对羟基苯甲醛-D4 | 284474-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对羟基苯甲醛-D4
• 中文别名: 4-羟基苯甲醛-2,3,5,6-D4
• 英文名称: 4-hydroxy(2,3,5,6-²H₄)benzaldehyde
• 英文别名: (2H4)-4-hydroxybenzaldehyde；4-hydroxybenzaldehyde-2,3,5,6-d4；4-hydroxybenzaldehyde-d4；4-hydroxy-2,3,5,6-d4-benzaldehyde；2,3,5,6-tetradeuterio-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 284474-52-8
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 126.092
• InChiKey: RGHHSNMVTDWUBI-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 对羟基苯甲醛-D4 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简便的细胞摄取定量方法

  摘要：

  贴上数字：MALDI-TOF MS可直接定量MDA-MB-231乳腺癌细胞对细胞穿透肽（CPPs）的细胞摄取。这种敏感的通用策略（请参见示意图）不需要纯化或分离步骤，它依赖于中性α-氰基-4-羟基肉桂酸甲酯中α-氰基-4-羟基肉桂酸标签的MS信号的增强和区分。酯基。

  DOI：

  10.1002/anie.201003347
• 作为产物：
  描述：

  苯酚-2,3,4,5,6-d5 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 对羟基苯甲醛-D4
  参考文献：
  名称：

  Deuterated Matrix-Assisted Laser Desorption Ionization Matrix Uncovers Masked Mass Spectrometry Imaging Signals of Small Molecules

  摘要：

  D4-α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid（D4-CHCA）已被合成为基质，用于小分子药物和内源性化合物的基质辅助激光解吸电离质谱（MALDI-MS）和 MALDI-MS 成像（MSI）。小分子 MALDI-MS 分析历来受到基质离子群和碎片峰的干扰，这些干扰掩盖了低分子量相关化合物的信号。通过使用 D4-CHCA，CHCA（最常用于分析小分子的基质）的离子簇和碎片峰会发生 + 4、+ 8 和 + 12 Da 的偏移，从而暴露出之前被掩盖的低质量范围内的信号。在这里，一种合成小分子药物、一种天然存在的异喹啉生物碱以及包括神经递质乙酰胆碱在内的内源性化合物的模糊 MALDI-MS 信号被揭示出来，并直接从生物组织切片中成像。

  DOI：

  10.1021/ac301498m

文献信息

• Hybrid Biosynthesis of Roseobacticides from Algal and Bacterial Precursor Molecules
  作者：Mohammad R. Seyedsayamdost、Rurun Wang、Roberto Kolter、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja508782y

  日期：2014.10.29

  acid causes the bacteria to synthesize roseobacticides, which are nM−μM toxins for the algae. We examined the biosynthesis of roseobacticides and report that all roseobacticide precursors play critical roles during the mutualist phase of the symbiosis. Roseobacticides are biosynthesized from the algal growth promoter, the major food molecule provided by the algal cells, and the algal senescence signal

  Roseobacticides 调节海洋细菌 (Phaeobacter inhibens) 和海洋微藻 (Emiliania huxleyi) 之间的共生关系。这种关系可以是互惠的，当藻类宿主为细菌提供食物并且细菌为藻类产生生长激素和抗生素时，或者当藻类衰老并释放对香豆酸时，这种关系是寄生的。释放的对香豆酸导致细菌合成玫瑰杀菌剂，这是藻类的 nM-μM 毒素。我们研究了玫瑰杀菌剂的生物合成，并报告说所有玫瑰杀菌剂前体在共生的共生阶段都发挥着关键作用。Roseobacticides 是由藻类生长促进剂、藻类细胞提供的主要食物分子和启动共生到寄生虫转换的藻类衰老信号生物合成的。因此，在共生过程中有益的分子在寄生过程中被转移到毒素的合成中。提出了一种从这些分子组装玫瑰杀菌剂的合理机制。
• Biosynthesis of Benzylic Derivatives in the Fermentation Broth of the Edible Mushroom, <i>Ischnoderma resinosum</i>
  作者：Purni C. K. Wickramasinghe、John P. Munafo

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07218

  日期：2020.2.26

  a series of benzylic derivatives was elucidated in the fermentation broth of the edible mushroom Ischnoderma resinosum (P. Karst). Twenty-six hydroxy- and methoxy- benzylic derivatives were screened by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) of which 13 were detected in the culture media. Results from the isotope incubation studies showed the transformation of both benzyl alcohol and benzoic acid

  利用同位素培养研究，在食用菌Ischnoderma resinosum（P. Karst）的发酵液中阐明了导致一系列苄基衍生物的生物合成途径。通过气相色谱-质谱法（GC-MS）筛选了26种羟基和甲氧基苄基衍生物，在培养基中检测到13种。同位素孵育研究的结果表明，苯甲醇和苯甲酸均转化为苯甲醛。然后通过羟基化和随后的4-C位置甲基化将苯甲醛转化为4-甲氧基苯甲醛。然后将所得的4-甲氧基苯甲醛在3-C位置羟基化，然后甲基化成3，4-二甲氧基苯甲醛。基于这些发现，提出了一种新的代谢方案，用于生物合成I中的苄基衍生物。提出了resinosum。利用生物合成途径的知识从4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（香草酸）生产4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香草醛）。这是第一个阐明苄基衍生物的生物合成途径和从树脂I.产生香草醛的报告。
• DNMR measurements of an asymmetric odd liquid crystal dimer: determination of the intramolecular angle and the degree of order of the two rigid cores
  作者：Nerea Sebastián、Blaz Zupančič、Boštjan Zalar、David O. López、Josep Salud、Victor López de Rioja、Rafael Levit、Beatriz Robles-Hernández、María Rosario de la Fuente、Nélida Gimeno、María Blanca Ros、Sergio Diez-Berart

  DOI：10.1039/d2cp02696a

  日期：——

  pyrene-containing unit, linked via alkoxy flexible chain. We have synthesized two partially deuterated samples: one with the deuterium atoms in the cyanobiphenyl moiety (dCBO7O.Py) and the other one with the deuterium atoms in the pyrenimine-benzylidene unit (CBO7O.dPy). We have performed angular distribution analysis in the SmA glassy state, obtaining the degree of order of both rigid cores and an

  在这项工作中，我们提出了非对称奇数液晶二聚体α -(4-氰基联苯-4'-yloxy)- ω -(1-pyrenimine-benzylidene-4'-oxy ) 的氘核核磁共振 (DNMR) 研究) 庚烷 ( CBO7O.Py )，由前介晶氰基联苯单元和庞大的含芘单元形成，通过烷氧基柔性链连接。我们合成了两种部分氘化样品：一种在氰基联苯部分 ( dCBO7O.Py ) 中具有氘原子，另一种在芘亚胺-亚苄基单元 ( CBO7O.dPy ) 中具有氘原子). 我们在 SmA 玻璃态下进行了角分布分析，获得了两个刚性核的有序度和两个结构之间的内部分子角的估计。根据角度研究的结果，我们已经能够确定 N 相和 SmA 相中两个刚性单元的有序度，距离玻璃化转变足够远。两个刚性核都具有相同的有序度，接近向列-各向同性相变，但随着化合物冷却，氰基联苯部分的有序度明显高于含芘单元的有序度。含芘部分的有序参
• DEUTERIUM-ENRICHED EZETIMIBE
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20080318920A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present application describes deuterium-enriched ezetimibe, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• IONIZABLE ISOTOPIC LABELING REAGENTS FOR RELATIVE QUANTIFICATION BY MASS SPECTROMETRY
  申请人：SMITH Lloyd M.

  公开号：US20120022230A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Relative quantification of metabolites by Electrospray Ionization Mass Spectrometry (ESI-MS) requiring a mechanism for simultaneous analysis of multiple analytes in two or more samples. Labeling reagents that are reactive to particular compound classes and differ only in their isotopic compositions facilitate relative quantification. Heavy and light isotopic forms of methylacetimidate were synthesized and used as labeling reagents for quantification of amine-containing molecules. Heavy and light isotopic forms of formaldehyde and cholamine were also synthesized and used independently as labeling reagents for quantification of amine-containing and carboxylic acid-containing molecules, such as found in biological samples. The labeled end-products are positively charged under normal acidic conditions involving conventional Liquid Chromatography Mass Spectrometry (LC/MS) applications. Labeled primary and secondary amine and carboxylic acid end-products generated higher signals concerning mass-spectra than pre-cursor molecules and improved sensitivity. Improved accuracy concerning relative quantification was demonstrated by mixing heavy and light labeled Arabidopsis extracts in different ratios.