γ-linolenic acid | 506-26-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: γ-linolenic acid
• 英文别名: 6,9,12-octadecatrienoic acid；Octadeca-6,9,12-trienoic acid
• CAS: 506-26-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12～-11℃
• 沸点：
  379.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  6.570 (est)
• 稳定性/保质期：
  - 按照规定使用和存储，不会发生分解，避免与氧化物接触。 - 它存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  为了防止成品氧化，需要将其避光并隔绝空气，采用密闭充氮包装。建议在低温下储藏，并使用软胶囊封装。最佳储存温度为-18°C。

SDS

γ-亚麻酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： γ-Linolenic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： γ-亚麻酸
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 506-26-3
俗名： cis,cis,cis-6,9,12-Octadecatrienoic Acid
γ-亚麻酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C18H30O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
γ-亚麻酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.92
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 6.78

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 6.78
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
γ-亚麻酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

γ-亚麻酸（γ-Linolenic acid, γ-亚麻酸），属于n-6系列多不饱和脂肪酸的一种，为无色油状液体，在空气中极易被氧化。一般植物中亚麻酸的含量较少，并且通常还含有较高浓度的α-亚麻酸，该物质是γ-亚麻酸的同分异构体，在γ-亚麻酸的提纯过程中不易分离。

生理功能

γ-亚麻酸具有多种生理功能：降血脂作用、抗菌作用在预防和治疗高血压中的应用，以及许多生物学作用。由于其能抑制黑色素生成，可用于制作美容品以抗色素沉着，并广泛应用于化妆品领域；此外，γ-亚麻酸还能提高机体超氧化物歧化酶（SOD）活性和过氧化氢酶活性，显著降低血浆中脂质过氧化产物（LPO）的生成，起到抗衰老及抗病作用。

制备方法

一种纯化藻油中的γ-亚麻酸的方法包括以下步骤：

1. 使用所述藻油制备游离脂肪酸样品；
2. 将所述游离脂肪酸样品加入尿素溶液中于0-4℃下进行第一包合反应，过滤去除滤渣，用石油醚从滤液中萃取脂肪酸，得到不饱和脂肪酸样品；
3. 将所述不饱和脂肪酸样品加入尿素溶液中于-40--30℃下进行第二包合反应，过滤收集滤渣；
4. 从所述滤渣中提取γ-亚麻酸。

生物活性

Gamma-linolenic acid (γ-Linolenic acid) 是一种 ω-6（n-6），18 碳（18C-）多不饱和脂肪酸，是从人乳和几种植物种子油中提取的。γ-亚麻酸补充剂可以恢复所需的 PUFA 并减轻疾病。

靶点

Human Endogenous Metabolite

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生产方法

γ-亚麻酸是人体必需的一种高级不饱和脂肪酸之一，在人体内由亚油酸转化而来。它最初从月见草的种子油中被发现，现在逐渐转向通过微生物发酵法获得，如从被孢霉属中的 Mortierlla isabellina、M. vinacea、M. ramanniana 等菌株，尤其是美丽技霉菌株，得率较高。不论提取法或发酵法目前均可采用冷冻结晶法、尿素包合法、硝酸银柱层析等工艺分离纯化。

GLA 是人体内前列腺素等的前体物质，也是细胞生物膜的构成成分之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-linolenic acid 在 Saccharomyces cerevisiae IFO10150 expressing Saccharomyces kluyveri ω3 fatty acid desaturase Sk-FAD3 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6,9,12,15-十八碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity and Regioselectivity of Δ12 and ω3 Fatty Acid Desaturases fromSaccharomyces kluyveri

  摘要：

  Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶是多不饱和脂肪酸（PUFAs）合成中的关键酶，PUFAs是膜甘油脂的重要成分，也是许多生物中信号分子的前体。在这项研究中，我们确定了来自酿酒酵母（Saccharomyces kluyveri）的Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶（Sk-FAD2和Sk-FAD3）底物特异性和区域选择性。通过在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的异源表达发现，Sk-FAD2将C16–20单不饱和脂肪酸转化为二不饱和脂肪酸，通过在ν+3位置引入第二个双键，而Sk-FAD3则识别C18和C20的ω3位置。此外，主要磷脂的脂肪酸分析表明，Sk-FAD2和Sk-FAD3对磷脂中脂肪酰基的脂质极性头部或sn-位点没有强的底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80361

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108640A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a single-stranded oligonucleotide (A) having a nucleobase sequence complementary to a portion of the dystrophin pre-mRNA, their preparation, and uses thereof for the treatment of Duchenne muscular dystrophy.

  本文披露了一种化合物，包括一种单链寡核苷酸（A），其具有与肌营养不良前体mRNA的部分互补的核碱基序列，以及它们的制备方法和用途，用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。
• [EN] COMPOUND COMPRISING A NUCLEIC ACID AND A HALF-LIFE EXTENSION MOTIF<br/>[FR] COMPOSÉ COMPRENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE ET UN MOTIF D'EXTENSION DE DEMI-VIE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108662A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a nucleic acid (A), their preparation, and their use.

  本文披露了包括核酸（A）的化合物，它们的制备以及它们的用途。
• HYDROLASES, NUCLEIC ACIDS ENCODING THEM AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM FOR BIOCATALYTIC SYNTHESIS OF A STRUCTURED LIPID
  申请人：Dayton Christopher L.G.

  公开号：US20110281312A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided are hydrolases, including lipases, saturases, palmitases and/or stearatases, and polynucleotides encoding them, and methods of making and using these polynucleotides and polypeptides. Further provided are polypeptides, e.g., enzymes, having a hydrolase activity, e.g., lipases, saturases, palmitases and/or stearatases and methods for preparing low saturate or low trans fat oils, such as low saturate or low trans fat animal or vegetable oils, e.g., soy or canola oils.

  提供了水解酶，包括脂肪酶、饱和酶、棕榈酸酶和/或硬脂酸酶，以及编码它们的多核苷酸和制备和使用这些多核苷酸和多肽的方法。此外，还提供了具有水解酶活性（例如脂肪酶、饱和酶、棕榈酸酶和/或硬脂酸酶）的多肽，例如用于制备低饱和脂肪或低反式脂肪油的方法，例如低饱和或低反式脂肪动植物油，例如大豆油或菜籽油。
• HYDROLASES, NUCLEIC ACIDS ENCODING THEM AND METHODS TO PRODUCE TRIGLYCERIDES
  申请人：Dayton Christopher L.G.

  公开号：US20110287136A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided are hydrolases, including lipases, saturases, palmitases and/or stearatases, and polynucleotides encoding them, and methods of making and using these polynucleotides and polypeptides. Further provided are polypeptides, e.g., enzymes, having a hydrolase activity, e.g., lipases, saturases, palmitases and/or stearatases and methods for preparing low saturate or low trans fat oils, such as low saturate or low trans fat animal or vegetable oils, e.g., soy or canola oils.

  本发明提供了水解酶，包括脂肪酶、饱和酶、棕榈酰酶和/或硬脂酰酶，以及编码它们的多核苷酸和使用这些多核苷酸和多肽的方法。此外还提供了多肽（例如酶），具有水解酶活性（例如脂肪酶、饱和酶、棕榈酰酶和/或硬脂酰酶）和制备低饱和或低反式脂肪油的方法，例如低饱和或低反式动物或植物油，例如大豆或菜籽油。
• HYDROLASES, NUCLEIC ACIDS ENCODING THEM AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：Barton Nelson R.

  公开号：US20110277046A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are hydrolases, including lipases, saturases, palmitases and/or stearatases, and polynucleotides encoding them, and methods of making and using these polynucleotides and polypeptides. Further provided are polypeptides, e.g., enzymes, having a hydrolase activity, e.g., lipases, saturases, palmitases and/or stearatases and methods for preparing low saturate or low trans fat oils, such as low saturate or low trans fat animal or vegetable oils, e.g., soy or canola oils.

  提供了水解酶，包括脂肪酶、饱和酶、棕榈酶和/或硬脂酶，以及编码它们的多核苷酸和制备和使用这些多核苷酸和多肽的方法。进一步提供了多肽，例如酶，具有水解酶活性，例如脂肪酶、饱和酶、棕榈酶和/或硬脂酶，并且提供了制备低饱和或低反式脂肪油的方法，例如低饱和或低反式脂肪动物或植物油，例如大豆油或菜籽油。