(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 | 60-33-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 调节血脂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物
• 中文别名: α-亚油酸；顺,顺-9,12-十八碳二烯酸；葡萄籽油；维生素F；亚麻油酸；亞麻仁油酸；十八碳-9,12,15-三烯酸；亚油酸
• 英文名称: linoleic acid
• 英文别名: (Z,Z)-9,12-octadecadienoic acid；(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid；9,12-octadecadienoic acid；9,12-octadecadienoic acid (Z,Z)-；(Z,Z)-octadeca-9,12-dienoic acid；cis,cis-9,12-octadecadienoic acid；cis-9,12-octadecadienoic acid；9Z,12Z-octadecadienoic acid；linolic acid；C18:2；cis-9-cis-12-octadecadienoic acid；(Z,Z)-9,12-octadecanoic acid；cis,cis-linoleic acid；alpha-linoleic acid；linolenic acid
• CAS: 60-33-3；6144-28-1；85594-37-2；8024-22-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5 °C (lit.)
• 沸点：
  229-230 °C/16 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.902 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于1MNaOH
• 最大波长(λmax)：
  270nm(H2O)(lit.)
• 介电常数：
  2.6（0℃）
• LogP：
  7.050
• 物理描述：
  Linoleic acid is a colorless to straw colored liquid. A polyunsaturated fatty acid essential to human diet.
• 颜色/状态：
  Colorless oil
• 蒸汽压力：
  8.68X10-7 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 2.0X10-7 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Easily oxidized by air.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  -1.03X10+10 J/kmol
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4715 at 11.5 °C/D, 1.4699 at 20 °C/D, 1.4683 at 21.5 °C/D, 1.4588 at 50 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 4.77 at 25 °C
• 碰撞截面：
  173.24 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  2095 ;2095 ;2156 ;2113 ;2113 ;2106 ;2112 ;2109 ;2130 ;2125 ;2111 ;2130 ;2107 ;2115 ;2107 ;2105 ;2125 ;2125

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

/其他毒性信息/ 口服亚油酸次级自氧化产物在大鼠中的肝毒性进行了研究，并与盐水溶液和亚油酸作为对照进行比较。次级产物组的新合成脂肪酸明显减少。肝脏中的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）水平显著降低，而烟酸腺嘌呤二核苷酸（NADH）水平没有变化。葡萄糖-6-磷酸脱氢酶和6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶的活性明显降低。NAD +激酶和NAD +合成酶的活性降低，而NAD +核苷酶的活性在次级产物组中增加。因此，烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸的消耗可以归因于两个代谢系统（烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸补充系统和NADP和NAD的合成系统）的抑制，导致肝脏中脂生成的减少。 /自氧化产物/

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ The hepatotoxicity of orally administered secondary autoxidation products of linoleic acid in rats was investigated and compared to the effects following administration of a saline solution and linoleic acid as controls. The de novo synthesis of fatty acids was strongly reduced in the secondary products group. The level of nicotine adenine dinucleotide phosphate (NADPH) in the liver significantly decreased whereas that of nicotine adenine dinucleotide (NADH) did not. The activities of glucose 6-phosphate dehydrogenase and phosphogluconate dehydrogenase apparently decreased. The activities of NAD + kinase and NAD + synthetase decreased and that of NAD + nucleosidase increased in the secondary products group. Therefore the depletion of nicotine adenine dinucleotide phosphate can be attributed to the inhibition of two metabolic systems (a nicotine adenine dinucleotide phosphate-supplemental system and a synthetic system of NADP and NAD), and resulted in the reduction of lipogenesis in the liver. /Autooxidation products/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

亚油酸刺激了肿瘤生长，因为它被肝癌7288CTC转化为了有丝分裂原，13-羟基十八碳二烯酸（13-HODE）。

... Linoleic acid stimulated tumor growth because it is converted by hepatoma 7288CTC to the mitogen, 13-hydroxyoctadecadienoic acid (13-HODE). ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

13-羟基十八碳二烯酸（13-HODE）的合成被环磷酸腺苷增强。γ-亚麻酸是亚油酸的脱饱和代谢物，能显著刺激13-HODE的合成。随着年龄增长，γ-亚麻酸的合成下降可能与年龄相关的13-HODE形成下降有关。/γ-亚麻酸/

13-hydroxyoctadecadienoic acid (13-HODE) synthesis is enhanced by cyclic AMP. Gamma-linolenic acid, a desaturated metabolite of linoleic acid, causes substantial stimulation of 13-HODE synthesis. A fall in gamma-linolenic acid synthesis with age may be related to the age-related fall in 13-HODE formation. /gamma-Linolenic acid/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

亚油酸已知的人类代谢物包括白三烯毒素和异白三烯毒素。

Linoleic acid has known human metabolites that include Leukotoxin and Isoleukotoxin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

共轭亚油酸抑制了在大鼠中由致癌物甲基亚硝脲引发的乳腺癌的发展。/共轭亚油酸/

Conjugated linoleic acid inhibited the development of mammary cancer in rats initiated with the carcinogen, methylnitrosourea. /Conjugated linoleic acid/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，辅助呼吸。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。活性炭无效……。不要尝试中和，因为可能会发生放热反应。在去污后，用干燥、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机酸及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist respirations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Activated charcoal is not effective ... . Do not attempt to neutralize because of exothermic reaction. Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 紧急急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要进行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /有机酸及相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行经口或经鼻气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的最初迹象出现时，可能需要尽早进行气管插管。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W）/SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量时低血压，考虑使用血管加压药。注意观察液体过载的迹象...。使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗...。/有机酸及相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation, at the first sign of upper airway obstruction, may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

研究的目的是：1）使用全身脂肪酸平衡法来量化人体中亚油酸的整体浓度，2）估计亚油酸在脂肪组织和瘦组织之间的分布，以及3）评估体重减轻对肥胖人群中亚油酸储存和β-氧化的影响。九名健康的肥胖男性在112天（16周）内进行了监督性减重。使用磁共振成像数据和脂肪活检中的脂肪酸谱来确定脂肪组织和瘦组织中以及全身的亚油酸储存。亚油酸的β-氧化计算为摄入量 - （积累 + 排泄）。平均减重为13公斤，研究期间亚油酸的摄入量为24 +/- 6毫摩尔/天。全身亚油酸的丢失为37 +/- 18毫摩尔/天，或体重减轻前的28%。将亚油酸的摄入量和全身丢失量结合起来，导致在减重期间亚油酸的β-氧化超过了摄入量的2.5倍。所有饮食中的亚油酸都被β-氧化，在肥胖男性中，至少等量的亚油酸在中度减重期间从体内丢失。研究的方法允许评估肥胖人群中亚油酸稳态的长期变化，并可能在确定其他条件下亚油酸缺乏风险时发挥作用。

... The objectives of the study were to 1) use the whole body fatty acid balance method to quantify whole-body concentrations of linoleate in humans, 2) estimate the distribution of linoleate between adipose and lean tissue, and 3) assess the effect of weight loss on linoleate stores and beta-oxidation in obese humans. Nine healthy obese men underwent supervised weight loss for 112 d (16 wk). Magnetic resonance imaging data and fatty acid profiles from fat biopsies were both used to determine linoleate stores in adipose and lean tissue and in the whole body. Linoleate beta-oxidation was calculated as intake - (accumulation + excretion). Mean weight loss was 13 kg and linoleate intake was 24 +/- 6 mmol/d over the study period. Whole-body loss of linoleate was 37 +/- 18 mmol/d, or 28% of the level before weight loss. Combining the intake and whole-body loss of linoleate resulted in linoleate beta-oxidation exceeding intake by 2.5-fold during the weight-loss period. All dietary linoleate is beta-oxidized and at least an equivalent amount of linoleate is lost from the body during moderate weight loss in obese men. The method studied permits the assessment of long-term changes in linoleate homeostasis in obese humans and may be useful in determining the risk of linoleate deficiency in other conditions. /Linoleate/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

人乳中的脂肪酸随着母体饮食中脂肪的组成而变化。含有反式脂肪酸的氢化食用油可能会取代顺式n-6和n-3不饱和脂肪酸，或者对它们的代谢产生不利影响。尽管n-6和n-3脂肪酸在婴儿的生长和发育中非常重要，但母乳中反式、n-6和n-3脂肪酸对哺乳婴儿的影响尚不清楚。作者试图确定母乳和哺乳婴儿的血浆磷脂和三酰甘油中反式和顺式不饱和脂肪酸的关系，并确定反式脂肪酸的主要母体饮食来源。从103位仅以母乳喂养的2个月大婴儿的母亲那里收集了乳汁，从62位婴儿那里采集了血液，从21位母亲那里收集了3天的饮食记录。结果：反式脂肪酸的平均（±SEM）百分比如下：乳汁7.1 ± 0.32%；婴儿的三酰甘油6.5 ± 0.33%；婴儿的磷脂3.7 ± 0.16%。乳汁中的反式脂肪酸、α-亚麻酸（18:3n-3）、花生四烯酸（20:4n-6）、二十二碳六烯酸（22:6n-3）（P < 0.001）和亚油酸（18:2n-6）（P = 0.007）各自与婴儿血浆磷脂中的相同脂肪酸有关。乳汁中的反式脂肪酸与乳汁中的18:2n-6和18:3n-3呈负相关，但与乳汁或婴儿血浆中的20:4n-6或22:6n-3无相关性。反式脂肪酸占母体总脂肪摄入量的7.7%（总能量的2.5%）；主要的饮食来源是烘焙产品和面包（32%）、零食（14%）、快餐（11%）和人造黄油和起酥油（11%）。母体饮食、母乳和哺乳婴儿的血浆三酰甘油中反式脂肪酸的浓度相当。加工食品是反式脂肪酸的主要饮食来源。

Human milk fatty acids vary with maternal dietary fat composition. Hydrogenated dietary oils with trans fatty acids may displace cis n-6 and n-3 unsaturated fatty acids or have adverse effects on their metabolism. The effects of milk trans, n-6, and n-3 fatty acids in breast-fed infants are unclear, although n-6 and n-3 fatty acids are important in infant growth and development. /The authors/ sought to determine the relations between trans and cis unsaturated fatty acids in milk and plasma phospholipids and triacylglycerols of breast-fed infants, and to identify the major maternal dietary sources of trans fatty acids. collected milk from 103 mothers with exclusively breast-fed 2-mo-old infants, blood from 62 infants, and 3-d dietary records from 21 mothers. Results: Mean (+/-SEM) percentages of trans fatty acids were as follows: milk, 7.1 +/- 0.32%; infants' triacylglycerols, 6.5 +/- 0.33%; and infants' phospholipids, 3.7 +/- 0.16%. Milk trans fatty acids, a-linolenic acid (18:3n-3), arachidonic acid (20:4n-6), docosahexaenoic acid (22:6n-3) (P < 0.001), and linoleic acid (18:2n-6) (P = 0.007) were each related to the same fatty acid in infant plasma phospholipids. Milk trans fatty acids were inversely related to milk 18:2n-6 and 18:3n-3, but not to milk or infant plasma 20:4n-6 or 22:6n-3. trans Fatty acids represented 7.7% of maternal total fat intake (2.5% of total energy); the major dietary sources were bakery products and breads (32%), snacks (14%), fast foods (11%), and margarines and shortenings (11%). There were comparable concentrations of trans fatty acids in the maternal diet, breast milk, and plasma triacylglycerols of breast-fed infants. Prepared foods were the major dietary source of trans fatty acids.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

一些共轭亚油酸（CLA）似乎会并入细胞膜的磷脂中。共轭亚油酸

Some /conjugated linoleic acid/ CLA appears to get incorporated into the phospholipids of cell membranes. /Conjugated linoleic acid/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916150000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RF9990000
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

制备方法与用途

根据你提供的信息，我总结了提取玉米油和大豆油脚中亚油酸的主要工艺流程：

玉米油制备亚油酸

1. 皂化反应

   • 向澄清的玉米油中逐步加入200g/L氢氧化钠溶液，边加边搅拌。
   • 加完后继续搅拌15分钟，静置于25-40℃下进行48小时皂化。

2. 酸化分离

   • 从皂化物中慢慢加入45%-50%硫酸，在30-40℃下酸化7小时。
   • 得到亚油酸粗制品。

3. 洗涤与纯化

   • 将粗制品置于分液漏斗，加入2倍体积的30℃自来水振摇，分去水层。
   • 反复进行5-6次以上，直到硫酸盐完全去除，并且用温蒸馏水洗至无硫酸盐为止。
   • 加入100g/L无水硫酸钠摇匀，在25-30℃下静置48-96小时。

4. 精制

   • 抽滤上述溶液，滤液即为亚油酸成品。

大豆油脚制备亚油酸

1. 皂化反应

   • 取大豆油下脚加热至90℃左右，并加入少量的氢氧化钠溶液，继续加热15分钟。
   • 继续加入剩余碱液直至酚酞指示剂呈紫红色，再加热煮2-3小时。

2. 添加氯化钠并沉淀

   • 在皂化物中分两次加入适量工业用氯化钠，直到铲刀取样时皂浆不粘刀且有明显黑水析出。
   • 加热1-2小时后保温静置3小时，抽出下层黑水，得到皂浆。

3. 酸化处理

   • 向皂浆中加入之前酸化的废酸水，在蒸气加热下进行30分钟，之后静置并抽去废水。
   • 逐步加浓硫酸至出现分层，并继续洗涤直到pH值为6-7为止，得到黑脂酸。

4. 混合脂肪酸蒸馏

   • 将黑脂酸加热到105℃左右后通过减压蒸馏方式分离出混合脂肪酸。
   • 冷冻混合脂肪酸至约0-2℃进行压榨，并逐步增加压力至14.71MPa，持续10-12小时。

5. 纯化亚油酸

   • 从压榨液中提取亚油酸粗品并再次通过蒸馏塔进一步纯化。
   • 在特定条件下（温度和压力）下进行蒸馏，最终得到纯化的亚油酸成品。

总结

这两种方法都是基于皂化反应与酸化分离的过程来提取玉米油或大豆油脚中的亚油酸。它们在工艺上有所不同但原理相似，旨在通过化学反应将目标化合物从原料中分离出来并通过物理方法进行进一步提纯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 亚油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,1′-OXALYLDIIMIDAZOLE, A NEW REAGENT FOR ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  羧酸及其盐通过标题试剂转变为1-酰基咪唑。这一反应被应用于脂肪酸的酯化过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1819
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物
  参考文献：
  名称：

  木霉菌的脂肪酸去饱和和延伸反应 1‐OH‐2‐3

  摘要：

  木霉菌催化的脂肪酸去饱和和延伸反应。研究了1-OH-2-3。该菌株主要将棕榈酸（16：0）转化为硬脂酸（18：0），然后进一步转化为油酸（c 9-18：1），亚油酸（c 9，c 12-18：2）和α亚麻酸（c 9，c 12，c 15-18：3）通过延伸，分别进行Δ9，Δ12和Δ15去饱和反应。棕榈油酸（Ç 9-16：1）和顺式9，顺式：由应变0 12-十六碳酸也从16产生。该菌株将正十三烷酸（13：0）转化为顺式9-十七碳烯酸和顺式9，顺式12-十七碳二烯酸，分别通过延伸和Δ9和Δ12去饱和反应形成。通过Δ9去饱和作用，菌株使反式-牛痘酸（t 11-18：1）和反式-12-十八烯酸（t 12-18：1）饱和。来自t 11-18：1的产物被鉴定为顺式-9，反式-11十八碳二烯酸和反式9，反式11十八碳十八烯酸的共轭亚油酸（CLA）。来自t 12-18：1的乘积被确定为顺式9，反式十二十八碳二烯酸。顺式-

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1339-2
• 作为试剂：
  描述：

  茴香烯 在 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 氧气 作用下， 生成 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  侧耳脂氧合酶将胡椒碱共氧化转化为胡椒醛和 3,4-亚甲二氧基肉桂醛

  摘要：

  胡椒碱生物转化为胡椒醛和 3,4-亚甲基二氧基肉桂醛：鉴定出来自侧耳(LOX Psa 1) 的脂氧合酶，该酶通过共氧化胡椒碱（黑胡椒的辛辣原理）产生高价值的香草样香气化合物胡椒醛。 ，在多不饱和脂肪酸的存在下。此外，还生产了第二种产品3,4-亚甲基二氧基肉桂醛，它也具有类似香草的气味。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100183

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。

表征谱图