4-methoxymethoxy-benzaldehyde | 6515-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxymethoxy-benzaldehyde
• 英文别名: p-methoxymethoxybenzaldehyde；4-(methoxymethyl)oxybenzaldehyde；4-(Methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 6515-21-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: BVFFOAHQDACPFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 盐酸 、 potassium pyrosulfite 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxygenic activities of seabuckthorn flavone-3-ols and analogs

  摘要：

  A practical synthesis of polyhydroxy- and regiospecifically methylated flavone-3-ols which are components of commercial 'seabuckthorn flavone' has been achieved by modified Algar-Flynn-Oyamada method. Antioxidant activities of seabuckthorn extracts, isolated products and a number of flavone-3-ols have been determined. Structure-activity relationships have been discussed. Amongst the compounds tested, gallic acid, which is also present in seabuckthorn, was found to be the most effective antioxidant and radioprotectant. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.008
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-methoxymethoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自芳基缩醛和三苯基膦氢溴化物方便的无水反应的鏻盐和醛

  摘要：

  芳基缩醛/缩酮和三苯基膦氢溴化物的反应得到相应的醛/酮和烷基溴化鏻。该反应用于在无水和方便的条件下（50℃，5分钟，产率高达90％）将缩醛/缩酮转化为相应的醛/酮，并且酸敏感官能团是相容的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.308
• 作为试剂：
  描述：

  1-[6-methoxy-2,4-dimethoxymethyloxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-ethanone 、 4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 4-methoxymethoxy-benzaldehyde 作用下， 以67的产率得到2′,4,4′-trimethoxymethoxy-6′-methoxy-3′-prenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 1521-1531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of 4′,6′‐Dimethoxy‐2'‐Hydroxy‐3′,5′‐Dimethylchalcone Derivatives
  作者：Hana Lee、Rae Yeon Park、Kwangyong Park

  DOI：10.1002/bkcs.12156

  日期：2021.1

  Chalcone derivatives afford several pharmacological activities. However, a general synthetic method for 2',4'‐dihydroxy‐6'‐methoxy‐3',5'‐dimethylchalcone (DMC) derivatives has not been reported thus far. To address this, the preparation of 4',6'‐dimethoxy‐2'‐hydroxy‐3',5'‐dimethylchalcone (MDMC) derivatives, modified compounds of DMC, in excellent overall yields is reported herein. These compounds

  查尔酮衍生物具有多种药理活性。但是，到目前为止，尚未报道2'，4'-二羟基-6'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（DMC）衍生物的通用合成方法。为了解决这个问题，本文报道了以优异的总收率制备4'，6'-二甲氧基-2'-羟基-3'，5'-二甲基查尔酮（MDMC）衍生物，即DMC的改性化合物。这些化合物由于其各种药理活性，最近引起了越来越多的关注。二Ø通过四个有效的反应步骤，从市售的间苯三酚中以50.1％的分离产率制备了甲基的二甲基苯乙酰苯乙酮（含B-环部分的关键中间体）。我们的合成路线可通过关键中间体的Claisen-Schmidt缩合反应与所需的苯甲醛衍生物在最后阶段构建查尔酮骨架，该合成路线可以快速生成庞大的DMC衍生物库。
• 다이메틸칼콘 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20210037384A

  公开（公告）日：2021-04-06

  본 발명은 다이메틸칼콘(DMC) 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 실시예를 따르는 화합물은 하기 화학식 I로 표시된다: [화학식 I] 상기 화학식 I에서, R1, R2, 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, R1은 하이드록시기, 또는 메톡시기이고, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 하이드록시기, 싸이올기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 (C1-C10 알킬)아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 -C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 -C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2 -C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 '치환 또는 비치환된'은 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 하이드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기. 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이다.

  本发明涉及二甲基碳酮（DMC）衍生物及其制备方法，本发明实施例中的化合物用以下化学式I表示：[化学式I] 在上述化学式I中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，其中R1是羟基或甲氧基，R2和R3分别独立地选自氢、氢氧基、羟基、硫醇基、氨基、取代或未取代的（C1-C10烷基）氨基、取代或未取代的C1-C10羧酸基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10烷基、取代或未取代的C6-C20芳基中的一种，其中“取代或未取代的”选自卤素基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、亚胺基、氨基、氧代磷基、氧代烷基、芳基氧基、烷基氧基、芳基硫氧基、烷基硫氧基、硅基、硼基、烷基、环烷基、烯基、烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳基胺基、杂环芳基胺基、芳基胺基、芳基氧代磷基和杂环基。其中所述1个或多个取代基选自上述所述的基。
• Total Synthesis of Xanthohumol
  作者：Rahul S. Khupse、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/np070158y

  日期：2007.9.1

  The total synthesis of xanthohumol (1) was accomplished in 10% overall yield from phloracetophenone after six steps. Insertion of a prenyl group onto the aryl ring was achieved by a para-Claisen rearrangement after using a Mitsunobu reaction to establish the key prenyl ether precursor. A Claisen-Schmidt condensation was deployed to construct the chalcone scaffold followed by removal of MOM protecting

  经过六个步骤，由邻苯二甲苯酮以10％的总收率完成了黄腐酚（1）的总合成。在使用Mitsunobu反应建立关键的异戊二烯基醚前体后，通过对-克莱森重排实现异戊二烯基基团在芳基环上的插入。部署Claisen-Schmidt缩合反应以构建查尔酮骨架，然后在酸性条件下去除MOM保护基，该酸性条件经过优化，可防止随之而来的黄酮环化。
• Concise Total Synthesis of Biologically Interesting Pyranochalcone Natural Products: Citrunobin, Boesenbergin A, Boesenbergin B, Xanthohumol C, and Glabrachromene
  作者：Yong Lee、Likai Xia

  DOI：10.1055/s-2007-990796

  日期：2007.10

  New and efficient synthetic approaches to the biologically interesting natural products citrunobin, boesenbergins A and B, xanthohumol C, and glabrachromene are described. The key strategies involve ethylenediamine diacetate catalyzed benzopyran formation reactions and base-catalyzed aldol reactions.

  描述了具有生物学意义的天然产物瓜氨酸、伯森菌素 A 和 B、黄腐酚 C 和 glabrachromene 的新的和有效的合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成反应和碱催化的羟醛反应。
• Development of a Simple and Efficient Solution-Phase Parallel Synthesis of Flexible Non-Steroidal Estradiol Mimics
  作者：Guy Djigoue、Rene Maltais、Donald Poirier

  DOI：10.2174/1386207317666140915125620

  日期：2014.11.7

  An efficient parallel synthesis was designed to provide libraries of estradiol mimics that can potentially interact with different biological targets associated with estradiol-related diseases. Two libraries of 75 members each were synthesized around a non-steroidal core by adding three levels of molecular diversity. Hydroxybenzaldehydes (1st level of diversity), protected as a methoxymethyl ether

  设计了一种有效的平行合成方法，以提供可能与与雌二醇相关疾病相关的不同生物靶标相互作用的雌二醇模拟物文库。通过添加三个水平的分子多样性，围绕非甾体核心合成了两个75个成员的文库。被保护为甲氧基甲基醚的羟基苯甲醛（第1级多样性）在还原胺化条件下首先与伯胺（第2级多样性）反应。接下来，所得仲胺与4-溴-1,2-环氧丁烷反应，以提供作为第三级多样性的前体的环氧化物衍生物。然后使用各种亲核试剂打开每个环氧化物。

表征谱图