壬二酸氢甲酯 | 2104-19-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬二酸氢甲酯
• 中文别名: 单甲基壬二酸酯；壬二酸单甲酯
• 英文名称: azelaic monomethyl ester
• 英文别名: azelaic acid monomethyl ester；9-methoxy-9-oxononanoic acid；Methyl hydrogen azelate
• CAS: 2104-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• mdl: MFCD00004431
• 分子量: 202.251
• InChiKey: VVWPSAPZUZXYCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-24 °C (lit.)
• 沸点：
  159-160 °C/3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.045 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  避免高温火焰和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火源和不相容物质，并保持密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: mono-Methyl azelate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Azelaic acid monomethyl ester
Monomethyl azelate
mono-Methyl nonanedioate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Azelaic acid monomethyl ester
别名
Monomethyl azelate
mono-Methyl nonanedioate
: C10H18O4
分子式
: 202.25 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl hydrogen azelate
-
化学文摘编号(CAS No.) 2104-19-0
EC-编号 218-275-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 22 - 24 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
159 - 160 °C 在 4 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.045 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

壬二酸单甲酯可进一步水解得到壬二酸，而壬二酸是一种重要的长链二元酸，主要用于尼龙69、尼龙9和尼龙99高分子材料的生产。

制备方法

以油酸甲酯为原料，使用乙酸和正己烷的混合物作为溶剂，采用臭氧氧化法来制备壬二酸单甲酯。合成壬二酸单甲酯的具体条件包括：油酸甲酯与混合溶剂的体积比为1:4，臭氧化反应温度控制在10～13℃之间，氧化裂解温度设定为90～95℃，总氧化裂解时间需保持2.5小时。粗产物通过分子蒸馏技术进行分离纯化，在上述条件下，壬二酸单甲酯的收率可达到78%以上，且纯度不低于96%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬二酸氢甲酯 在 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  Kimura et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 壬二酸氢甲酯
  参考文献：
  名称：

  Davies; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1754

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环戊乙酸 在 壬二酸氢甲酯 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-Dicyclopentylethan
  参考文献：
  名称：

  Tanaka,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。
• Synthesis of Six Epoxyketooctadecenoic Acid (EKODE) Isomers, Their Generation from Nonenzymatic Oxidation of Linoleic Acid, and Their Reactivity with Imidazole Nucleophiles
  作者：De Lin、Jianye Zhang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo701373f

  日期：2007.12.1

  of six EKODE regio- and stereoisomers, two trans α‘,β‘-epoxy-α,β-enones, and two trans and the two cis γ,δ,-epoxy-α,β-enones was accomplished, with the key steps being Wittig-type reactions and aldol condensations. All six EKODE isomers were confirmed by HPLC to be generated in the autoxidation of linoleic acid promoted by Fe(II)/ascorbic acid through spiking in of authentic samples. On the basis of

  作为亚油酸氧化产物的一类，在体内和体外形成环氧酮十八碳烯酸（EKODEs）通过由酶促途径或非酶促途径引发的自由基机制。迄今为止，它们是由亚油酸衍生的氢过氧化物的还原分解而以小规模的形式通常以异构体混合物的形式获得的。这些化合物由于其强大的生物活性和共价修饰蛋白质的能力而引起了人们的极大兴趣。完成了六个EKODE区域和立体异构体，两个反式α'，β'-环氧-α，β-烯酮的合成，以及两个反式和两个顺式γ，δ，-环氧-α，β-烯酮的合成。关键步骤是维蒂希型反应和羟醛缩合。HPLC证实所有六种EKODE异构体都是通过掺入真实样品而在Fe（II）/抗坏血酸促进的亚油酸自氧化中生成的。Ñ α -benzoyl-升组氨酸与autoxidizing亚油酸和与各个EKODE异构体相比，因为是与咪唑的亲核试剂的各种EKODE反应的动力学。通过咪唑与通用EKODE-（E）-I类似物反应的NMR研究，证实了His-
• Ligand-controlled divergent dehydrogenative reactions of carboxylic acids via C–H activation
  作者：Zhen Wang、Liang Hu、Nikita Chekshin、Zhe Zhuang、Shaoqun Qian、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.abl3939

  日期：2021.12.3

  inaccessible with existing carbonyl desaturation protocols. Product inhibition is overcome through ligand-promoted preferential activation of C(sp3)–H bonds over C(sp2)–H bonds or a tandem dehydrogenation or vinyl C–H alkynylation sequence. The dehydrogenation reaction is compatible with molecular oxygen as the terminal oxidant.

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。
• [EN] FLOUROALKYL, FLOUROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLE, FLUOROALCOXY, PHÉNOXY, HÉTÉROARYLOXY, ALCOXY, ET AMINE 1,4-BENZOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：BIOELECTRON TECH CORP

  公开号：WO2017106803A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.

  披露的是一种用于治疗或抑制氧化应激紊乱的化合物及其使用方法，包括线粒体紊乱、能量加工障碍、神经退行性疾病和老年性疾病，或用于调节一个或多个能量生物标志物，正常化一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中所述化合物是生育酚醌衍生物。进一步披露了化合物、组合物和治疗或预防辐射暴露的方法。
• A Two-Step Oxidative Cleavage of 1,2-Diol Fatty Esters into Acids or Nitriles by a Dehydrogenation-Oxidative Cleavage Sequence
  作者：Boris Guicheret、Yann Bertholo、Philippe Blach、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201801640

  日期：2018.10.11

  oxidation of vicinal alcohols catalyzed by a commercially 64 wt.% Ni/SiO2 catalyst leads to the formation of α‐hydroxyketone. This first step was developed without additional solvent according to two protocols: “under vacuum” or “with an olefin scavenger”. The synthesis of ketols was carried out with good conversions and selectivities. The recyclability of the supported nickel was also studied. Acyloin

  工业上64重量％的Ni / SiO 2催化邻位醇的脱氢氧化催化剂导致形成α-羟基酮。根据两个协议：“在真空下”或“使用烯烃清除剂”开发了第一步，无需额外的溶剂。酮醇的合成以良好的转化率和选择性进行。还研究了负载型镍的可回收性。然后用廉价的氧化剂“甲酸/过氧化氢”裂解乙酰胆碱，该氧化剂价格便宜，可大规模用于工业氧化过程。无需中间纯化，该连续系统的总收率高达壬二酸和壬二酸单甲酯的80％。通过用羟胺处理酰化甘油中间体，以良好的选择性获得了腈。

表征谱图