4-(bromomethyl)phenol | 55909-73-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)phenol
• 英文别名: p-hydroxybenzyl bromide；4-Hydroxybenzyl bromide
• CAS: 55909-73-4
• 化学式: C₇H₇BrO
• 分子量: 187.036
• InChiKey: MKNQNPYGAQGARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)phenol 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(叠氮甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate和(N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4, 5-二基)二甲醇衍生物

  摘要：

  本研究重点合成了各种N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-dicarboxylate和( N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-diyl)在不使用溶剂和催化剂的情况下，在绿色化学条件下制备二甲醇衍生物。还研究了它们对黄嘌呤氧化酶 (XO) 活性的抑制特性。所有二甲醇和二羧酸衍生物均表现出显着的抑制活性，IC 50值范围为 0.71 至 2.25 μM。特别是，（1-（3-溴苄基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4,5-二基）二甲醇（5C）和二甲基1-（4-氯苄基）-1 ħ 1,2,3- -triazole-4,5-dicarboxylate ( 6 g) 化合物被发现是最有希望的 XO 酶抑制衍生物，IC 50值分别为 0.71 和 0.73 μM。此外，双对接程序是在原子水平上评估复合抑制模式及其与蛋白质 (XO) 的相互作用。令人惊讶的是，对接结果显示出与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104654
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(bromomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate和(N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4, 5-二基)二甲醇衍生物

  摘要：

  本研究重点合成了各种N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-dicarboxylate和( N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-diyl)在不使用溶剂和催化剂的情况下，在绿色化学条件下制备二甲醇衍生物。还研究了它们对黄嘌呤氧化酶 (XO) 活性的抑制特性。所有二甲醇和二羧酸衍生物均表现出显着的抑制活性，IC 50值范围为 0.71 至 2.25 μM。特别是，（1-（3-溴苄基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4,5-二基）二甲醇（5C）和二甲基1-（4-氯苄基）-1 ħ 1,2,3- -triazole-4,5-dicarboxylate ( 6 g) 化合物被发现是最有希望的 XO 酶抑制衍生物，IC 50值分别为 0.71 和 0.73 μM。此外，双对接程序是在原子水平上评估复合抑制模式及其与蛋白质 (XO) 的相互作用。令人惊讶的是，对接结果显示出与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104654
• 作为试剂：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 盐酸 、 4-(bromomethyl)phenol 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 延胡索碱甲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Brill, Gunter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 311 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZYLFORMAMIDINE COMPOUNDS AND PLASTIC PRODUCTS CONTAINING THE BENZYLFORMAMIDINE COMPOUNDS AS ULTRAVIOLET LIGHT ABSORBERS<br/>[FR] COMPOSES DE BENZYLFORMAMIDINE ET PRODUITS DE PLASTIQUE CONTENANT CES COMPOSES DE BENZYLFORMAMIDINE COMME AGENTS D'ABSORPTION DES ULTRAVIOLETS
  申请人：ZIKO LTD

  公开号：WO2005115973A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Disclosed herein is a benzylformamidine compound having high ultraviolet light absorption and superior thermal stability that can be suitably used as an ultraviolet light absorber for plastic products which undergo high-temperature treatment or require superior thermal stability. Further disclosed is a plastic product containing the benzylformamidine compound as an ultraviolet light absorber.

  本文揭示了一种苄基甲酰胺化合物，具有高紫外光吸收和优越的热稳定性，可作为经受高温处理或需要优越热稳定性的塑料制品的紫外光吸收剂。进一步揭示了一种含有苄基甲酰胺化合物作为紫外光吸收剂的塑料制品。
• Synthesis, Anticancer, and Antibacterial Studies of Benzylidene Bearing 5-substituted and 3,5-disubstituted-2,4-Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Navjot S. Sethi、Deo N. Prasad、Rajesh K. Singh

  DOI：10.2174/1573406416666200512073640

  日期：2021.5

  breast cancer (MCF-7) and human lung cancer (A549) cells and HepG2 cell-line and compared to standard drug doxorubicin by MTT assay. Antimicrobial activity of the synthesized 2,4-thiazolidinediones derivatives was carried out using the cup plate method with slight modification. Results: The results obtained showed that TZ-5 and TZ-13 exhibited good antiproliferative activity against A549 cancer cell-line

  目的：开发具有有效抗癌和抗菌活性的新型化合物。 背景：几项研究证明，临床2，4-TZD的亚苄基类似物，例如曲格列酮和西格列酮比其母体化合物具有更强的抗增殖活性。文献研究还表明，在2，4-TZD的第5位上连接更多含氮的杂环可以增强抗菌活性。因此，将来亚苄基环上不同部分的连接可能产生安全有效的化合物。 目的：本研究的目的是合成一组含有5-和3-取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物的新型亚苄基环，并评估其抗癌和抗菌活性。 方法：通过IR，NMR，质量和元素研究对合成的化合物进行表征。对人乳腺癌（MCF-7）和人肺癌（A549）细胞和HepG2细胞系进行了体外细胞毒性研究，并通过MTT分析与标准药物阿霉素进行了比较。合成的2，4-噻唑烷二酮衍生物的抗菌活性使用杯板法进行了轻微的修饰。 结果：获得的结果表明，与标准药物阿霉素相比，TZ-5和TZ-13对A549癌细胞具有良好的抗增殖活性，而TZ-10对He
• [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2012038813A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula (I), Formula (IA) or Formula (IB) shown below, wherein R1, R2, R8, R 3a, R 3b, G, X, Z and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions modulated by activity of opioid and ORL-1 receptors.

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。
• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Multicomponent reaction of benzyl halides: Synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinones
  作者：Mallappa Beerappa、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1140784

  日期：2016.3.3

  demonstrated a simple, highly efficient, one-pot method to construct triazolo/benzimidazolo quinazolinones through a cascade of oxidation, Knoevenagel condensation, and Michael addition followed by cyclization and dehydration. This protocol tolerates easily available benzyl halides, 2-amino benzimidazole/3-amino-1,2,4-triazole, and α-hydroxy C-H acids as starting materials using trimethyl amine N-oxide in ethanol

  摘要 我们展示了一种简单、高效的一锅法，通过级联氧化、Knoevenagel 缩合和迈克尔加成，然后环化和脱水来构建三唑并/苯并咪唑并喹唑啉酮。该协议容忍容易获得的苄基卤化物、2-氨基苯并咪唑/3-氨基-1,2,4-三唑和α-羟基 CH 酸作为起始材料，使用乙醇中的三甲胺 N-氧化物。据我们所知，这是在一个锅中直接从苄基卤化物合成三唑并/苯并咪唑并喹唑啉酮的第一个例子。该方法具有操作简单、环境友好、反应条件温和、收率高等特点。图形概要