2-羟基-1-(4-羟基苯基)乙酮 | 5706-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1-(4-羟基苯基)乙酮
• 中文别名: 2,4'-二羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,4-dihydroxyacetophenone；2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethanol；2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 5706-85-4
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00021972
• 分子量: 152.15
• InChiKey: KLAKIAVEMQMVBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177–178°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-羟基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Total Synthesis of Resokaempferol 3-O-β-D-Glucoside

  摘要：

  通过使用 NaH 的高效糖基化方法，以 2,4-二羟基苯乙酮为原料，分六步合成了人工黄酮醇苷 Resokaempferol 3-O-β-d-glucoside，总产率为 40%。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1135
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl formate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.35 g的产率得到2-羟基-1-(4-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新的光活化保护基团。6.p-Hydroxyphenacyl：化学和生化探针的光触发器1,2

  摘要：

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。

  DOI：

  10.1021/ja9635589

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• Novel heteroatom containing tetracyclic derivatives as selective estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040259915A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention is directed to novel heteroatom containing tetracyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment and/or prevention of disorders mediated by one or more estrogen receptors and processes for their preparation. The compounds of the invention are useful in the treatment and/or prevention of disorders associated with the depletion of estrogen such as hot flashes, vaginal dryness, osteopenia and osteoporosis; hormone sensitive cancers and hyperplasia of the breast, endometrium, cervix and prostate; endometriosis, uterine fibroids, osteoarthritis and as contraceptive agents, alone or in combination with a progestogen or progestogen antagonist.

  本发明涉及新颖的含杂原子四环衍生物、含有它们的药物组合物、它们在治疗和/或预防由一个或多个雌激素受体介导的疾病中的应用，以及它们的制备方法。本发明的化合物在治疗和/或预防与雌激素耗竭相关的疾病中具有用途，例如热潮红、阴道干燥、骨量减少和骨质疏松症；激素敏感性癌症以及乳腺、子宫内膜、宫颈和前列腺的增生；子宫内膜异位症、子宫肌瘤、骨关节炎，以及作为避孕剂，单独使用或与孕激素或孕激素拮抗剂联合使用。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Mechanism of Photosolvolytic Rearrangement of <i>p</i>-Hydroxyphenacyl Esters:  Evidence for Excited-State Intramolecular Proton Transfer as the Primary Photochemical Step
  作者：Kai Zhang、John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe、Peter Wan

  DOI：10.1021/ja984187u

  日期：1999.6.1

  the primary photochemical step from the singlet excited state is formal intramolecular proton transfer from the phenolic proton to the carbonyl oxygen of the distal ketone, mediated by solvent water, to generate the corresponding p-quinone methide phototautomer. This reactive intermediate (most likely in its excited state) subsequently expels the carboxylic acid with concerted rearrangement to a spiroketone

  已经使用产品研究、三重态猝灭剂和纳秒激光闪光光解在含水量高达 50% 的溶液中研究了各种对羟基苯甲酸酯和相关化合物 7-16 的光解重排。p-羟基苯甲酰基部分最近被提议作为水溶液中一种新的有效的光活化保护基团。实际应用已经得到证明，但对光反应的机制知之甚少。我们的数据支持一种新的机制，其中从单重激发态的主要光化学步骤是正式的分子内质子从酚质子转移到远端酮的羰基氧，由溶剂水介导，以产生相应的对醌甲基化物光互变异构体。
• [EN] INHIBITION OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE BETA<br/>[FR] INHIBITION DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE BETA
  申请人：KINACIA PTY LTD

  公开号：WO2004016607A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention relates to selective inhibitors of phosphoinositide (PI) 3-kinase ß, use of the selective inhibitors in anti-thrombotic therapy, and a method for screening compounds useful for the new anti-thrombotic therapy by detecting selective inhibitory activity of PI 3-kinase ß of the compound. The invention also relates to novel compounds that are inhibitors of PI 3-kinase.

  本发明涉及磷酸肌醇（PI）3-激酶β的选择性抑制剂，以及这些选择性抑制剂在抗血栓治疗中的应用，以及通过检测化合物对PI 3-激酶β的选择性抑制活性来筛选对新型抗血栓治疗有用的化合物的方法。该发明还涉及作为PI 3-激酶抑制剂的新化合物。