对羟基苯乙酮 | 99-93-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对羟基苯乙酮
• 中文别名: 4-羟基苯乙酮；对乙酰苯酚；4-羟基乙酰苯；4-乙酰苯酚；P-羟基苯乙酮；4'-羟基苯乙酮；4"-羟基苯乙酮；p-羟基苯乙酮；4-乙酰基苯酚；对乙酰基苯酚；4-羟苯基甲基酮
• 英文名称: 4-Hydroxyacetophenone
• 英文别名: p-hydroxyacetophenone；1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one；4′-hydroxy acetophenone；4-acetylphenol；1-(4-hydroxyphenyl)ethanone；4’-hydroxyacetophenone；4‑hydroxyacetophenone；para-hydroxyacetophenone；hydroxyacetophenone；p-acetylphenol；4‐hydroxyacetophenone；4-hydroxyacetophenone acid；piceol；4'-Hydroxyacetophenone
• CAS: 99-93-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD00002359
• 分子量: 136.15
• InChiKey: TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C(lit.)
• 沸点：
  147-148 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.109
• 闪点：
  166 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• LogP：
  1.35 at 25℃
• 物理描述：
  OtherSolid
• 保留指数：
  1442;1490.7;1447;1466.1
• 稳定性/保质期：
  • 避免与氧化剂和水接触。
  • 存在于烟叶及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

4-羟基苯乙酮已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-(4-乙酰苯氧基)-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

4-Hydroxyacetophenone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-(4-acetylphenoxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  PC4959775
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中，远离火种、热源及水源，并与氧化剂分开存放，严禁混合储存。需配备相应的消防设备，并确保储区内备有适当的材料以处理泄漏情况。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 对羟基苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8O2
分子式
: 136.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4'-Hydroxyacetophenone
-
化学文摘登记号(CAS 99-93-4
No.) 202-802-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 109 - 111 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
147 - 148 °C 在 4 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.109 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
碱, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 1,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响：数量少（例如＃每胎产仔；出生前测定）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AM8750000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Jordanella floridae - 189 mg/l - 2 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

对羟基苯乙酮由于其分子中含有苯环上的羟基和酮基，常被作为有机合成的中间体与其他化合物反应，合成许多重要物质。它一般用来合成医药中间体（如α-溴-对羟基苯乙酮、利胆药、解热镇痛药等药物），以及其他领域的产品（香料、饲料、农药、染料、液晶材料等）。

应用

对羟基苯乙酮在常温下为白色针状结晶，天然存在于菊科植物滨蒿的茎、叶及茵陈蒿、萝藦科植物人参娃儿藤等植物的根中。它主要用于制造利胆药及其他有机合成的原料。

制备

一种对羟基苯乙酮的合成方法如下：

1. 酯化反应：在500ml反应瓶中，加入苯酚60g（0.63mol）和醋酐70.0g（0.68mol），搅拌后冷却至10℃，滴加第一滴浓硫酸，待温度降至常温后再滴加第二滴。两次使用的浓硫酸用量为0.5g。全部浓硫酸滴加完毕后升温回流50分钟，降温至60～70℃后减压蒸出醋酸。将反应液倒入3倍量的水中，用5%氢氧化钠调pH值至8～9，用乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，使用无水硫酸镁干燥、过滤并浓缩得到乙酸苯酯液体84.3g（收率94.6%），将其分成三份备用。

2. Fries重排：取步骤1所得的乙酸苯酯27.2g（0.2mol）放入250ml反应瓶中，搅拌下加入邻二氯苯30ml，在低于10℃条件下缓慢加入三氯化铝40.0g（0.3mol）。加毕后升温至80℃反应3.5小时，通过HPLC检测原料完全反应结束。降至50～60℃后缓慢加水进行水蒸汽蒸馏。将馏出物分层，得含有邻羟基苯乙酮的邻二氯苯层，并干燥、过滤以备后续投料使用；残液加入活性炭趁热过滤，冷却析晶，过滤得到对羟基苯乙酮白色固体11.8g（纯度高），收率为约43%。

3. 水蒸汽蒸馏：步骤2的水蒸汽蒸馏分层后的含有邻羟基苯乙酮的邻二氯苯层用5%氢氧化钠溶液提取2次，再用10%盐酸调节pH至3～4；然后用乙酸乙酯萃取2次合并干燥、过滤浓缩，最后精蒸得到对羟基苯乙酮14.7g。

4. 粗品处理：上述制备步骤中未完全反应的物质（主要是邻羟基苯乙酮）可以通过进一步纯化回收。具体操作如下：将含有邻羟基苯乙酮的层用5%氢氧化钠溶液提取2次，合并水层后调节pH至3～4；再用乙酸乙酯萃取2次，干燥、过滤浓缩后进行精蒸得到对羟基苯乙酮14.7g。

化学性质

对羟基苯乙酮为类白色粉末状物质。

用途

该产品广泛应用于医药合成、香料生产等领域。它不仅可作为有机合成的中间体，还常用于生产利胆药。除此之外，在医药和香料工业中作为重要的原料之一，主要用于合成选择性B1受体阻滞剂——阿替洛尔的重要中间体。

生产方法

对羟基苯乙酮可以由苯酚经酰化、转位而得。具体步骤如下：

• 酰化反应：将苯酚与乙酰氯混合并缓缓加热直至氯化氢停止逸出，得到粗制的乙酸苯酯。
• 转位反应：在冷却下向硝基苯中加入三氯化铝，待其完全溶解后于室温搅拌2-3小时。然后将溶液倒入冷水中，用1:3盐酸调至清亮状态。接着用乙醚进行萃取并回收乙醚。最后通过水蒸气蒸馏分离出对羟基苯乙酮和邻羟基苯乙酮。
• 纯化：将上述操作中得到的粗品加入乙醚中进一步提取，回收乙醚后冷却结晶得到粗品，并用水重结晶获得纯净产品。

另外，该物质也可通过其他途径制备：如对氨基苯乙酮经亚硝酸钠重氮化、水解而得。此方法较为简便且收率较高。