性AChE抑制剂，生物金属螯合剂和选择性MAO-B抑制剂。在这些化合物中，化合物TM-6对自诱导的Aβ聚集表现出最大的抑制活性（IC50 = 0.88μM），并且对自诱导的Aβ聚集表现出良好的分解能力（95.1％，25μM），TEM图像，分子对接研究分子动力学模拟为它的高效率提供了合理的解释，并且还发现它是一种出色的抗氧化剂（ORAC-FL值为2.1eq。），最佳的AChE抑制剂（IC50 = 0.13μM）和MAO-B抑制剂（IC50 = 1.0μM），以及良好的神经保护剂。紫外-可见光谱和ThT荧光分析表明，化合物TM-6不仅是抑制Cu2 +诱导的Aβ聚集（95.3％，25μM）的良好生物金属螯合剂，而且还可以分解结构良好的Aβ原纤维（88
• Perfluoroalkylation of Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl Hydrazones Using Hypervalent Iodine(III) Reagents or Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Benjamin Janhsen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00934

  日期：2017.11.17

  Radical trifluoromethylation of aryl N,N-dimethyl hydrazones using TBAI as an initiator and Togni’s reagent as a trifluoromethyl radical source is described. Cascades proceed via electron-catalysis; this approach is generally more applicable to hydrazone perfluoroalkylation using perfluoroalkyl iodides as the radical precursors in combination with a base under visible-light initiation.

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。

表征谱图