4-(but-3-en-1-yloxy)benzaldehyde | 105534-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 4-(3-butenyloxy)-；4-but-3-enoxybenzaldehyde
• CAS: 105534-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KVSJLYYSVJWFED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-en-1-yloxy)benzaldehyde 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602
• 作为产物：
  描述：

  (4-(but-3-en-1-yloxy)phenyl)methanol 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 TPGS-750-M 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4-(but-3-en-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  室温下，水中活性醇的选择性氧化。

  摘要：

  在含有由设计表面活性剂TPGS-750-M组成的纳米反应器的水中，烯丙醇和苯甲醇可以被选择性氧化为它们相应的醛或酮。氧化依赖于催化量的CuBr，bpy和TEMPO，以及N-甲基咪唑。空气是化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc05163g
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 全氟碘代丁烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-(but-3-en-1-yloxy)benzaldehyde 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(perfluorobutoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  双功能 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 用于烯烃的可见光诱导 Heck 型全氟烷基化

  摘要：

  本文介绍了在可见光照射下简单高效的 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 促进的 Heck 型烯烃全氟烷基化。使用 DBU 作为卤素键受体和碱基，这些转变可以在没有额外光催化剂的情况下通过自由基过程顺利进行。所开发的协议使用烯烃和全氟烷基碘化物作为容易获得的底物和乙酸乙酯作为绿色溶剂，在温和的条件下以令人满意的收率提供各种全氟烷基化烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02093

文献信息

• Widely Applicable Hydrofluorination of Alkenes via Bifunctional Activation of Hydrogen Fluoride
  作者：Zhichao Lu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b12704

  日期：2017.12.20

  Expanding the use of fluorine in pharmaceuticals, agrochemicals and materials requires a widely applicable and more efficient protocol for the preparation of fluorinated compounds. We have developed a new generation nucleophilic fluorination reagent, KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %, that is not only easily handled and inexpensive but also capable of hydrofluorinating diverse, highly functionalized alkenes

  扩大氟在药物、农用化学品和材料中的使用需要一种广泛适用且更有效的氟化化合物制备方案。我们开发了新一代亲核氟化试剂 KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %，不仅易于操作且价格低廉，而且能够对包括天然产物在内的多种高功能化烯烃进行氢氟化。该反应的高效率取决于使用高度“酸性”氢键受体激活 HF。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Trifluoromethylphosphorothiolation of Alkenes: Access to CF₃-Containing Alkyl Phosphorothioates
  作者：Pengbo Zhang、Guo Yu、Wenwu Li、Zhigang Shu、Longyu Wang、Zhaoting Li、Xia Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01985

  日期：2021.8.6

  An unprecedented copper-catalyzed multicomponent radical-based reaction involving alkenes, P(O)H compounds, sulfur powder, and Togni reagent II at room temperature has been developed. A variety of highly functionalized CF3-containing S-alkyl phosphorothioates can be directly prepared from a wide range of activated and unactivated alkenes. Moreover, this protocol highlights its potential in the late-stage

  一种前所未有的铜催化多组分自由基反应，涉及烯烃、P(O)H 化合物、硫粉和室温下的 Togni 试剂 II。各种高度官能化的含CF 3的S-烷基硫代磷酸酯可以从范围广泛的活化和未活化的烯烃直接制备。此外，该协议突出了其在复杂分子后期功能化中的潜力，并为构建 C(sp 3 )-S-P 键开辟了一条新途径。
• Metal-free regioselective hydrochlorination of unactivated alkenes<i>via</i>a combined acid catalytic system
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c7gc03665e

  日期：——

  A combined acid HCl/DMPU-acetic acid catalytic system was used in the hydrochlorination of a wide range of unactivated alkenes.

  一个结合了盐酸/HCl、DMPU和乙酸的催化体系被用于对一系列未活化的烯烃进行氯化反应。
• Solid- and Solution-Phase Synthesis of Vancomycin and Vancomycin Analogues with Activity against Vancomycin-Resistant Bacteria
  作者：K. C. Nicolaou、Suk Young Cho、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Christian Smethurst、Harald Labischinski、Rainer Endermann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6

  日期：2001.9.3

  the vancomycin structure. Herein, we describe the development of synthetic technology based on the design of a novel selenium safety catch linker, application of this technology to a solid-phase semisynthesis of vancomycin, and the solid- and solution-phase synthesis of vancomycin libraries. Biological evaluation of these compound libraries led to the identification of a number of in vitro highly potent

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。
• Selective Aerobic Oxidation of Methylarenes to Benzaldehydes Catalyzed by <i>N</i> -Hydroxyphthalimide and Cobalt(II) Acetate in Hexafluoropropan-2-ol
  作者：Eden Gaster、Sebastian Kozuch、Doron Pappo

  DOI：10.1002/anie.201702511

  日期：2017.5.15

  Efficient and highly selective catalytic conditions for the aerobic autoxidation of methylarenes to benzaldehydes, based on N‐hydroxyphthalimide (NHPI) and cobalt(II) acetate in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol (HFIP), were developed. The sustainable conditions enable a multigram scale preparation of benzaldehyde derivatives in high efficiency and with excellent chemoselectivity (up to 99 % conversion

  基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和乙酸钴（II）在1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）中的甲基芳烃好氧自氧化为苯甲醛的高效且高度选择性的催化条件，被开发出来。可持续的条件使高效，高化学选择性（高达99％的转化率和98％的选择性）的苯甲醛衍生物能够以克为单位进行大规模制备。