4-(4-甲酰苯氧基)苄腈 | 90178-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲酰苯氧基)苄腈
• 中文别名: 4-(4-甲酰基苯氧基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(4-formylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 90178-71-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD08276813
• 分子量: 223.231
• InChiKey: PYODQZCRZBCXPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-93 °C
• 沸点：
  391.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36,R43
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲酰苯氧基)苄腈 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-<4-(4-Cyanphenoxy)phenyl>indol-6-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  抗菌双阳离子2-（苯氧基苯基）-吲哚和-1-苯并呋喃的合成

  摘要：

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840302
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 对羟基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-甲酰苯氧基)苄腈
  参考文献：
  名称：

  4-（苯氧基）和4-（苄氧基）苯甲酰胺作为单ADP-核糖基转移酶PARP10 / ARTD10的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  人白喉毒素样ADP-核糖基转移酶（ARTD）10是一种酶，可对一系列细胞蛋白进行单ADP-核糖基化并影响其活性。它在细胞质和细胞核之间穿梭，并影响两个区室中的信号传导事件，例如活化的B细胞的核因子κ-轻链增强子（NF-κB）信号传导和S期DNA修复。此外，ARTD10的过表达诱导细胞死亡。我们最近报道了一种发现的热门化合物OUL35（化合物1），相对于人类蛋白质家族中的其他酶而言，具有330 nM的效力和对ARTD10的显着选择性。在这里，我们旨在通过评估一系列4-苯氧基苯甲酰胺衍生物来建立OUL35支架的构效关系。通过研究芳环之间连接基的修饰，我们还鉴定出了4-（苄氧基）苯甲酰胺衍生物化合物32，该化合物有效（IC 50 = 230 nM）且具有选择性，并且与OUL35一样，能够从ARTD10诱导的细胞死亡中拯救HeLa细胞。对一系列扩大的衍生物的评估产生了关于ARTD10抑制的结构要求

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.047

文献信息

• Activity of diphenyl ether benzyl amines against Human African Trypanosomiasis
  作者：James P. Hagen、Grant Darner、Samuel Anderson、Katie Higgins、Derek A. Leas、Ananya Mitra、Victoria Mashinson、Tasloach Wol、Carlos Vera-Esquivel、Bret Belter、Monica Cal、Marcel Kaiser、Alexander Wallick、Rosalie C. Warner、Paul H. Davis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103590

  日期：2020.4

  and other animals, eliciting the disease Human African trypanosomiasis, also known as African sleeping sickness. This disease poses the biggest threat to the people in Sub-Saharan Africa. Given the high toxicity and difficulties with administration of currently available drugs, a novel treatment is needed. Building on known Human African trypanosomiasis SAR (structure–activity relationship), we now

  昆虫传播的寄生虫布氏锥虫困扰人类和其他动物，引发人类非洲锥虫病，也称为非洲昏睡病。这种疾病对撒哈拉以南非洲地区的人民构成最大威胁。鉴于目前可用药物的高毒性和给药困难，需要一种新的治疗方法。基于已知的人类非洲锥虫病 SAR（结构-活性关系），我们现在描述了许多功能简单的二苯醚类似物，它们对T. b.具有低微摩尔活性 (IC 50 = 0.16–0.96 μM) 。罗得西亚. 最好的化合物对 L6 细胞系 (SI = 750) 表现出良好的选择性，对四种人类细胞系表现出更好的选择性 (SI = 1200)。本文的数据为持续优化抗锥虫二苯醚提供了方向。
• 二氢嘧啶类化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109111451B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种二氢嘧啶类化合物及其作为药物的用途，尤其是作为治疗和预防乙型肝炎的药物的用途。具体地说，本发明涉及通式(I)或(Ia)所示的化合物或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐，其中各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)或(Ia)所示的化合物或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐作为药物的用途，尤其是作为治疗和预防乙型肝炎的药物的用途。
• Optimization study towards more potent thiazolidine-2,4-dione IKK-β modulator: Synthesis, biological evaluation and in silico docking simulation
  作者：Ahmed Elkamhawy、Nam youn Kim、Ahmed H.E. Hassan、Jung-eun Park、Jeong-Eun Yang、Mohamed H. Elsherbeny、Sora Paik、Kwang-Seok Oh、Byung Ho Lee、Mi Young Lee、Kye Jung Shin、Ae Nim Pae、Kyung-Tae Lee、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103261

  日期：2019.11

  synthesized, identified with different spectroscopic techniques and biologically evaluated as noteworthy IKK-β potential modulators. Successfully, new IKK-β potent modulators were obtained, including the most potent analog up-to-date 7m with IC50 value of 260 nM. A detailed structure activity relationship (SAR) was discussed and a mechanistic study for 7m was carried out indicating its irreversible inhibition

  IKK-β（核因子κB激酶亚基抑制剂）的抑制作用已被广泛报道，是治疗急性和慢性炎症性疾病，癌症和自身免疫性疾病的一种有前途的方法。最近，我们已经鉴定出一类新型的噻唑烷-2，4-二酮类化合物作为IKK-β的结构新颖的调节剂。在此，我们提出一个命中的优化研究通过模拟综合战略，旨在以获得更有效的衍生物（S），探测构效关系（SAR），并得到了引发IKK-β抑制活性合理的解释，虽然一个在硅片对接仿真研究。因此，合理设计，合成，用不同的光谱技术鉴定了一系列新的十八种噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并在生物学上评价为值得注意的IKK-β潜在调节剂。成功获得了新的IKK-β强效调节剂，包括最强的最新模拟7m，IC 50值为260 nM。详细结构活性关系（SAR）进行了讨论和用于机理研究7米进行指示与IKK-β的不可逆抑制模式（K INACT值= 0.01（分钟-1）。此外，进行在硅片 模拟研究为这种新型调节剂与IKK-β的结合模式提供了新见解。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a New Series of Thiazole-Based Anticancer Agents as Potent Akt Inhibitors
  作者：Mehlika Altıntop、Belgin Sever、Gülşen Akalın Çiftçi、Ahmet Özdemir

  DOI：10.3390/molecules23061318

  日期：——

  develop potent anticancer agents targeting Akt, new thiazole derivatives (1–10) were synthesized and investigated for their cytotoxic effects on A549 human lung adenocarcinoma, C6 rat glioma, and NIH/3T3 (healthy) mouse embryonic fibroblast cell lines. The most potent compounds were also investigated for their effects on apoptosis and Akt pathway. The most promising anticancer agent was found to be 2-[2

  为了开发针对 Akt 的有效抗癌剂，合成了新的噻唑衍生物 (1-10) 并研究了它们对 A549 人肺腺癌、C6 大鼠神经胶质瘤和 NIH/3T3（健康）小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性作用。还研究了最有效的化合物对细胞凋亡和 Akt 通路的影响。发现最有希望的抗癌剂是 2-[2-((4-(4-cyanophenoxy)phenyl)methylene)hydrazizyl]-4-(4-cyanophenyl)thiazole (6)，因为它对 A549 具有选择性抑制作用和 C6 细胞的 IC50 值分别为 12.0 ± 1.73 µg/mL 和 3.83 ± 0.76 µg/mL。此外，化合物 6 在 C6 细胞系中增加早期和晚期凋亡细胞群 (32.8%) 超过顺铂 (28.8%)，并显着抑制 Akt 酶。进行分子对接研究以预测化合物 A、6 和 8 在 Akt 活性位点内的可能结合模式（PDB
• Thiazolidine-2,4-dione-based irreversible allosteric IKK-β kinase inhibitors: Optimization into in vivo active anti-inflammatory agents
  作者：Ahmed Elkamhawy、Nam youn Kim、Ahmed H.E. Hassan、Jung-eun Park、Sora Paik、Jeong-Eun Yang、Kwang-Seok Oh、Byung Ho Lee、Mi Young Lee、Kye Jung Shin、Ae Nim Pae、Kyung-Tae Lee、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111955

  日期：2020.2

  Selective kinase inhibitors development is a cumbersome task because of ATP binding sites similarities across kinases. On contrast, irreversible allosteric covalent inhibition offers opportunity to develop novel selective kinase inhibitors. Previously, we reported thiazolidine-2,4-dione lead compounds eliciting in vitro irreversible allosteric inhibition of IKK-β. Herein, we address optimization into

  选择性激酶抑制剂的开发是繁琐的任务，因为跨激酶的ATP结合位点相似。相反，不可逆的变构共价抑制作用提供了开发新型选择性激酶抑制剂的机会。以前，我们报道了噻唑烷-2,4-二酮先导化合物在体外对IKK-β产生不可逆的变构抑制作用。在本文中，我们针对体内活性抗炎药进行了优化。我们成功开发了有效的IKK-β抑制剂，其最有效的化合物引起的IC50 = 0.20μM。使用细菌内毒素脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞对一组活性化合物进行细胞分析，阐明了显着的体外抗炎活性。微粒体和血浆稳定性的体外评估表明，有希望的化合物7a比化合物7p更稳定。最后，已经在LPS诱导的小鼠败血性休克模型中进行了7a的体内评估，显示了其保护小鼠免受败血性休克引起的死亡的能力。因此，该研究提出了化合物7a作为新型潜在的不可逆的IKK-β变构共价抑制剂，具有经证实的体外和体内抗炎活性。