4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 | 5651-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛
• 中文别名: 4-炔丙氧基苯甲醛；4-(2-丙炔氧基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-propargyloxybenzaldehyde；4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；p-propargyloxy-benzaldehyde；4-(2-propynyloxy)-benzaldehyde；4-(2-propynyloxy)benzenecarbaldehyde；4‐(prop‐2‐yn‐1‐yloxy)benzaldehyde；4-(2-propyn-1-yloxy)benzaldehyde；4-(prop-2-ynoxy)benzaldehyde；4-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 5651-86-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD01088150
• 分子量: 160.172
• InChiKey: GSSBOYWRKTVVQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86°C
• 沸点：
  293.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319,H412
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)-Zn(II)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”方法合成和表征带有卟啉核和胆酸单元的新型树枝状化合物

  摘要：

  四个新的树突状分子带有卟啉核心和外围胆酸单元（TPPh（Zn）Tetra-CA，TPPh（2H）Tetra-CA，TPPh（Zn）Octa-CA和TPPh（2H）Octa-CA）使用叠氮化物-炔烃偶联的“点击化学”方法。这些化合物通过1 H和13 C NMR光谱和MALDI-TOF进行了全面表征。通过吸收和荧光光谱在不同溶剂中研究了树枝状卟啉的光学性质，以便结合卟啉单元的光学响应来研究胆酸单元的两亲性质。与锌络合后，金属化的卟啉（TPPh（Zn）tetra-CA和TPPh（Zn）octa-CA）倾向于在不同极性的溶剂中形成J聚集体，而游离碱卟啉TPPh（2H）tetra-CA和TPPh（2H）octa-CA表现不同。已经通过改变环境的极性，温度和金属化来研究聚集现象。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.04.047
• 作为产物：
  描述：

  (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanol 在 C₂₅H₄₃MoNO₆*H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 以78 %的产率得到4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant

  摘要：

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301754

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• 四苯乙烯双冠醚和氟硼二吡咯衍生物的自组 装超分子
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106749163B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种自组装超分子材料、制备方法及其应用。本发明以氟硼二吡咯作为母体，对其化学结构进行修饰得到了一种具有亚胺结构氟硼二吡咯衍生物，再以二苯并24冠8和四苯乙烯为原料合成了四苯乙烯双冠醚。以氟硼二吡咯衍生物作为客体分子，四苯乙烯双冠醚作为主体分子，在四氢呋喃和水的混合溶剂当中，主体分子和客体分子能够进行识别作用，进而发生自组装过程，得到的自组装超分子材料通过荧光性能研究，发现其存在荧光共振能量转移现象，这为光学材料的研发打下良好的基础。
• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• Parallel Solution-Phase Synthesis and General Biological Activity of a Uridine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co4001452

  日期：2014.5.12

  coupling of the amino terminus of d-phenylalanine methyl ester to the free 5′-carboxylic acid moiety of 33 followed by sodium hydroxide treatment led to carboxylic acid analog 77. Hydrolysis of this material gave analog 78. The intermediate 77 served as the precursor for the preparation of novel dipeptidyl uridine analogs 79–99 through peptide coupling reactions to diverse amine reactants. None of the described

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。
• Chemoselective Schmidt Reaction Mediated by Triflic Acid: Selective Synthesis of Nitriles from Aldehydes
  作者：Balaji V. Rokade、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo3008258

  日期：2012.6.15

  An excellent utility of Schmidt reaction of aldehydes to access corresponding nitriles in an instantaneous reaction is demonstrated. The reaction of aldehydes with NaN3 and TfOH furnishes the corresponding nitriles in near quantitative yields and tolerates a variety of electron-withdrawing and electron-donating substituents on the substrates. Formanilides, a common side product in Schmidt reaction

  已证明醛的Schmidt反应在瞬时反应中能很好地利用相应的腈。醛与NaN 3和TfOH的反应以接近定量的产率提供了相应的腈，并且可以承受底物上的各种吸电子和供电子取代基。在施密特反应中常见的副产物甲虫胺未在该反应中观察到。除了这些优点之外，该反应的显着特征是它显示出显着的化学选择性，因为在反应条件下对酸和酮的官能度具有很好的耐受性。该反应易于扩展，高收率并且几乎是瞬时的。