4-甲氧基苯甲醛 | 123-11-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 对茴香醛；对甲氧基苯甲醛；大茴香醛；茴香醛；对甲氧基苯醛；4-茴香醛；对茴香醇
• 英文名称: 4-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: p-methoxybenzaldehyde；para-anisaldehyde；p-anisaldehyde；anisaldehyde；4-anisaldehyde；anisic aldehyde；4-methoxylbenzaldehyde；4‐methoxybenzaldehyde；4‑methoxybenzaldehyde；p‐methoxybenzaldehyde；para-methoxybenzaldehyde；methoxybenzaldehyde；p-methoxylbenzaldehyde；4‑anisaldehyde；p‐anisaldehyde；4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 123-11-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD00003385
• 分子量: 136.15
• InChiKey: ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1 °C
• 沸点：
  248 °C(lit.)
• 密度：
  1.121
• 蒸气密度：
  4.7 (vs air)
• 闪点：
  228 °F
• 溶解度：
  2克/升
• 介电常数：
  15.8（20℃）
• LogP：
  1.56 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Oily liquid
• 气味：
  Hawthorn odor
• 味道：
  Sweet powdery, spicy creamy, spice anise, nutty, cherry pit and almond-like nuances.
• 蒸汽密度：
  4.7 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  3.29X10-2 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 稳定性/保质期：
  1. 该气体与空气形成爆炸性混合物。应穿戴防护眼镜、防护衣和手套。 2. 存在于烟叶、烟气中。 3. 天然存在于大茴香油、小茴香油、八角茴香油、莳萝油、金合欢油、玉米油等精油中。 4. 对光不太稳定，在空气中易氧化和变色，生成大茴香酸。 5. 对甲氧基苯甲醛可用于保护二醇、二硫醇、胺、羟基胺和二胺。 ### 二醇的保护 对甲氧基苯甲醛可以与二醇反应生成缩醛。常用的催化剂包括盐酸或氯化锌，还可以使用碘催化（式1）、聚苯胺为载体的硫酸催化（式2）、三氯化铟催化（式3）和硝酸铋催化（式4）。此外，对甲氧基苯甲醛与L-半胱氨酸反应可形成噻唑衍生物（式5）。 ### 与氨基反应 对甲氧基苯甲醛可以与氨基反应生成席夫碱，并通过NaBH₄还原得到二级胺（式6）。 ### 形成环氧乙烷衍生物 对甲氧基苯甲醛可通过与硫叶立德反应形成环氧乙烷衍生物（式7），或与重氮化合物反应获得此类衍生物（式8）。与环氧乙烷衍生物的进一步反应还可扩环得到呋喃环衍生物（式9）。 ### 二酰基化反应 在溴化四丁基铵催化下，对甲氧基苯甲醛可以与酸酐反应形成二酰基化产物（式10）。 ### 烯丙基化反应 由于对位甲氧基的强给电子作用，使得对甲氧基苯甲醛在三氟磺酸铋催化下与烯丙基三甲基硅烷反应，得到二烯丙基化的产物（式11）。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions: Carbon oxides
• 粘度：
  Dynamic viscosity = 4.22 mPa s at 25 °C 2017
• 折光率：
  Index of refraction = 1.5730 at 20 °C
• 保留指数：
  1227;1200;1210;1229;1207;1236;1238;1238;1240;1240;1236;1219;1226;1220;1220.4;1230.6;1239.6;1231.5;1262;1218;1219;1236;1224;1206;1206;1207;1211;1234;1210;1215;1211;1221;1224;1236;1227.5;1210;1218;1214;1213;1208;1234;1238;1240;1207;1246

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

水杨酸苯甲醛会发生轻微的脱甲基反应，并且其醛基被氧化成羧酸基团，主要的代谢产物是水杨酸。

Anisic aldehyde undergoes a very slight degree of demethylation with oxidation of its aldehyde group to an acid group, the major metabolite excreted being anisic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：对甲氧基苯甲醛是一种油性液体。它用于香水制造和香皂。它也用于有机合成。对甲氧基苯甲醛也是许多工业过程中的中间体。人体研究：当以10%的浓度在凡士林中进行测试时，48小时闭合贴片测试未在人体受试者上产生刺激性。对25名志愿者进行了最大程度测试。该物质在凡士林中10%的浓度下测试，未产生过敏反应。对甲氧基苯甲醛在体外人淋巴卵细胞中姐妹染色单体交换呈阳性，但在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中不是。动物研究：在大鼠的口服重复剂量/生殖/发育毒性筛选试验中，100毫克/千克/天的剂量下观察到体重下降、血小板减少和肝细胞肥大。在生殖研究中，500毫克/千克/天的剂量下显著降低了生育指数、每窝仔数、分娩指数和活仔数。它在细菌中不是致突变物，但在体外小鼠淋巴瘤细胞中是致突变物。

IDENTIFICATION AND USE: p-Anisaldehyde is oily liquid. It is used in perfumery and toilet soaps. It is also used in organic syntheses. p-Anisaldehyde is also an intermediate in many industrial processes. HUMAN STUDIES: When tested at 10% in petrolatum, it produced no irritation after a 48 hr closed-patch test on human subjects. A maximization test was carried out on 25 volunteers. The material was tested at a concentration of 10% in petrolatum and produced no sensitization reactions. p-Anisaldehyde was positive for sister chromatid exchange in human lymph oocytes but not Chinese Hamster Ovary (CHO) cells in vitro. ANIMAL STUDIES: In a combined oral repeated-dose/reproductive/developmental toxicity screening test in rats, decreased body weights, decreased platelets and hypertrophy of hepatocytes were noted at 100 mg/kg/day. In reproduction studies, it showed significantly reduced fertility index, number of pups/litter, delivery index and number of live pups at 500 mg/kg/day. It was not mutagenic in bacteria but it was mutagenic in mouse lymphoma cells in vitro.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

建议将芳香醛可能减少细胞色素c。因此，在大鼠肝脏线粒体体外实验中研究了芳香醛，对甲氧基苯甲醛、苯甲醛、对甲苯甲醛、对羧基苯甲醛、对氯苯甲醛和对硝基苯甲醛的相互作用。尽管丙酮酸/苹果酸和琥珀酸介导的呼吸以及由其他柠檬酸循环中间体介导的呼吸都被芳香醛（0.5至1.0 mM）抑制，但细胞色素c氧化酶并未被芳香醛（1.0至20 mM）抑制。苯甲醛（2至20 mM）对琥珀酸脱氢酶以及ADP和DNP刺激的呼吸有明显的抑制作用。由于丙酮酸/苹果酸和琥珀酸介导的呼吸被芳香醛抑制，而细胞色素c氧化酶未受抑制，可能存在多个抑制位点，可能同时存在于底物传输位点和活性酶的位点。300 uM的苯甲醛使丙酮酸/苹果酸介导的状态3呼吸减少了50%，这表明这些抑制效果不需要额外的功能团或转化为其他物种。

It has been suggested that aromatic aldehydes may reduce cytochrome c. Therefore, interaction of the aromatic aldehydes, p-anisaldehyde, benzaldehyde, p-tolualdehyde, p-carboxybenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde and p-nitrobenzaldehyde, with rat liver mitochondria was examined in vitro. Although both pyruvate/malate- and succinate-mediated respiration, as well as that mediated by other citric acid cycle intermediates, were inhibited by the aromatic aldehydes (0.5 to 1.0 mM), cytochrome c oxidase was not inhibited by aromatic aldehydes (1.0 to 20 mM). There was a marked inhibition of succinic dehydrogenase and both ADP- and DNP-stimulated respiration by benzaldehyde (2 to 20 mM). Since both pyruvate/malate- and succinate-mediated respiration were inhibited by the aromatic aldehydes without inhibition of cytochrome c oxidase, several sites of inhibition, possibly both at the site of transport of substrates and the active enzymes, may exist. Benzaldehyde, 300 uM, inhibited pyruvate/malate-mediated state 3 respiration by 50% which suggests that no additional functional group or metabolism to another species is required for these inhibitory effects.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 紧急急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧卧位（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /醛类及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aldehydes and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。可能需要积极的气道管理。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。预见并治疗抽搐（如果必要）...。监测休克并治疗（如果必要）...。监测肺水肿并治疗（如果必要）...。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛...。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释...。给予活性炭...。/醛类及其相关化合物/

/SRP:/ Basic Treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Aggressive airway management may be necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Administer activated charcoal ... . /Aldehydes and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29124900
• 危险品运输编号：
  UN 3316 9/PG 2
• RTECS号：
  BZ2625000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  塑料桶装：200公斤、5至25公斤的聚乙烯或聚丙烯塑料桶，外包装为纸板桶。应避免光照储存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 对茴香醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Aubépine
4-Methoxybenzaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明 无
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Aubépine
别名
4-Methoxybenzaldehyde
: C8H8O2
分子式
: 136.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-Anisaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 123-11-5
No.) 204-602-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
7 在 2 g/l 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -1 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
248 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
77 hPa 在 160 °C
< 1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
4.70 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
1.119 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,210 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BZ2625000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，大茴香醛（也称为丁子香酚）是一种重要的食用香料和工业原料。以下是关于其性质、用途及生产方法的总结：

物理化学性质

• 闪点：100℃以上
• 溶解性：溶于2体积60%乙醇中，与油质香料互溶。
• 酸值：<6.0
• 气味：具有持久的山楂香气。

用途

• 在香精领域：

  • 山楂花、葵花和紫丁香香精中作为主体香料；
  • 铃兰香精中的香剂；
  • 桂花香精中的修饰剂。

• 在非食用领域：

  • 可用于日用香精和食品香精；
  • 化工工业方面，如无氰镀锌DE添加剂的光亮剂，适用于环保工艺。

生产方法

1. 由对甲酚直接制备：将苯酚进行甲基化反应生成茴香醚，再经氧化得到。
2. 原料合成法：
   • 通过苯酚与硫酸二甲酯反应生成茴香醚后，进一步用氯甲基化及乌洛托品成盐后水解获得对甲氧基苯甲醛；
   • 或直接使用对甲酚甲醚进行氧化。

安全信息

• 分类：易燃液体。
• 毒性分级：中毒。
• 急性毒性数据：
  • 大鼠口服LD50: 1510毫克/公斤
  • 豚鼠口服LD50: 1260毫克/公斤

储运要求

• 库房需保持通风、低温和干燥的环境。

灭火措施

• 使用干粉、泡沫灭火剂、沙土或二氧化碳，也可以采用雾状水进行灭火。

这些信息为理解大茴香醛的基本特性和使用提供了全面的基础。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 茴香烯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Oxy-Heck-Matsuda芳基化：二氢苯并呋喃系统的快速合成和新木脂素（-）-Conocarpan的全合成

  摘要：

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701278
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxy(4-methoxyphenyl)methanesulfonate 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.223 g的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在室温下用硼氢化镁试剂将Weinreb酰胺还原为醛

  摘要：

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.066
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 4-甲氧基苄醇 在 氢氧化钾 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 反应 1.0h， 以91.1%的产率得到N²,N⁶-bis(4-methoxybenzyl)pyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Czuba, Wladyslaw; Kowalski, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 853 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• New hydroxystilbenoid derivatives endowed with neuroprotective activity and devoid of interference with estrogen and aryl hydrocarbon receptor-mediated transcription
  作者：Carolina Villalonga-Barber、Aggeliki K. Meligova、Xanthippi Alexi、Barry R. Steele、Constantinos E. Kouzinos、Constantinos G. Screttas、Efrosini S. Katsanou、Maria Micha-Screttas、Michael N. Alexis

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.018

  日期：2011.1

  100 to 400-fold more potent than resveratrol. Derivatives 2, 4 and 6 lacked cytotoxic activity against HT22 cells and estrogen receptor agonist or antagonist activity in estrogen response element-dependent gene expression and in estrogen-dependent proliferation of MCF-7 human breast cancer cells. In addition, they were incapable of interfering with aryl hydrocarbon receptor-mediated xenobiotic response

  我们合成了一系列新的（E）二苯乙烯类衍生物，其在与反式-白藜芦醇的环位置相同或相似的环位置上含有羟基，并带有一个或两个与4'-OH邻位的给电子基团，我们已经使用它们评估了它们的神经保护活性。谷氨酸攻击的HT22海马神经元可模拟氧化应激诱导的神经元细胞死亡。活性最高的衍生物5-（E）-2- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟苯基]乙烯基} -1,3-苯二醇（2），5-[（E）-2 -（（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙烯基）]-1,3-苯二醇（4）和5-（1 E，3 E）-4- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟基苯基] -1,3-丁二烯基} -1,3-苯二醇（6）的EC 50值分别为30、45和12 nM。 ，并且是。效力比白藜芦醇高100到400倍。衍生物2，4和6缺乏细胞毒性活性对HT22细胞和雌激素反应元件依赖性基因表达雌激素受体激动剂或拮抗剂活性，并在MCF-7人乳腺癌细胞
• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• Optimization of 1,4-Naphthoquinone Hit Compound: A Computational, Phenotypic, and In Vivo Screening against Trypanosoma cruzi
  作者：Leonardo S. Lara、Guilherme C. Lechuga、Caroline dos S. Moreira、Thaís B. Santos、Vitor F. Ferreira、David R. da Rocha、Mirian C. S. Pereira

  DOI：10.3390/molecules26020423

  日期：——

  library of compounds (1a–i and 2a–j) was designed based on the structural optimization of a Hit compound derived from 1,4-naphthoquinones (C2) previously identified. The biological activity, structure-activity relationship (SAR), and the in silico physicochemical profiles of the naphthoquinone derivatives were analyzed. Most modifications resulted in increased trypanocidal activity but some substitutions

  恰加斯病 (CD) 在拉丁美洲仍然是一个严重的公共卫生问题，即使在其发现 100 多年之后也是如此。临床治疗（硝呋莫司和苯硝唑）被认为是不够的，特别是因为在疾病的慢性阶段不良副作用和低疗效，突出了发现新的有效和安全药物的紧迫性。基于先前鉴定的源自 1,4-萘醌 (C2) 的 Hit 化合物的结构优化，设计了一个小型化合物库（1a-i 和 2a-j）。分析了萘醌衍生物的生物活性、构效关系 (SAR) 和计算机理化特性。大多数修改导致增加的锥虫杀灭活性，但一些替代也增加了毒性。数据强调了苯硫酚苯环中氯原子对锥虫杀灭活性的重要性，突出显示了 1g 具有药物相似性，是一种有希望的抗克氏锥虫化合物。SAR 分析还揭示了 1g 作为结构-活性相似性图（SAS 图中）中的悬崖生成器。然而，化合物 C2 和 1g 不能减少寄生虫负荷，并且不能防止 T. cruzi 急性感染中的小鼠死亡。表型筛选和计算分析为推进具有更好药理学特征的新型
• Synthesis and Anti-proliferativein-vitro Activity of Two Natural Dihydrostilbenes and their Analogues
  作者：Wei-Ge Zhang、Rui Zhao、Jian Ren、Li-Xiang Ren、Jin-Guang Lin、Dai-Lin Liu、Ying-Liang Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200600146

  日期：2007.5

  A total synthetic route for two natural dihydrostilbenes with significant cytotoxicity toward human cancer cell lines, (3‐(2‐(7‐methoxybenzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)ethyl)phenol 1a and 6‐(3‐hydroxyphenethyl)benzo[d][1,3]dioxol‐4‐ol 1b), which were isolated from Bulbophyllum odoratissimum Lindl, was developed via Wittig–Horner reaction. The natural products 1a and 1b were obtained in 28% and 20% overall

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 Wittig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。

表征谱图