十八碳-9,12-二烯酸甲酯 | 2462-85-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十八碳-9,12-二烯酸甲酯
• 中文别名: 亚油酸甲酯；9,12-十八碳二烯酸甲酯
• 英文名称: linoleic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 2462-85-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: WTTJVINHCBCLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35.05°C
• 沸点：
  376.23°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8886
• 保留指数：
  2069;2077;2077;2077;2072.8;356.3
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟叶和烟气中。
  • 其中有支链结构的异构体存在。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八碳-9,12-二烯酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 以56%的产率得到(6Z,9Z,27Z,30Z)-19-hydroxyhexatriaconta-6,9,27,30-tetraen-18-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CATIONIC LIPIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX LIPIDES CATIONIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011141705A8
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 亚油酸 在 硫酸 作用下， 生成 十八碳-9,12-二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal Activity of Extracts, Fractions, and Pure Molecules of Cissampelos pareira Linnaeus against Aphid, Aphis craccivora Koch

  摘要：

  Aphis craccivora Koch是一种多食性和主要的豆科作物害虫，通过减少产量造成显著损害。反复使用合成杀虫剂来控制蚜虫已经导致了抗药性的产生。因此，本研究旨在筛选来自Cissampelos pareira Linnaeus的根/茎提取物/分馏物和纯分子的杀虫活性，以识别潜在的领先物质。在根提取物/分馏物中，正己烷分馏物对A. craccivora的效果最好（LC50 = 1828.19 mg/L），其次是母体提取物（LC50 = 2211.54 mg/L）。在茎提取物/分馏物中，正己烷分馏物（LC50 = 1246.92 mg/L）比水和正丁醇分馏物更有效。基于GC和GC-MS分析，在根和茎的正己烷分馏物中识别出的不同化合物中，乙酸乙酯（已知具有杀虫活性）在两个分馏物中的浓度最高（24.94至52.95％）。在纯分子中，pareirarineformate对A. craccivora的效果最好（LC50 = 1491.93 mg/L），其次是cissamine（LC50 = 1556.31 mg/L）。C. pareira的母体提取物和分馏物具有很好的杀虫活性。进一步的田间生物效力研究有必要验证当前的发现以开发植物制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules27030633

文献信息

• Method of producing dicarboxylic acids
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US07534917B1

  公开（公告）日：2009-05-19

  A method of producing dicarboxylic acids (e.g., α,ω dicarboxylic acids) by reacting a compound having a terminal COOH (e.g., unsaturated fatty acid such as oleic acid) and containing at least one carbon-carbon double bond with a second generation Grubbs catalyst in the absence of solvent to produce dicarboxylic acids. The method is conducted in an inert atmosphere (e.g., argon, nitrogen). The process also works well with mixed unsaturated fatty acids obtained from soybean, rapeseed, tall, and linseed oils.

  一种生产二羧酸（例如，α,ω-二羧酸）的方法，通过将具有末端COOH的化合物（例如，不饱和脂肪酸如油酸）与至少含有一个碳-碳双键的第二代Grubbs催化剂在无溶剂的情况下反应，以产生二羧酸。该方法在惰性气氛（例如，氩气、氮气）中进行。此过程也适用于从大豆、油菜籽、海藻和亚麻籽油中获得的混合不饱和脂肪酸。
• 一种支链烷基磺酸盐阴离子表面活性剂及其制备工艺
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN112300032B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种支链烷基磺酸盐阴离子表面活性剂及其制备工艺，属于精细化工表面活性剂领域。包括以下步骤：（1）酯化封端羧基反应：采用有机酸作为催化剂，催化油酸或亚油酸与脂肪醇发生酯化反应制备油酸烷基酯类或亚油酸烷基酯类化合物；（2）双键加成磺化反应：在催化剂存在条件下，以低碳醇和去离子水为溶剂，以亚硫酸氢钠为磺化试剂，与步骤（1）所得到的油酸烷基酯类化合物或亚油酸烷基酯类化合物发生磺化反应制备支链烷基磺酸盐阴离子表面活性剂。本发明合成的支链烷基磺酸盐阴离子表面活性剂产品能够有效降低水溶液的表面张力，溶解性好，起始发泡量大，消泡速度快，表面活性剂性能优异。本发明具有工艺操作简便、副反应少、节能环保的优点。
• [EN] COMPLEX CATALYSTS BASED ON AMINO-PHOSPHINE LIGANDS FOR HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION PROCESSES<br/>[FR] CATALYSEURS COMPLEXES À BASE DE LIGANDS DE TYPE AMINOPHOSPHINE POUR PROCESSUS D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2014139030A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present application discloses novel PWNN and PWNWP metal catalysts for organic chemical syntheses including hydrogenation (reduction) of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, enals, enones, enolates, oils and fats, resulting in alcohols, enols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for a variety of chemicals.

  本申请披露了用于有机化学合成的新型PWNN和PWNWP金属催化剂，包括不饱和化合物的加氢（还原）或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯，内酯，烯醛，烯酮，烯醇酸盐，油和脂肪，产生醇，烯醇，二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。目前的催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本和改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium
  作者：Maria Amato、Francesco Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano、Giuseppe Sfrazzetto

  DOI：10.3390/molecules181113754

  日期：——

  We have investigated the oxidative behaviour of natural compounds such as methyl abietate (1), farnesyl acetate (2), α-ionone (3), β-ionone (4), methyl linolelaidate (5), methyl linolenate (6) and bergamottin (7) with the oxidant system methyltrioxo-rhenium/ H2O2/pyridine. The reactions, performed in CH2Cl2/H2O at 25 °C, have shown good regio- and stereoselectivity. The oxidation products were isolated by HPLC or silica gel chromatography and characterized by MS(EI), 1H-, 13C-NMR, APT, gCOSY, HSQC, TOCSY and NOESY measurements. The selectivity seems to be controlled by the nucleophilicity of double bonds and by stereoelectronic and steric effects.

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。
• Metathesis of renewable polyene feedstocks – Indirect evidences of the formation of catalytically active ruthenium allylidene species
  作者：Ervin Kovács、Péter Sághy、Gábor Turczel、Imre Tóth、György Lendvay、Attila Domján、Paul T. Anastas、Róbert Tuba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.018

  日期：2017.10

  conversions and reasonable yields. Thus, regardless of the relatively low electron density, =CH–CH= conjugated units of molecules, including compound 2 as a sustainable, non-foodstuff source, can be utilized as building blocks for the synthesis of various value-added chemicals via olefin metathesis. DFT-studies and the product spectrum of the self-metathesis of 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene suggest

  共轭多烯（例如1,6-二苯基-1,3,5-己三烯（1）和α-硬脂酸甲酯（2））与几种烯烃的交叉复分解（CM），包括1-己烯，马来酸二甲酯和使用（1,3-双-（2,4,6-三甲基苯基）-2-咪唑啉亚叉基）-二氯（邻异丙氧基苯基亚甲基）钌（Hoveyda-Grubbs第二代，HG2）催化剂进行了顺式-苯乙烯化合物的模型研究。通过观察到的高转化率和合理的产率证明了这些反应的可行性。因此，不管相对较低的电子密度，= CH–CH =分子的共轭单元，包括化合物2作为一种可持续的非食品来源，可以用作通过烯烃复分解合成各种增值化学品的基础。DFT-研究和的自复分解的产物谱1,6-二苯基-1,3,5-己三烯表明，由Ruη 1种-allylidene复合物是在反应的活性种。

表征谱图