4-(3-羟基丙氧基)苯甲醛 | 99186-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-羟基丙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-hydroxypropyloxy)benzaldehyde
• CAS: 99186-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: YCZXBQLYARJDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基丙氧基)苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl (4S,5S)-5-(2-azidophenyl)-2-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个结构多样的多环内酰胺文库，由近端官能团的系统放置产生。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503341
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenoxy)propan-1-ol 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-(3-羟基丙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  六氟丙烷-2-醇中的N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酸钴（II）催化甲基芳烃选择性氧化为苯甲醛

  摘要：

  基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和乙酸钴（II）在1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）中的甲基芳烃好氧自氧化为苯甲醛的高效且高度选择性的催化条件，被开发出来。可持续的条件使高效，高化学选择性（高达99％的转化率和98％的选择性）的苯甲醛衍生物能够以克为单位进行大规模制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201702511

文献信息

• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /
• 2-Imino-thiazolidin-4-one Derivatives as Potent, Orally Active S1P₁Receptor Agonists
  作者：Martin H. Bolli、Stefan Abele、Christoph Binkert、Roberto Bravo、Stephan Buchmann、Daniel Bur、John Gatfield、Patrick Hess、Christopher Kohl、Céline Mangold、Boris Mathys、Katalin Menyhart、Claus Müller、Oliver Nayler、Michael Scherz、Gunther Schmidt、Virginie Sippel、Beat Steiner、Daniel Strasser、Alexander Treiber、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm100181s

  日期：2010.5.27

  through five specific G-protein coupled receptors numbered S1P1 through S1P5. Agonists of the S1P1 receptor block the egress of T-lymphocytes from thymus and lymphoid organs and hold promise for the oral treatment of autoimmune disorders. Here, we report on the discovery and detailed structure−activity relationships of a novel class of S1P1 receptor agonists based on the 2-imino-thiazolidin-4-one scaffold

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种广泛的溶血磷脂，具有丰富的生物学效应。细胞外S1P通过五个特定的G蛋白偶联受体S1P 1至S1P 5传递其活性。S1P 1受体激动剂阻止T淋巴细胞从胸腺和淋巴器官流出，并有望用于自身免疫性疾病的口服治疗。在这里，我们报告的发现和详细的结构与活性之间的关系基于2-亚氨基-噻唑烷酮-4-酮骨架的新型S1P 1受体激动剂。化合物8bo（ACT- 128800）从该系列中出现，是一种有效的，选择性的，口服活性的S1P 1选择受体激动剂进行临床开发。在大鼠中，以3 mg / kg的剂量达到最大程度的循环淋巴细胞减少。淋巴细胞隔离的持续时间是剂量依赖性的。在100 mg / kg的剂量下，对淋巴细胞计数的影响在不到36小时内是完全可逆的。8bo在比格犬中的药代动力学研究表明，该化合物适合于人类每天一次给药。
• ヒポキサンチン化合物
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2021102590A

  公开（公告）日：2021-07-15

  【課題】 本発明は、プロリル水酸化酵素（PHDs）の阻害作用を有し、潰瘍性大腸炎等の炎症性腸疾患の治療剤として有用な新規化合物を提供することを課題とする。【解決手段】 本発明は、下記式（Ｉ）で表されるヒポキサンチン化合物又はその薬理学的に許容される塩に関する。本発明の化合物又はその薬理学的に許容される塩は、プロリル水酸化酵素の阻害作用を有し、潰瘍性大腸炎等の炎症性腸疾患の治療剤等として有用である。【化１】 【選択図】なし

  本发明旨在提供一种具有脯氨酸羟化酶（PHDs）抑制作用的新型化合物，可用作治疗溃疡性结肠炎等炎症性肠道疾病的药物。本发明涉及下述式（I）所示的次黄嘌呤化合物或其药理学上可接受的盐。本发明的化合物或其药理学上可接受的盐具有脯氨酸羟化酶的抑制作用，可用作治疗溃疡性结肠炎等炎症性肠道疾病的药物等。【化1】【选择图】无
• Processes For The Preparation Of Anti-Viral Compounds And Compositions Containing Them
  申请人：Leivers Martin Robert

  公开号：US20100029655A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are processes for the preparation of compounds of formula I and compositions that comprise said compounds of formula I. Also disclosed are processes for the preparation of compounds of formula III and compositions that comprise said compounds of formula III.

  公开了制备公式I化合物的过程以及包含所述公式I化合物的组合物。 还公开了制备公式III化合物的过程以及包含所述公式III化合物的组合物。
• Nitrostyrene Derivatives of Adenosine 5′-Glutarates Modified with an Alkyl Spacer and their inhibitory activity on epidermal growth factor receptor protein tyrosine kinase
  作者：Stefan Peterli、Dieter Hubmann、Urs Séquin、Helmut Mett、Peter Traxler

  DOI：10.1002/hlca.19940770109

  日期：1994.2.9

  β-Nitrostyrene derivatives of adenosine 5′-glutarates are potent and selective bisubstrate-type inhibitors of the epidermal growth factor receptor protein tyrosine kinase (EGF-R PTK). In an attempt to improve the inhibitory activity, this type of compounds was modified with alkyl spacers of varying length between the nitrostyrene and the glutaryl units. The spacers consisted of 1, 3, 4, and 5 atoms to give

  腺苷5'-戊二酸的β-硝基苯乙烯衍生物是表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶（EGF-R PTK）的有效且选择性的双底物型抑制剂。为了改善抑制活性，用在硝基苯乙烯和戊二烯基单元之间变化长度的烷基间隔基修饰了这类化合物。间隔基由1、3、4和5个原子组成，分别得到苄基，氧乙基，氧丙基和氧丁基系列的化合物（方案1和2）。仅以苄基和氧丙基系列制备腺苷5'-酯。与不带间隔子的母体系列化合物（IC 50 = 0.7–12μM）相比，大多数修饰的化合物仅少量或无活性地抑制了EGF-R PTK（IC 50 ≥100μM）。唯一的例外是游离酸19和20，IC 50值为ca。5微米 值得注意的是，这两个戊二酸氢盐与MeOH或腺苷的酯化反应会生成无活性的化合物，这与没有间隔基的相应物质形成对比。