2-环己烯-1-酮 | 930-68-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-酮
• 中文别名: Alpha-环己烯酮；2-环己烯酮；环己烯酮
• 英文名称: cyclohexenone
• 英文别名: 2-cyclohexen-1-one；cyclohexen-2-one；cyclohex-2-en-1-one；2-cyclohexenone；2-cyclohexene-1-one；cyclohex-2-enone；cyclohexene oxide
• CAS: 930-68-7
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -53 °C
• 沸点：
  171-173 °C(lit.)
• 密度：
  0.993 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  133 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  0.61
• 物理描述：
  Pale yellow to yellow clear liquid; In dilution, roasted savoury aroma with a green undertone
• 折光率：
  1.485-1.491
• 保留指数：
  920;887.5
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂、还原剂和碱直接接触。 2. 它常见于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 250 ppm/4小时

LC50 (rat) = 250 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R23/24
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914299000
• 危险品运输编号：
  UN 2929 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  GW7000000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	环己烯酮
化学品英文名称：	Cyclohexenone；2-Cyclohexen-1-one
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	930-68-7
分子式：	C 6 H 8 O
分子量：	96.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：环己烯酮

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道具刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	34
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，建议佩戴防毒口罩。高浓度环境中，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	可能接触其蒸气时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。穿防毒物渗透工作服。
手防护：	高浓度接触时，戴防护手套。戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，略有酮样甜味。
pH：
熔点(℃)：	-53
沸点(℃)：	169-171
相对密度(水=1)：	0．99
相对蒸气密度(空气=1)：	3．3
饱和蒸气压(kPa)：	0．24(3．5℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	34
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 8 O
分子量：	96.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于乙醇、苯。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：220mg／kg(大鼠经口)；70mg／kg(兔经皮) LC50：250ppm，4小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生产方法可通过两种途径获得：一是通过环己-2-醇-1-酮的脱水反应，二是使用铬酸将环己烯进行氧化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 水 、 银 、 银 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(1,1′-bicyclohexyl)-3,3′-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂中水的含量对2-环己烯酮电加氢二聚反应中产物分布的影响† ‡

  摘要：

  化合物的产物分布2，3和4形成在的electrohydrodimerization（EHD）1确定为溶剂（CH中的水含量的函数3 CN）。如通过GC./MS。分析所确定的，水的存在有利于二醇4的形成并且减少了1,6-二酮2和羟基酮3的相对量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640536
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Thuy, Vu Moc; Maitte, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 497 - 499

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 2-环己烯-1-酮 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-cinnamylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  电化学促进的镍催化的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  尽管为用Ni取代Pd基催化剂做出了巨大努力，但Ni催化的芳基卤化物和烯烃的Mizoroki-Heck偶联仍然具有挑战性。这项工作详细介绍了芳基卤化物和各种烯烃的Mizoroki-Heck反应的发展，该反应利用电化学作为在温和条件下促进Ni催化偶联的手段。化学计量学研究表明，低价Ni络合物是与甚至未活化的烯烃快速反应的关键中间体。这样，电化学用于容易地提供进入这些反应性中间体并使转化催化的必要的还原电势。发现环己烯酮是一种不活泼的底物，但是一种关键的添加剂，可以促进镍催化剂的简便电还原和其他烯烃的高收率功能化。最后，初步的机理研究表明，反应是通过电子链转移过程进行的，该过程迅速终止，但在电还原时会重新开始。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02230

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Preparation of 1,4-dienes by the reaction of titanocene cycloalkenylidenes with 1-alkenes
  作者：Takeshi Takeda、Yuzo Teramoto、Yuta Inoue、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.124

  日期：2015.6

  o-1-cycloalkenes with titanocene(II)-triethyl phosphite complex, reacted with styrene derivatives to produce (E)-1,4-dienes. Their reaction with vinyl-borane and -silane also produced 1-boryl- and silyl-1,4-dienes, which were transformed into 1-substituted 1,4-dienes through the palladium(0)-catalyzed or copper(I)-promoted reaction with organic halides.

  通过用钛茂（II）-三乙基亚磷酸酯络合物对3-（芳硫基）-1-氯-1-环烯烃进行还原钛化反应生成的二茂钛环烯基与苯乙烯衍生物反应生成（E）-1,4-二烯。他们与乙烯基硼烷和-硅烷的反应还产生了1-硼基-和甲硅烷基-1,4-二烯，它们通过钯（0）催化或铜（I）-被转化为1-取代的1,4-二烯。促进了与有机卤化物的反应。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Giese Reaction: Decarboxylative Addition of Amino Acid Derived α-Amino Radicals to Electron-Deficient Olefins
  作者：Anthony Millet、Quentin Lefebvre、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201602257

  日期：2016.9.12

  A tin‐ and halide‐free, visible‐light photoredox‐catalyzed Giese reaction was developed. Primary and secondary α‐amino radicals were generated readily from amino acids in the presence of catalytic amounts of an iridium photocatalyst. The reactivity of the α‐amino radicals has been evaluated for the functionalization of a variety of activated olefins.

  开发了一种无锡和无卤可见光氧化还原催化的Giese反应。在催化量的铱光催化剂存在下，氨基酸很容易产生伯和仲α-氨基。已经评估了α-氨基自由基的反应性，以用于各种活化烯烃的功能化。
• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。

表征谱图