4,4'-(methylenebis(oxy))dibenzaldehyde | 77354-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-(methylenebis(oxy))dibenzaldehyde
• 英文别名: bis(4-formylphenoxy)methane；4-[(4-Formylphenoxy)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 77354-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: QEHCOKQZYDOENB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  462.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(methylenebis(oxy))dibenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-{4-[4-(3-Oxo-3-phenyl-propyl)-phenoxymethoxy]-phenyl}-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在甲醇-水中用硼化镍化学选择性还原 α,β-不饱和醛、酮、羧酸和酯

  摘要：

  据报道，使用由 NiCl2·6H2O/NaBH4 在甲醇中原位生成的硼化镍，可轻松共轭还原 α,β-不饱和醛、酮、羧酸和酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.549
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NESUNTS, N. S.;AVETISYAN, S. A.;DZHAGATSPANYAN, I. A.;AKOPYAN, N. E.;MNDZ+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 7, 801-806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A rapid synthesis of low-nanomolar divalent LecA inhibitors in four linear steps from <scp>d</scp>-galactose pentaacetate
  作者：Eva Zahorska、Sakonwan Kuhaudomlarp、Saverio Minervini、Sultaan Yousaf、Martin Lepsik、Thorsten Kinsinger、Anna K. H. Hirsch、Anne Imberty、Alexander Titz

  DOI：10.1039/d0cc03490h

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa are associated with the formation of bacterial biofilms. The tetrameric P. aeruginosa lectin LecA is a virulence factor and an anti-biofilm drug target. Increasing the overall binding affinity by multivalent presentation of binding epitopes can enhance the weak carbohydrate–ligand interactions. Low-nanomolar divalent LecA ligands/inhibitors with up to 260-fold valency-normalized potency

  铜绿假单胞菌的慢性感染与细菌生物膜的形成有关。四聚体铜绿假单胞菌凝集素LecA是一种毒力因子和抗生物膜药物靶标。通过结合表位的多价呈现增加整体结合亲和力可以增强弱的碳水化合物-配体相互作用。在四个线性步骤中，由D-半乳糖五乙酸酯和苯甲醛基连接基合成了低纳摩尔二价LecA配体/抑制剂，具有高达260的化合价效价增强和优于人galectin-1的选择性。
• Experimental and theoretical insights into the corrosion inhibition activity of novel Schiff bases for aluminum alloy in acidic medium
  作者：Uzma Nazir、Zareen Akhter、Naveed Zafar Ali、Faiz Ullah Shah

  DOI：10.1039/c9ra07105a

  日期：——

  Three novel Schiff bases, namely N-(4-((4-((phenylimino)methyl)phenoxy)methoxy)benzylidene)benzenamine (UA), N-(3-methoxy-4-((2-methoxy-4-((phenylimino)methyl)phenoxy)methoxy)benzylidene)benzenamine (UB), and N-(3-ethyl-4-((2-ethyl-4-((phenylimino)methyl)phenoxy)methoxy)benzylidene)benzenamine (UC), were synthesized and their structures were elucidated through diverse spectroscopic techniques such

  三种新型席夫碱，即N- (4-((4-((苯基亚氨基)甲基)苯氧基)甲氧基)亚苄基)苯胺( UA )、N- (3-甲氧基-4-((2-甲氧基-4-( (苯基亚氨基)甲基)苯氧基)甲氧基)亚苄基)苯胺( UB )和N- (3-乙基-4-((2-乙基-4-((苯基亚氨基)甲基)苯氧基)甲氧基)亚苄基)苯胺( UC ) , 合成并通过多种光谱技术阐明其结构，例如 FT-IR、GC-MS、1 H NMR 和13C核磁共振。使用失重、塔菲尔极化和电化学阻抗谱研究了这些席夫碱在酸性介质中对铝合金 AA2219-T6 的缓蚀作用。采用密度泛函理论的理论量子化学计算来确定吸附位点。发现抑制效率随着抑制剂浓度的增加而增加。Tafel 图显示这些席夫碱作为混合抑制剂发挥作用。希夫碱在铝上的吸附遵循朗缪尔吸附等温线，并且 的值显示出占主导​​地位的化学机制。FT-IR和SEM技术用于研究表面形态。这些化合物在 298
• [EN] BIVALENT LECA INHIBITORS TARGETING BIOFILM FORMATION OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA<br/>[FR] INHIBITEURS BIVALENTS DE LECA CIBLANT LA FORMATION DE BIOFILM DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2021089729A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to divalent compounds binding to LecA. The compounds are useful to block biofilm formation of Pseudomonas aeruginosa. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to therapeutic methods and uses of these compounds, in particular to therapeutic methods and uses for the treatment of Pseudomonas aeruginosa infections in a subject. The invention also relates to imaging of infections, such as biofilms produced by Pseudomonas aeruginosa, by using these divalent compounds.

  本发明涉及与LecA结合的二价化合物。这些化合物可用于阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的治疗方法和用途，特别是用于治疗受铜绿假单胞菌感染的受试者的治疗方法和用途。该发明还涉及使用这些二价化合物来成像感染，例如通过使用这些二价化合物来成像铜绿假单胞菌产生的生物膜。
• Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid esters: Potential potent and membrane permeable protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Fengzhi Yang、Fangzhou Xie、Ying Zhang、Yu Xia、Wenlu Liu、Faqin Jiang、Celine Lam、Yixue Qiao、Dongsheng Xie、Jianqi Li、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.060

  日期：2017.5

  particularly Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid ester derivatives, exhibited high PTP1B inhibitory activity, moderate selectivity, and great potential in penetrating cellular membranes (compound 7p, CLogP=9.73, Papp=9.6×10-6cm/s; IC50=140, 1290 and 920nM on PTP1B, TCPTP and SHP2, respectively). Docking simulations suggested that these Y-shaped inhibitors might interact with multiple secondary binding

  已知的具有双阴离子部分的PTP1B抑制剂表现出有效的抑制活性，良好的选择性，但是它们不能穿透细胞膜。基于我们发现的抑制PTP1B的新药效基团和PTP1B结合口袋的结构特征，设计并合成了一系列双芳基磺酸酯衍生物。这些新颖的分子，特别是Y形的双芳基磺酸磺酸酯衍生物，显示出高的PTP1B抑制活性，适度的选择性和穿透细胞膜的巨大潜力（化合物7p，CLogP = 9.73，Papp = 9.6×10-6cm / s； IC50分别在PTP1B，TCPTP和SHP2上分别为140、1290和920nM）。
• 一种新型PTP1B酶抑制剂及其制备方法和应 用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106946744B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供了一种新型PTP1B酶抑制剂及其制备方法和应用，具体地，本发明公开了一类双2‑取代乙烯磺酸酯类化合物，及其制备方法和作为PTP1B酶活性抑制剂的用途。本发明所制备的新型化合物表现出良好的抑制PTP1B酶活性的作用，有作为制备治疗及预防糖尿病和肥胖的药物的应用价值。