马来酸二甲酯 | 624-48-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 马来酸二甲酯
• 中文别名: 順丁烯二酸二甲酯；(Z)-丁烯二酸二甲酯；(Z)-2-丁烯二酸二甲酯；顺丁烯二酸二甲酯；DMM
• 英文名称: dimethyl cis-but-2-ene-1,4-dioate
• 英文别名: dimethyl maleate；methyl maleate；dimethyl (Z)-but-2-enedioate
• CAS: 624-48-6
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -19°C
• 沸点：
  204-205 °C(lit.)
• 密度：
  1.152 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  196 °F
• 溶解度：
  水: 在20°C时可溶77.9g/L
• LogP：
  0.52 at 35℃
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  0.30 mmHg
• 保留指数：
  978;979;981;984
• 稳定性/保质期：

  1. 远离氧化物，避免吸入蒸气或皮肤接触。马来酸二甲酯可以燃烧，在与碘或在醚溶液中与钾一同加热时会转变成富马酸二甲酯。

  2. 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

小鼠（肺细胞）> 1500 毫克/立方米/10分钟

LC (mouse) > 1,500 mg/m3/10min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S36/37
• 危险类别码：
  R21/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29171990
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  EM6300000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  应将产品存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。存储位置需远离氧化剂。使用和存放时请注意避免火源。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	马来酸二甲酯
化学品英文名称：	Dimethyl maleate；Maleic acid，dimethyl ester
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	624-48-6
分子式：	C 6 H 8 O 4
分子量：	144.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：马来酸二甲酯

有害物成分 含量 CAS No. 马来酸二甲酯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸，就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	抗溶性泡沫、二：氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	91
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-19
沸点(℃)：	204～205
相对密度(水=1)：	1．15
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	1．33(84℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	91
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 8 O 4
分子量：	144.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水。
主要用途：	用作增塑剂、脂肪油类的防腐剂及有机合成的原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、碱类、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1410mg／kg(大鼠经口)；530mg／kg(大鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经眼： 500mg，重度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

马来酸二甲酯

马来酸二甲酯是一种重要的有机化工原料，广泛应用于增塑剂、脂肪油类的防腐剂及有机合成的原料。通过不同的催化氢化工艺，它可用于生产1,4-丁二醇、四氢呋喃、γ-丁内酯、丁二酸二甲酯等产品。1,4-丁二醇和丁二酸二甲酯可进一步用于制备完全生物降解塑料聚丁二酸丁二醇酯（PBS）。

制备

经过热交换初步冷却后的含有顺酐的混合气体，温度为130℃～170℃，顺酐含量为0.4mol%～0.7mol%，进入吸收塔底与塔顶喷淋的马来酸二甲酯进行逆流接触得到吸收液。酯化塔装填固体酸酯化催化剂填料，吸收液从酯化塔顶泵入并与酯化塔底的甲醇蒸汽接触反应，塔底得到粗品马来酸二甲酯，经过蒸馏后即为最终产品，并有部分返回用于喷淋吸收顺酐。塔顶含水甲醇蒸汽进行精馏分离得到甲醇和水，甲醇则循环回用以参与酯化反应。

所述固体酸酯化催化剂包括732强酸性阳离子交换树脂、D001大孔强酸性阳离子交换树脂或HZSM-5分子筛中的一种。酯化反应条件为：温度50℃～90℃，停留时间为2小时～6小时。

用途

马来酸二甲酯用作树脂聚合单体和有机合成中间体。它由马来酸与甲醇经酯化反应制得，并广泛应用于高分子单体和合成树脂的增塑剂，也可用于制造杀虫剂、杀菌剂及防锈添加剂等。此外，还可用作有机溶剂。

生产方法

1. 由马来酸与甲醇经酯化反应制得。
2. 精制方法：用稀碳酸钠溶液洗涤后，以无水碳酸钾或硫酸钠干燥，再减压蒸馏得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dimethyl 2-bromofumarate
  参考文献：
  名称：

  大鼠选择性有毒诺硼胺类似物的合成和活性研究。

  摘要：

  Norbormide [5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄叉基）-5-降冰片烯-2,3-二苯甲酰亚胺]（NRB，1），一种已存在但不常用的灭鼠剂，已知其对大鼠具有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。制备了一系列与NRB相关的类似物，以研究造成大鼠亲本分子体内杀伤力的结构特征和指示其体外致死性的体外生物学标记。描述了它们的合成和生物学评估（血管收缩，血管舒张，线粒体功能障碍，心脏毒性和致死性）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.012
• 作为产物：
  描述：

  [Mo₃(μ₃-S)(μ-S)(μ₃-SC-(CO₂CH₃)C(CO₂CH₃)S)Cl₃(dmen)₃] 在 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 马来酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  立方Mo 3 S 4团簇作为探索催化的平台：炔烃半氢化的三中心硫机制

  摘要：

  我们报告三核Mo 3 S 4二氨基团簇，促进炔烃的半氢化。根据实验和计算结果，我们提出了一种前所未有的机制，其中只有簇中的三个桥联硫充当该转化的活性位点。第一步，这些μ-S配体中的两个与炔烃反应形成二硫代烯加合物；该过程在形式上类似于烯烃在MoS 2表面上的吸附。然后，H 2的活化以前所未有的方式发生，涉及到第三个μ-S中心，并与二硫代碳原子之一结合在一起。值得注意的是，该步骤并不意味着H 2之间存在任何直接相互作用。以及金属中心，直接导致形成具有一个（μ-S）–H和一个C–H键的中间体。最后，这种半氢化的中间体可以经历还原消除步骤以产生Z-烯烃产物，或演变成异构化的类似物，其随后的还原消除产生E-烯烃产物。有趣的是，炔烃上的取代基对这两个过程的相对壁垒有重大影响，其中乙炔二羧酸二甲酯（dmad）的半氢化作用导致顺丁烯二酸二甲酯的立体选择性形成，而二苯乙炔（dpa）的立体选择性形成Z的混合

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02254
• 作为试剂：
  描述：

  正丁醛 在 氧气 、 马来酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成