4-(2-溴乙氧基)苯甲醛 | 52191-15-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-溴乙氧基)苯甲醛
• 中文别名: 间甲酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-(2-bromoethyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-bromoethoxy)benzaldehyde；4-bromoethoxybenzaldehyde；p-(2-bromoethyloxy)benzaldehyde；p-(2'-bromoethoxy)benzaldehyde
• CAS: 52191-15-8
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• mdl: MFCD00021074
• 分子量: 229.073
• InChiKey: XFHTVCMRNSBQCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61～64℃
• 沸点：
  119-132 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴乙氧基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 对羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸笼罩的前药激活，使用点击释放四嗪连接。

  摘要：

  可以在任何生物官能团的存在下选择性地进行生物正交反应，并广泛用于实现生物分子的位点选择性化学修饰。点击释放反应是一种生物正交键断裂变体，在最近几年中引起了人们的极大兴趣。例如，四嗪与反式环辛烯或乙烯基醚之间的生物正交反应可在与四嗪环加成后立即引发小分子的释放。最近，我们的小组报告说，乙烯基硼酸（VBA）在与被硼配位配体取代的四嗪发生的生物正交逆电子需求的Diels-Alder反应中具有极高的反应速率。在目前的研究中，我们展示了VBA可以用于点击释放变体，并展示了其与VBA保护的阿霉素前药的生物正交性。我们表明，阿霉素通过VBA的连接沉默了细胞毒性，并且在与四嗪反应后可以很大程度上恢复活性，从而诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c9ob01881f
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-溴乙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型卟啉衍生物的合成及其对A431细胞的细胞毒活性

  摘要：

  三种新颖的卟啉，包括两种席夫碱卟啉，5,10,15-三苯基-20- [4-（2-（2-（4-甲酰基）苯氧基）乙氧基]苯基]卟啉（H 2 Pp（1）），5,10 ，15-三苯基-20- [4-（2-（4-羟基亚氨基）苯氧基）乙氧基]苯基卟啉（H 2 Pp（2））和5,10,15-三苯基-20- [4-（2-（ 4-米-hydroxyanilinodeneformyl）苯氧基）乙氧基]苯基卟啉（ħ 2 PP（3）），以及三个金属卟啉（CuPp（1A），锌原卟啉（1B），和COPP（1C））合成了卟啉H 2 Pp（1）。它们的分子结构通过1 H-NMR，MS，UV / VIS和FT-IR光谱进行表征。此外，还通过MTT分析在体外对人表皮鳞状细胞癌细胞（A431）和正常人角细胞（HaCaT）的细胞毒性进行了评估。有趣的是，这些卟啉和金属卟啉，其具有可忽略的细胞毒性HaCaT细胞显示出高度抗A431细胞与细胞毒性IC

  DOI：

  10.1002/hlca.201500184

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation, and in silico studies of quinoline—1H-1,2,3-triazole molecular hybrids
  作者：Paul Awolade、Nosipho Cele、Nagaraju Kerru、Parvesh Singh

  DOI：10.1007/s11030-020-10112-3

  日期：2021.11

  copper(I)-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Antimicrobial evaluation identified compound 16 as the most active hybrid in the library with a broad-spectrum antibacterial activity at an MIC80 value of 75.39 μM against methicillin-resistant S. aureus, E. coli, A. baumannii, and multidrug-resistant K. pneumoniae. The compound also showed interesting antifungal profile against C.

  摘要 抗菌素耐药性已成为对全球公共卫生的重大威胁，因此迫切需要具有改善治疗效果的新药。在这方面，分子杂交被认为是提供多靶点候选药物的可行策略。在此，我们报告了通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃 [3 + 2] 偶极环加成反应 (CuAAC) 合成的喹啉—1 H -1,2,3-三唑分子杂化物库。抗菌评估确定化合物16是文库中最活跃的杂合体，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、鲍曼不动杆菌的 MIC 80值为 75.39 μM，具有广谱抗菌活性。和多重耐药肺炎克雷伯菌。该化合物还显示出有趣的抗白色念珠菌和新型念珠菌的抗真菌特性，MIC 80值分别为 37.69 和 2.36 μM，优于氟康唑。体外毒性分析显示对人红细胞 (hRBC) 无溶血活性，但对人胚胎肾细胞 (HEK293) 有部分细胞毒性。此外，计算机研究预测了优异的药物样特性以及三唑环在稳定与靶蛋白络合方面的重要性。总体而言，这些
• Regio- and <i>Trans</i>-Selective Ni-Catalyzed Coupling of Butadiene, Carbonyls, and Arylboronic Acids to Homoallylic Alcohols under Base-Free Conditions
  作者：Yu-Qing Li、Guang Chen、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00488

  日期：2021.4.2

  We herein report a Ni-catalyzed three-component coupling of 1,3-butadiene, carbonyl compounds, and arylboronic acids as a general synthetic approach to 1,4-disubstituted homoallylic alcohols, an important class of compounds, which have previously not been straightforward to access. The reaction occurs efficiently using a Ni(cod)2 catalyst without any external base and ligand at ambient temperature

  我们在本文中报道了Ni催化的1,3-丁二烯，羰基化合物和芳基硼​​酸的三组分偶联，作为1,4-二取代的均丙醇的重要合成方法，这是一类重要的化合物，以前并不简单访问。使用Ni（cod）2催化剂可在环境温度下有效地进行反应，而无需使用任何外部碱和配体，并且可在一次操作中对原料丁二烯进行高度区域选择性和反选择性的1,4-二叉官能化。这个简单而实用的协议可以应用于广泛范围的基材。中性条件显示了对高度碱敏感的官能团的非凡耐受性。
• Synthesis, antimalarial activity and cytotoxic potential of new monocarbonyl analogues of curcumin
  作者：Sunny Manohar、Shabana I. Khan、Shamseer Kulangara Kandi、Kranthi Raj、Guojing Sun、Xiaochuan Yang、Angie D. Calderon Molina、Nanting Ni、Binghe Wang、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.004

  日期：2013.1

  A series of novel monocarbonyl analogues of curcumin have been designed, synthesized and tested for their activity against Molt4, HeLa, PC3, DU145 and KB cancer cell lines. Six of the analogues showed potent cytotoxicity towards these cell lines with IC50 values below 1 μM, which is better than doxorubicin, a US FDA approved drug. Several analogues were also found to be active against both CQ-resistant

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS THAT BLOCK THE EFFECTS OF ADVANCED GLYCATION END PRODUCTS (AGE)<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BLOQUANT LES EFFETS DES PRODUITS TERMINAUX AVANCES DE GLYCATION
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2005040163A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds of Formula (Ia) or (Ib), their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. Formula (Ia), or Formula (Ib) in the above formulae L represents Formula (I), Formula (II) or -(CH2)1- Q represents Formula (III), or Formula (IV). The present invention also relates to a process for the preparation of the above said novel compounds, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory responses in tissues, including endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. The present invention also relates to compounds that act as modulators of Perlecan activity and expression. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating heparan sulfate proteoglycans (HSPG) such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as stenosis, restenosis, neointimal hyperplasia, and atherosclerosis. The compounds of Formula (I) are also useful for the treatment and/or prevention of cancer. The types of cancers include melanoma, prostate, leukemia, lymphoma, non-small lung cancers, cancer of the central nervous system, breast, colon, ovarian or renal cancer.

  本发明涉及公式（Ia）或（Ib）的新化合物，它们的药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。在上述公式中，公式（Ia）或公式（Ib）中的L代表公式（I）、公式（II）或-(CH2)1-，Q代表公式（III）或公式（IV）。本发明还涉及制备上述新化合物、其药学上可接受的盐和含有它们的药物组合物的方法。本发明还涉及包括治疗由炎症反应引起的病理生理条件的化合物的方法和组合物。具体而言，本发明涉及抑制或阻断组织中糖化蛋白诱导的与信号相关的炎症反应的化合物。本发明涉及抑制平滑肌增殖的化合物。本发明还涉及作为Perlecan活性和表达调节剂的化合物。具体而言，本发明涉及通过调节肝素硫酸蛋白聚糖（HSPG）如Perlecan来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及利用化合物治疗由平滑肌增殖特征的血管闭塞性疾病，如狭窄、再狭窄、新内膜增生和动脉粥样硬化。公式（I）的化合物也可用于治疗和/或预防癌症。癌症类型包括黑色素瘤、前列腺癌、白血病、淋巴瘤、非小细胞肺癌、中枢神经系统癌症、乳腺癌、结肠癌、卵巢癌或肾癌。
• ヒポキサンチン化合物
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2021102590A

  公开（公告）日：2021-07-15

  【課題】 本発明は、プロリル水酸化酵素（PHDs）の阻害作用を有し、潰瘍性大腸炎等の炎症性腸疾患の治療剤として有用な新規化合物を提供することを課題とする。【解決手段】 本発明は、下記式（Ｉ）で表されるヒポキサンチン化合物又はその薬理学的に許容される塩に関する。本発明の化合物又はその薬理学的に許容される塩は、プロリル水酸化酵素の阻害作用を有し、潰瘍性大腸炎等の炎症性腸疾患の治療剤等として有用である。【化１】 【選択図】なし

  本发明旨在提供一种具有脯氨酸羟化酶（PHDs）抑制作用的新型化合物，可用作治疗溃疡性结肠炎等炎症性肠道疾病的药物。本发明涉及下述式（I）所示的次黄嘌呤化合物或其药理学上可接受的盐。本发明的化合物或其药理学上可接受的盐具有脯氨酸羟化酶的抑制作用，可用作治疗溃疡性结肠炎等炎症性肠道疾病的药物等。【化1】【选择图】无